高等学校“十一五”规划教材：中级有机化学 pdf epub mobi txt 电子书 下载 2025

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何树华，张淑琼，何德勇 编

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• 有机化学
• 中级有机化学
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• 有机化学教学
• 化学专业
• 大学教材
• 有机反应
• 结构化学
• 光谱分析

出版社： 化学工业出版社

ISBN：9787122086570

版次：1

商品编码：10069308

包装：平装

开本：16开

出版时间：2010-08-01

用纸：胶版纸

页数：237

字数：408000

正文语种：中文

内容简介

　　《中级有机化学》是建立在基础《有机化学》之上的教材，是对基础有机化学的深化和提高。全书共十章，包括各类有机化合物的命名、立体化学、取代基效应、有机反应活性中间体、取代反应、加成反应、消去反应、氧化还原反应、分子重排反应和有机合成设计简介等内容。每章在详细介绍有关基本知识和内容的同时，精选了大量例题和习题，使读者能够更系统、深刻地理解和掌握有机化学原理。
　　《中级有机化学》可作为高等学校化学、应用化学、药学、化工、生物、材料等专业高年级本科生的教材，也可作为高校有关专业学生系统复习有机化学、备考硕士研究生学习使用。

内页插图

目录

第一章 有机化合物的命名
第一节 有机化合物命名方法概述
一、化学介词
二、命名方法分类
三、常见有机化合物的缩写
第二节 系统命名法
一、系统命名法的基本原则
二、次序规则
三、系统命名法的基本步骤
第三节 几类重要有机化合物的系统命名
一、烯炔
二、芳香族化合物
三、桥环化合物
四、螺环化合物
五、杂环化合物
第四节 立体异构体的命名
一、顺反异构体的命名
二、旋光异构体的命名和构型的R/S标记
三、桥环化合物内/外型的标记
习题

第二章 立体化学
第一节 顺反异构
一、顺反异构产生的条件
二、顺反异构的标记方法(详见第一章 )
三、含有C-N和N-N的化合物
第二节 对映异构
一、手性与对称因素
二、构型表示方法——费歇尔(Fischer)投影式
三、对映异构体的构型标记
四、含有手性原子化合物的对映异构
五、环状化合物的顺反异构与对映异构
六、不含手性原子的手性分子
七、外消旋体的拆分
第三节 构象与构象分析
一、空间张力(stericstrain)
二、链状化合物的构象
三、环己烷衍生物的构象
四、构象效应
第四节 动态立体化学
一、立体选择性反应
二、立体专一性反应
第五节 不对称合成
一、以手性分子为原料的不对称合成
二、在非手性分子中引入手性中心的不对称合成
三、以手性分子为试剂的不对称合成
四、手性催化剂参与的不对称合成
习题

第三章 取代基效应
第一节 诱导效应
一、共价键的极性与静态诱导效应
二、静态诱导效应的特点
三、静态诱导效应的相对强度及影响因素
四、动态诱导效应
五、诱导效应对化合物性质及化学反应的影响
第二节 共轭效应
一、电子离域与共轭效应
二、静态共轭效应
三、动态共轭效应
四、共轭体系
五、超共轭效应
六、共轭效应对化合物性质及化学反应的影响
第三节 场效应
第四节 空间效应
一、空间效应
二、空间效应对化合物性质的影响
习题

第四章 有机反应活性中间体
第一节 碳正离子
一、碳正离子的结构
二、碳正离子的生成
三、碳正离子的稳定性及其影响因素
四、碳正离子的反应
五、非经典的碳正离子
第二节 碳负离子
一、碳负离子的生成
二、碳负离子的结构
三、影响碳负离子稳定性的因素
四、碳负离子的反应
第三节 自由基
一、自由基的结构
二、自由基的稳定性及其影响因素
三、自由基的生成
四、自由基的反应
五、离子自由基
第四节 碳烯
一、碳烯的结构
二、碳烯的形成
三、碳烯的反应
第五节 氮烯
一、氮烯的结构
二、氮烯的形成
三、氮烯的反应
第六节 苯炔
一、苯炔的结构
二、苯炔的形成
三、苯炔的反应
习题

