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內容簡介

《有機化學》是化學工程與工藝應用型本科建設係列教材之一。本書采用脂肪族和芳香族混編的體係；在內容上將有機化學反應與工業生産實際相結閤；在各類化閤物的製備部分，列齣瞭各類有機化閤物的來源和工業製法，並在每一章增加瞭重要化閤物的內容；將β-二羰基化閤物和有機閤成基礎的內容獨立成章。全書內容包括緒論，烷烴和環烷烴，烯烴和炔烴，二烯烴，芳烴，光學異構，鹵代烴，有機波譜，醇酚醚，醛酮醌，羧酸及其衍生物，β-二羰基化閤物和有機閤成基礎，含氮化閤物，雜環化閤物，生命有機化學等。
《有機化學》既適用應用型高等學校化學化工類、應用化學類及相關專業的有機化學教材，也可以作為“中本貫通”教育本科階段化學工程與工藝等專業的有機化學教材。

作者簡介

肖繁花，上海應用技術學院化學與環境工程學院，副教授，
主要教育經曆
2001.2--2005.2 華東理工大學化學和製藥學院 工學博士
1983.9--1986.7 復旦大學化學係 理學碩士
1979.9--1983.7 中山大學化學係 理學學士
主要教學、科學研究、實踐經曆
2009.11—至今 上海應用技術學院化學與環境工程學院有機化學教研室 副教授
2006.6—2009.10 上海華理生物醫藥有限公司 技術總監
2005.3--2006.5 和夏化學（太倉）有限公司 技術副總
1986.7—2005.2 華東理工大學 有機化學實驗室主任、化學實驗中心副主任、基礎教育學院副主任、副教授

目錄

第1章緒論1
1.1有機化閤物和有機化學1
1.2有機化閤物的特點1
1.2.1有機化閤物結構上的特點2
1.2.2有機化閤物性質上的特點2
1.3有機化閤物中的共價鍵3
1.3.1共價鍵的形成3
1.3.2價鍵理論3
1.4共價鍵的屬性6
1.4.1鍵長6
1.4.2鍵能6
1.4.3鍵角7
1.4.4鍵的極性7
1.5有機化學中的酸堿理論8
1.5.1Br nsted酸堿理論9
1.5.2Lewis酸堿理論9
1.6有機化閤物的分類9
1.6.1按碳骨架分類9
1.6.2按官能團分類10
習題11

第2章烷烴和環烷烴12
2.1烷烴12
2.1.1烷烴的通式和構造異構12
2.1.2烷烴的命名13
2.1.3烷烴的結構15
2.1.4烷烴的物理性質19
2.1.5烷烴的化學性質21
2.2環烷烴25
2.2.1環烷烴的分類和命名25
2.2.2環烷烴的結構和構象27
2.2.3環烷烴的物理性質31
2.2.4環烷烴的化學性質31
2.2.5烷烴和環烷烴來源32
2.2.6重要的烷烴和環烷烴33
習題33

第3章烯烴和炔烴36
3.1烯烴36
3.1.1烯烴的結構36
3.1.2烯烴的同分異構和命名37
3.1.3烯烴的物理性質40
3.1.4烯烴的化學性質41
3.1.5烯烴的來源和製備55
3.2炔烴56
3.2.1炔烴的結構56
3.2.2炔烴的同分異構和命名57
3.2.3炔烴的物理性質58
3.2.4炔烴的化學性質58
3.2.5炔烴的來源及製備64
3.2.6重要的烯烴和炔烴65
習題65

第4章二烯烴69
4.1二烯烴的分類和命名69
4.1.1二烯烴的分類69
4.1.2二烯烴的命名69
4.2二烯烴的結構70
4.2.1丙二烯的結構70
4.2.2共軛二烯烴的結構70
4.3共軛體係和共軛效應71
4.3.1共軛體係71
4.3.2共軛效應73
4.4共軛二烯烴的化學性質75
4.4.1共軛二烯烴的1,4-加成75
4.4.2雙烯閤成77
4.4.3聚閤反應和閤成橡膠78
4.5離域體係的共振論錶述法79
4.5.1共振論的基本概念79
4.5.2書寫極限結構式的基本原則80
4.5.3極限結構式對共振雜化體的貢獻大小80
4.5.4共振論的局限性81
4.6重要的共軛二烯烴81
習題82

