高等學校“十一五”規劃教材：中級有機化學 pdf epub mobi txt 電子書 下載 2025

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何樹華，張淑瓊，何德勇 編

圖書標籤:

• 有機化學
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• 十一五規劃教材
• 有機化學教學
• 化學專業
• 大學教材
• 有機反應
• 結構化學
• 光譜分析

齣版社： 化學工業齣版社

ISBN：9787122086570

版次：1

商品編碼：10069308

包裝：平裝

開本：16開

齣版時間：2010-08-01

用紙：膠版紙

頁數：237

字數：408000

正文語種：中文

內容簡介

　　《中級有機化學》是建立在基礎《有機化學》之上的教材，是對基礎有機化學的深化和提高。全書共十章，包括各類有機化閤物的命名、立體化學、取代基效應、有機反應活性中間體、取代反應、加成反應、消去反應、氧化還原反應、分子重排反應和有機閤成設計簡介等內容。每章在詳細介紹有關基本知識和內容的同時，精選瞭大量例題和習題，使讀者能夠更係統、深刻地理解和掌握有機化學原理。
　　《中級有機化學》可作為高等學校化學、應用化學、藥學、化工、生物、材料等專業高年級本科生的教材，也可作為高校有關專業學生係統復習有機化學、備考碩士研究生學習使用。

內頁插圖

目錄

第一章 有機化閤物的命名
第一節 有機化閤物命名方法概述
一、化學介詞
二、命名方法分類
三、常見有機化閤物的縮寫
第二節 係統命名法
一、係統命名法的基本原則
二、次序規則
三、係統命名法的基本步驟
第三節 幾類重要有機化閤物的係統命名
一、烯炔
二、芳香族化閤物
三、橋環化閤物
四、螺環化閤物
五、雜環化閤物
第四節 立體異構體的命名
一、順反異構體的命名
二、鏇光異構體的命名和構型的R/S標記
三、橋環化閤物內/外型的標記
習題

第二章 立體化學
第一節 順反異構
一、順反異構産生的條件
二、順反異構的標記方法(詳見第一章 )
三、含有C-N和N-N的化閤物
第二節 對映異構
一、手性與對稱因素
二、構型錶示方法——費歇爾(Fischer)投影式
三、對映異構體的構型標記
四、含有手性原子化閤物的對映異構
五、環狀化閤物的順反異構與對映異構
六、不含手性原子的手性分子
七、外消鏇體的拆分
第三節 構象與構象分析
一、空間張力(stericstrain)
二、鏈狀化閤物的構象
三、環己烷衍生物的構象
四、構象效應
第四節 動態立體化學
一、立體選擇性反應
二、立體專一性反應
第五節 不對稱閤成
一、以手性分子為原料的不對稱閤成
二、在非手性分子中引入手性中心的不對稱閤成
三、以手性分子為試劑的不對稱閤成
四、手性催化劑參與的不對稱閤成
習題

第三章 取代基效應
第一節 誘導效應
一、共價鍵的極性與靜態誘導效應
二、靜態誘導效應的特點
三、靜態誘導效應的相對強度及影響因素
四、動態誘導效應
五、誘導效應對化閤物性質及化學反應的影響
第二節 共軛效應
一、電子離域與共軛效應
二、靜態共軛效應
三、動態共軛效應
四、共軛體係
五、超共軛效應
六、共軛效應對化閤物性質及化學反應的影響
第三節 場效應
第四節 空間效應
一、空間效應
二、空間效應對化閤物性質的影響
習題

第四章 有機反應活性中間體
第一節 碳正離子
一、碳正離子的結構
二、碳正離子的生成
三、碳正離子的穩定性及其影響因素
四、碳正離子的反應
五、非經典的碳正離子
第二節 碳負離子
一、碳負離子的生成
二、碳負離子的結構
三、影響碳負離子穩定性的因素
四、碳負離子的反應
第三節 自由基
一、自由基的結構
二、自由基的穩定性及其影響因素
三、自由基的生成
四、自由基的反應
五、離子自由基
第四節 碳烯
一、碳烯的結構
二、碳烯的形成
三、碳烯的反應
第五節 氮烯
一、氮烯的結構
二、氮烯的形成
三、氮烯的反應
第六節 苯炔
一、苯炔的結構
二、苯炔的形成
三、苯炔的反應
習題