第五章 取代反应
第一节 自由基取代反应
一、卤代反应
二、氧化反应
三、芳香自由基取代反应
第二节 亲电取代反应
一、芳环上的亲电取代反应
二、饱和碳上的亲电取代反应
第三节 亲核取代反应
一、饱和碳上的亲核取代反应
二、芳环上的亲核取代反应
习题

第六章 加成反应
第一节 自由基加成反应
一、烯烃与溴化氢的加成
二、多卤代甲烷与烯的加成
三、醛、硫醇对烯烃的加成
四、羧酸及其衍生物对烯烃的加成
第二节 亲电加成反应
一、亲电加成反应历程
二、亲电加成反应的立体化学
三、取代基的性质对烯烃加成反应的
影响
四、亲电加成反应的实例
第三节 亲核加成反应
一、烯烃的亲核加成
二、炔烃的亲核加成
三、醛酮的亲核加成反应
四、羧酸及其衍生物的亲核加成反应
第四节 共轭加成
一、共轭烯烃的加成反应
二、a，p不饱和醛酮的加成
习题

第七章 消除反应
第一节 消除反应的历程及影响因素
一、消除反应的历程
二、影响消除反应历程的因素
第二节 消除反应的取向
一、消除反应的一般规则
二、反应历程与消除反应的取向
第三节 消除反应与取代反应的竞争
一、反应物的结构
二、碱的影响
三、离去基团的影响
四、溶剂的影响
五、温度的影响
第四节 消除反应的立体化学
一、E2反应的立体化学
二、E1反应的立体化学
三、E1cb历程中的立体化学
第五节 热消除反应
一、热消除反应的历程
二、热消除反应的取向
三、热消除反应实例
习题

第八章 氧化还原反应
第一节 氧化反应和氧化剂
一、常见氧化剂的特征及应用范围
二、脱氢反应
第二节 还原反应和还原剂
一、金属还原剂
二、金属氢化物还原剂
三、醇铝还原剂
四、含硫化合物还原剂
五、其他还原剂
六、催化氢化
习题

第九章 分子重排反应
第一节 分子重排反应的分类
一、分子间重排和分子内重排
二、按反应历程分类
三、按不同元素之间的迁移分类
四、按迁移基团迁移的位置分类
五、按有机物的三大类型分类
第二节 亲核重排
一、缺电子碳的重排
二、缺电子氮的重排
三、缺电子氧的重排
第三节 亲电重排
一、法沃尔斯基(Favorskii)重排
二、史蒂文斯(Stevens)重排
三、沙密尔脱(Sommelet)重排
四、魏狄希(Wittig)重排
第四节 芳环上的重排反应
一、联苯胺重排
二、弗瑞斯(Fries)重排
第五节 自由基重排
第六节 。键迁移重排
一、克莱森(Claisen)重排
二、科普(Cope)重排
习题

第十章 有机合成设计简介
第一节 有机合成反应
一、形成有机分子骨架的反应
二、有机分子中官能团的反应
第二节 反合成分析
一、反合成法
二、逆向切断
第三节 选择性控制
一、化学选择性
二、方位选择性
三、立体选择性
第四节 保护基的应用
一、胺类化合物的保护
二、醇和酚类化合物的保护
三、醛和酮类化合物的保护
四、羧酸类化合物的保护
五、活泼C－H与C－C的保护
第五节 极性反转的利用
第六节 导向基的应用
一、活化基的应用
二、钝化基的应用
三、阻塞基的应用
第七节 各类有机化合物的合成设计
一、无官能团化合物的合成设计
二、单官能团化合物的合成设计
三、双官能团化合物的合成设计
习题
参考文献