第5章芳烴84
5.1芳烴的分類和命名84
5.1.1芳烴的分類84
5.1.2芳烴的命名85
5.2苯的結構86
5.2.1價鍵理論86
5.2.2苯的共振結構86
5.3芳烴的物理性質87
5.4芳烴的化學性質87
5.4.1芳環的親電取代反應87
5.4.2芳環的氧化和還原反應93
5.4.3芳環側鏈上的反應93
5.5苯環上取代反應的定位規則95
5.5.1定位基及定位規則95
5.5.2定位規則的解釋96
5.5.3二取代苯的定位規則98
5.5.4定位規則在有機閤成中的應用99
5.6稠環芳烴99
5.6.1萘100
5.6.2其他稠環芳烴104
5.7芳香性105
5.7.1Hückel規則105
5.7.2芳香性的判斷105
5.8重要的芳烴107
習題107

第6章光學異構110
6.1異構體的分類110
6.2分子的手性和鏇光性110
6.2.1分子的手性110
6.2.2鏇光性111
6.3構型的錶示方法112
6.3.1構型的錶示方法112
6.3.2構型的標記113
6.4含一個手性中心的對映異構115
6.4.1對映體115
6.4.2外消鏇體115
6.5含兩個手性中心的對映異構116
6.5.1含兩個不相同手性中心的對映異構116
6.5.2含兩個相同手性中心的對映異構體116
6.6不含手性中心化閤物的對映異構117
6.6.1非碳原子為手性中心的光學活性化閤物117
6.6.2含手性軸的化閤物117
習題118

第7章鹵代烴119
7.1鹵代烴的分類、命名119
7.1.1鹵代烴的分類119
7.1.2鹵代烴的命名120
7.2鹵代烴的物理性質121
7.3鹵代烷的化學性質121
7.3.1親核取代反應121
7.3.2消除反應123
7.3.3與金屬的反應123
7.4親核取代反應機理124
7.4.1雙分子親核取代反應（SN2）機理124
7.4.2單分子親核取代反應（SN1）機理126
7.4.3影響親核取代反應活性的因素127
7.5消除反應機理129
7.5.1雙分子消除反應（E2）機理130
7.5.2單分子消除反應（E1）機理130
7.6消除反應與親核取代反應的競爭131
7.7鹵代烯烴和鹵代芳烴的化學性質133
7.7.1雙鍵或苯基對鹵原子活性的影響133
7.7.2鹵代芳烴的化學性質134
7.8鹵代烴的製備136
7.8.1烴的鹵代136
7.8.2不飽和烴的加成136
7.8.3氯甲基化反應137
7.8.4醇的鹵代137
7.8.5鹵原子交換137
7.9重要的含鹵化閤物137
習題138

第8章有機波譜141
8.1分子吸收光譜和分子結構141
8.2紅外吸收光譜142
8.2.1紅外吸收光譜的定義142
8.2.2分子振動與紅外光譜142
8.2.3有機化閤物基團的特徵光譜144
8.2.4有機化閤物紅外譜圖解析145
8.3核譜共振譜148
8.3.1核磁共振的基本原理148
8.3.2化學位移149
8.3.3自鏇偶閤和自鏇裂分152
8.3.4核磁共振譜圖解析154
8.4紫外吸收光譜156
8.4.1紫外吸收光譜的基本原理156
8.4.2紫外吸收光譜圖156
8.4.3紫外光譜圖解析157
習題158

第9章醇酚醚160
9.1醇160
9.1.1醇的結構、分類和命名160
9.1.2醇的物理性質和波譜性質161
9.1.3醇的化學性質162
9.1.4醇的來源及製法169
9.2酚171
9.2.1酚的分類、命名和結構171
9.2.2酚的物理性質和波譜性質171
9.2.3酚的化學性質173
9.2.4酚的來源及製法176
9.3醚177
9.3.1醚的分類和命名177
9.3.2醚的化學性質177
9.3.3醚的來源及工業製法180
9.3.4重要的醇酚醚180
習題181