前言/序言

精选教材：现代有机合成与机制深度探究 一部面向高年级本科生及初级研究生的权威参考书，聚焦于现代有机化学的核心领域，强调理论深度、实验技能和前沿应用。 本书旨在弥补传统基础有机化学课程在深度和广度上的不足，为有志于从事化学、材料科学、药物研发及生命科学等领域研究的读者，提供坚实的理论基石和前沿视野。全书内容经过精心筛选与编排，力求在保持科学严谨性的同时，兼顾逻辑的清晰性和知识的实用性。 --- 第一部分：核心反应机理的深化与拓展 本部分深入剖析了经典有机反应背后的电子效应、过渡态理论和立体化学控制，并引入了现代计算化学对反应路径的预测方法。 第一章：碳正离子与碳负离子的现代观点 非经典碳正离子： 详细讨论了桥头位碳正离子的存在性、光谱学证据（如固态NMR和IR）及其在环化反应中的独特作用。对比经典碳正离子，强调了σ键参与的非经典轨道相互作用。 碳负离子与碱性： 超越简单的pKa比较，探讨了碳负离子的立体电子效应（如α-效应），以及在非质子溶剂中离子对行为对反应活性的影响。重点分析了动力学去质子化与热力学稳定性的权衡。 烯胺/亚胺离子的反应性： 深入阐述了Stork烯胺反应的机制细节，特别关注其在不对称合成中的应用，包括手性催化剂调控的反应路径。 第二章：自由基反应的精确控制 自由基的生成与捕获： 详细介绍现代高效的自由基引发技术，如光氧化还原催化（Photoredox Catalysis）在温和条件下引发自由基的最新进展。 调控自由基的立体选择性： 探讨了内部分子氢转移、亲缘基团的辅助作用，以及过渡金属对自由基轨道能量的调控，实现高对映选择性的自由基环化反应。 自由基串联反应（Cascade Reactions）： 分析了多步自由基反应的动力学控制，如何通过精妙的底物设计实现复杂骨架的快速构建。 第三章：精细的亲核取代与消除 $S_N1$ 与 $S_N2$ 之外： 深入研究$S_NAr$ 反应的机理，包括Meisenheimer络合物的稳定性分析。对$S_N i$ 反应中的构象约束和“混合型”反应路径（如$S_N 2$与$S_N i$的竞争）进行定量讨论。 消除反应的区域与立体选择性： 不仅限于Saytzeff/Hofmann规则，更侧重于基于过渡态几何的预测，如对$E1cb$ 机制中质子消除的酸性依赖性研究。 --- 第二部分：过渡金属催化有机合成前沿 本部分全面覆盖了当代有机合成化学中最具革命性的工具——过渡金属催化，重点放在其催化循环的理解、配体设计和工业应用潜力。 第四章：钯催化——从基础到高级 催化循环的动力学分析： 详述氧化加成、还原消除和转金属化的速率限制步骤，以及如何通过改变配体（如膦配体、N-杂环卡宾NHC）来调控这些步骤。 交叉偶联反应的演进： 聚焦于非经典偶联体系，如C-H键活化/官能团化，特别是导向基团（Directing Group）的设计哲学及其对区域选择性的绝对控制。 不对称钯催化： 深入剖析手性膦配体（如BINAP、Josiphos家族）在不对称烯丙基烷基化（AAA）中的构象锁定机制。 第五章：不对称催化新纪元 铑与铱催化的氢化： 侧重于不对称转移氢化（ATH）与直接不对称氢化（AH）的最新进展。讨论了催化剂的“手性口袋”如何实现对映面选择性。 C-H 键活化的挑战与机遇： 系统介绍基于过渡金属（Ru, Rh, Ir）的C-H键直接官能团化策略，包括其对传统合成路线的颠覆性影响，尤其是在复杂天然产物合成中的应用。 第六章：高效环化与骨架构建 金属烯烃复分解反应 (Olefin Metathesis)： 详细解读了Grubbs和Schrock催化剂的结构差异、稳定性及在环烯烃复分解、交叉复分解及环化复分解中的应用，重点分析了催化剂失活的机理。 [2+2+2] 环加成反应： 探讨了过渡金属（Co, Rh, Ni）催化的炔烃三聚反应，如何实现高区域和立体选择性的多取代芳环和杂环的构建。 --- 第三部分：复杂分子合成策略与立体控制 本部分将理论知识应用于实际的分子构建，探讨有机合成化学家在设计复杂全合成路线时所必须掌握的高级策略。 第七章：立体化学的精细调控 不对称诱导的进阶策略： 深入比较了手性辅基（Chiral Auxiliaries）、手性催化剂和底物控制（Substrate Control）的优缺点。重点分析Evans、Oppolzer等经典辅基的立体化学反馈机制。 动力学拆分与动态动力学： 阐述了酶促反应中的动力学拆分（Kinetic Resolution）原理，并详细讨论了动态动力学拆分（DKR）如何克服反应平衡的限制，将所有原料转化为单一对映体。 第八章：复杂分子全合成案例剖析 逆合成分析的升级： 引入“合成等价性”和“官能团互变”的概念，展示如何使用前沿反应（如[3+2]环加成、光化学反应）来解决传统方法难以克服的合成瓶颈。 天然产物合成实例： 选取具有挑战性的多环天然产物（如萜类、生物碱）为例，详细拆解其关键步骤，演示如何将本卷所学的高级反应和立体控制策略融入一个连贯的合成路线中。 --- 第四部分：分析与表征技术在机理研究中的应用 本部分强调实验验证在机理研究中的核心地位，介绍如何利用先进分析手段来捕捉瞬态中间体和确定过渡态结构。 第九章：光谱学在反应监测中的应用 高时间分辨技术： 介绍飞秒和皮秒瞬态吸收光谱（Transient Absorption Spectroscopy）在捕获激发态物种和极短寿命中间体中的应用。 固态与低温NMR： 探讨如何使用魔角旋转（MAS）NMR和低温技术来稳定并分析那些在溶液中难以观察到的反应中间体（如高张力环或配位中间体）。 第十章：计算化学辅助有机化学 密度泛函理论（DFT）的应用： 阐释如何利用DFT计算来精确预测反应的活化能垒、确定主导的反应路径，以及计算非经典碳正离子的稳定性。 量子产率与反应活性的关联： 介绍如何将计算结果与实验数据（如KIE，Kinetic Isotope Effect）相结合，以无可辩驳的证据支持或否定特定的反应机理。 --- 本书特色： 1. 机理驱动： 所有反应的介绍均以电子流动和过渡态几何为核心进行阐释。 2. 前沿导向： 广泛涵盖近二十年有机化学领域最重要的突破，如C-H活化和光催化。 3. 实践性强： 结合最新的实验案例，指导读者如何将复杂的理论知识转化为解决实际合成问题的能力。 目标读者： 化学、药学、材料科学等相关专业的高年级本科生、研究生，以及致力于有机合成研究的青年科研人员。

评分☆☆☆☆☆

我一直对化学，尤其是有机化学，抱有一种又爱又怕的情感。爱的是它能够解释世界上各种物质的构成和变化，觉得这门学科充满了智慧和奥秘；怕的是它的抽象性和复杂性，总觉得那些微观世界的分子运动、化学键断裂重组，离我们的日常经验太过遥远。拿到这本《中级有机化学》，我的第一个期待就是它能否帮助我跨越这种认知的鸿沟。我希望能看到一些生动活泼的案例，比如从身边常见的物质，像塑料、药物、食物的构成，去引入有机化学的概念。这样，学习起来就不会觉得枯燥乏味，而是能感受到化学与生活的紧密联系。另外，对于“反应机理”这类核心内容，我特别希望它能讲解得深入浅出。我过去学习的时候，常常是记住了一些反应的“套路”，但并不真正理解背后的原因。这本书能不能用更易于理解的方式，比如类比、模型，来解释电子的流动、中间体的形成，让那些抽象的机理变得“看得见摸得着”？我还希望它能提供一些学习上的策略和建议，比如如何有效地记忆反应，如何分析一个陌生的反应，如何构建自己的知识体系。毕竟，有机化学的学习过程，往往需要大量的练习和归纳。

评分☆☆☆☆☆

坦白说，我是一名对有机化学有点“畏难情绪”的大学生，每次看到那些长长的化学名称和复杂的结构式，脑子里就嗡嗡响。我希望这本书能够成为我的“救星”，能够用一种全新的视角来解读有机化学。我希望它不仅仅是一本知识的搬运工，更是一个引路人。比如，在讲解重要的化学反应时，能不能别那么干巴巴地列出反应物和生成物，而是能先讲讲这个反应的“故事”，它在化学史上的地位，它在现代工业中的应用，甚至是它背后有哪些有趣的科学原理？这样，学习的动力和兴趣就能大大提升。我特别期待的是关于“结构与性质”的章节，希望能看到更深入的分析，比如同一个官能团在不同分子中的表现差异，或者分子构象对反应活性的影响。我希望这本书能引导我去思考“为什么”，而不是仅仅记忆“是什么”。另外，，如果书中能提供一些高质量的习题，并且附带详细的解答过程，能解释清楚每一步的思考逻辑，那就太棒了。我希望通过这本书，能够真正建立起扎实的有机化学基础，为我将来的学习和研究打下坚实的基础。