第10章醛酮醌184
10.1醛酮184
10.1.1醛酮的命名和結構184
10.1.2醛酮的物理性質和波譜性質185
10.1.3醛酮的化學性質186
10.1.4醛酮的製法195
10.2醌197
10.2.1醌的命名及結構197
10.2.2醌的化學性質198
10.2.3重要的醛和酮198
習題199

第11章羧酸及其衍生物201
11.1羧酸201
11.1.1羧酸的結構、分類和命名201
11.1.2羧酸的物理性質和波譜性質202
11.1.3羧酸的化學性質205
11.1.4羧酸的來源和製法215
11.2羧酸衍生物216
11.2.1羧酸衍生物的命名216
11.2.2羧酸衍生物的物理性質和波譜性質217
11.2.3羧酸衍生物的化學性質218
11.2.4重要的羧酸及衍生物225
習題226

第12章β-二羰基化閤物和有機閤成基礎229
12.1烯醇式和酮式的互變異構229
12.2α-氫的酸性和烯醇負離子的穩定性231
12.3縮閤反應233
12.3.1Claisen酯縮閤反應233
12.3.2交叉酯縮閤反應234
12.3.3Dieckmann縮閤反應234
12.3.4酮酯縮閤反應235
12.3.5其他縮閤反應235
12.4乙酰乙酸乙酯閤成法236
12.4.1乙酰乙酸乙酯的性質236
12.4.2乙酰乙酸乙酯在閤成中的應用237
12.5丙二酸二乙酯閤成法238
12.5.1丙二酸二乙酯的性質238
12.5.2丙二酸二乙酯在閤成中的應用238
12.6有機閤成基礎239
12.6.1分子骨架的構建239
12.6.2官能團的引入和轉換241
12.6.3官能團的保護242
12.6.4有機閤成舉例242
習題243

第13章含氮化閤物246
13.1芳香硝基化閤物246
13.1.1芳香硝基化閤物的命名和結構246
13.1.2芳香硝基化閤物的性質247
13.2胺250
13.2.1胺的分類、命名與結構250
13.2.2胺的物理性質和波譜性質252
13.2.3胺的化學性質254
13.2.4季銨鹽和季銨堿261
13.2.5胺的來源與製法263
13.3重氮、偶氮和腈類化閤物265
13.3.1重氮和偶氮化閤物265
13.3.2腈269
13.3.3重要含氮化閤物270
習題271

第14章雜環化閤物273
14.1雜環化閤物的分類和命名273
14.2五元雜環化閤物274
14.2.1五元雜環化閤物的結構274
14.2.2五元雜環化閤物的物理性質275
14.2.3五元雜環化閤物的化學性質275
14.3六元雜環化閤物278
14.3.1吡啶的結構及堿性278
14.3.2吡啶的化學性質278
14.3.3嘧啶280
14.4稠雜環化閤物280
14.4.1吲哚及其衍生物281
14.4.2喹啉及其衍生物281
14.5重要雜環化閤物282
習題283

第15章生命有機化學284
15.1碳水化閤物284
15.1.1單糖284
15.1.2二糖287
15.1.3多糖288
15.2氨基酸與蛋白質289
15.2.1氨基酸289
15.2.2蛋白質291
15.3核酸294
15.3.1核酸的組成和結構294
15.3.2核糖核酸和脫氧核糖核酸296
習題296

參考文獻298

前言/序言

《有機化學》是化學工程與工藝應用型本科建設係列教材之一。同時也是上海應用技術大學“中本貫通”化學工程與工藝專業本科階段的有機化學教材。與一般的有機化學教材相比較，教學學時數明顯減少。為瞭能在較少的學時數完成教學大綱規定的要求，在內容選材上以基本理論和基礎知識為主，力求將有機反應與工業生産相結閤，在每類化閤物的製備中增加各類化閤物的來源和工業製法，並介紹瞭各類重要的、有代錶性的化閤物。本書的內容是根據工科有機化學的教學大綱要求編寫的，各校教師可根據具體情況自行選擇。
《有機化學》由上海應用技術大學肖繁花主編，卞明、杜葩、高永紅、康麗琴、廖慧英、任玉傑等參加編寫。全書由肖繁花統稿。此外在編寫過程中，還得到上海應用技術大學有機化學教研室其他老師的協助。由於編者水平有限，不妥之處在所難免，敬請各位讀者批評指正。

編者
2017年7月

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