评分☆☆☆☆☆

这本书的封面设计，说实话，第一眼看到的时候，我心里是有点打鼓的。那种比较传统的、学术性的排版，总让我想起大学里那些厚重、啃不动的教科书。拿到手里，比我想象的要轻一些，这倒是个小小的惊喜。翻开目录，看到里面罗列的章节名，什么“立体化学”、“反应机理”、“光谱解析”之类的，瞬间又回到了当年在课堂上头昏脑胀的日子。我一直觉得有机化学这东西，就像一张复杂的网，知识点之间千丝万缕，一个没弄懂，后面就跟着连锁反应，越学越迷糊。特别是那些反应方程式，各种箭头、各种符号，看得我眼花缭乱。这本书的编排，我希望它能把这些复杂的概念梳理得更清晰一些，用更直观的方式去解释，而不是简单地堆砌公式和理论。我希望它能有大量的例题，而且例题要能覆盖到各种典型的题型，最好是那种能一步步引导你思考，让你真正理解为什么这么解题，而不是死记硬背。当然，对于初学者来说，一些基础概念的讲解也至关重要，要用足够浅显易懂的语言来阐述，避免使用过于专业的术语，或者即使使用了，也要给出清晰的解释。另外，如果能有一些插图，比如分子模型、反应过程示意图之类的，那就更好了，视觉化的学习方式总是更容易让人接受。

评分☆☆☆☆☆

对于我这个在有机化学领域摸索了几年的人来说，寻找一本能够真正提升我理解深度和解决问题能力的教材，一直是一项挑战。我之前接触过不少有机化学的书籍，有些过于浅显，有些又过于晦涩。我希望这本《中级有机化学》能够找到一个恰到好处的平衡点。我特别看重它的“中级”定位，这意味着它应该能够在我已经具备一定基础的情况下，进一步拓展我的视野。例如，在讲解光谱解析时，我希望它能更侧重于如何将不同谱图的信息融会贯通，从而准确地推断出分子的结构，而不是停留在对单一谱图的简单解读。在反应机理方面，我希望能看到更多关于动力学和热力学因素在反应选择性上的影响的讨论。我也希望这本书能够帮助我理解一些更高级的有机化学概念，比如共轭、芳香性以及一些特殊的反应类型，并能够用逻辑清晰的方式进行阐述。此外，对于学习者而言，掌握文献检索和阅读能力同样重要，如果书中能提供一些关于如何阅读和分析有机化学文献的指导，那我将会非常惊喜。总而言之，我希望这本教材能够成为我有机化学学习道路上的一个重要里程碑，帮助我从“知道”走向“理解”，再到“运用”。

评分☆☆☆☆☆

我一直对有机化学抱有浓厚的兴趣，但大学的课程内容常常让我觉得有些零散，缺乏一个宏观的视角。我希望这本《中级有机化学》能够填补这一空白，为我提供一个系统、深入的学习框架。我期待它能够在我已经掌握的一些基础概念之上，更进一步地探讨有机分子的精妙结构和多样反应。尤其是在立体化学方面，我希望能够看到更细致的讲解，比如各种立体异构体的判定方法，以及它们在生理活性上的差异。此外，对于那些复杂的反应机理，我希望这本书能够提供更具启发性的解释，不仅仅是给出电子转移的示意图，还能引导读者去理解能量变化、过渡态稳定性等深层原因。我还希望这本书能够强调有机合成策略的构建，如何从目标分子出发，逆向思维，设计出高效的合成路线。这对于未来的科研工作至关重要。当然，一本好的教材离不开大量的实例支撑，我期待书中能包含一些具有代表性的有机合成实例，并对其中的关键步骤进行详细分析。同时，如果能提供一些不同难度的练习题，并附带一些解题思路的提示，那就更完美了。