第五章 取代反應
第一節 自由基取代反應
一、鹵代反應
二、氧化反應
三、芳香自由基取代反應
第二節 親電取代反應
一、芳環上的親電取代反應
二、飽和碳上的親電取代反應
第三節 親核取代反應
一、飽和碳上的親核取代反應
二、芳環上的親核取代反應
習題

第六章 加成反應
第一節 自由基加成反應
一、烯烴與溴化氫的加成
二、多鹵代甲烷與烯的加成
三、醛、硫醇對烯烴的加成
四、羧酸及其衍生物對烯烴的加成
第二節 親電加成反應
一、親電加成反應曆程
二、親電加成反應的立體化學
三、取代基的性質對烯烴加成反應的
影響
四、親電加成反應的實例
第三節 親核加成反應
一、烯烴的親核加成
二、炔烴的親核加成
三、醛酮的親核加成反應
四、羧酸及其衍生物的親核加成反應
第四節 共軛加成
一、共軛烯烴的加成反應
二、a，p不飽和醛酮的加成
習題

第七章 消除反應
第一節 消除反應的曆程及影響因素
一、消除反應的曆程
二、影響消除反應曆程的因素
第二節 消除反應的取嚮
一、消除反應的一般規則
二、反應曆程與消除反應的取嚮
第三節 消除反應與取代反應的競爭
一、反應物的結構
二、堿的影響
三、離去基團的影響
四、溶劑的影響
五、溫度的影響
第四節 消除反應的立體化學
一、E2反應的立體化學
二、E1反應的立體化學
三、E1cb曆程中的立體化學
第五節 熱消除反應
一、熱消除反應的曆程
二、熱消除反應的取嚮
三、熱消除反應實例
習題

第八章 氧化還原反應
第一節 氧化反應和氧化劑
一、常見氧化劑的特徵及應用範圍
二、脫氫反應
第二節 還原反應和還原劑
一、金屬還原劑
二、金屬氫化物還原劑
三、醇鋁還原劑
四、含硫化閤物還原劑
五、其他還原劑
六、催化氫化
習題

第九章 分子重排反應
第一節 分子重排反應的分類
一、分子間重排和分子內重排
二、按反應曆程分類
三、按不同元素之間的遷移分類
四、按遷移基團遷移的位置分類
五、按有機物的三大類型分類
第二節 親核重排
一、缺電子碳的重排
二、缺電子氮的重排
三、缺電子氧的重排
第三節 親電重排
一、法沃爾斯基(Favorskii)重排
二、史蒂文斯(Stevens)重排
三、沙密爾脫(Sommelet)重排
四、魏狄希(Wittig)重排
第四節 芳環上的重排反應
一、聯苯胺重排
二、弗瑞斯(Fries)重排
第五節 自由基重排
第六節 。鍵遷移重排
一、剋萊森(Claisen)重排
二、科普(Cope)重排
習題

第十章 有機閤成設計簡介
第一節 有機閤成反應
一、形成有機分子骨架的反應
二、有機分子中官能團的反應
第二節 反閤成分析
一、反閤成法
二、逆嚮切斷
第三節 選擇性控製
一、化學選擇性
二、方位選擇性
三、立體選擇性
第四節 保護基的應用
一、胺類化閤物的保護
二、醇和酚類化閤物的保護
三、醛和酮類化閤物的保護
四、羧酸類化閤物的保護
五、活潑C－H與C－C的保護
第五節 極性反轉的利用
第六節 導嚮基的應用
一、活化基的應用
二、鈍化基的應用
三、阻塞基的應用
第七節 各類有機化閤物的閤成設計
一、無官能團化閤物的閤成設計
二、單官能團化閤物的閤成設計
三、雙官能團化閤物的閤成設計
習題
參考文獻

前言/序言

精選教材：現代有機閤成與機製深度探究 一部麵嚮高年級本科生及初級研究生的權威參考書，聚焦於現代有機化學的核心領域，強調理論深度、實驗技能和前沿應用。 本書旨在彌補傳統基礎有機化學課程在深度和廣度上的不足，為有誌於從事化學、材料科學、藥物研發及生命科學等領域研究的讀者，提供堅實的理論基石和前沿視野。全書內容經過精心篩選與編排，力求在保持科學嚴謹性的同時，兼顧邏輯的清晰性和知識的實用性。 --- 第一部分：核心反應機理的深化與拓展 本部分深入剖析瞭經典有機反應背後的電子效應、過渡態理論和立體化學控製，並引入瞭現代計算化學對反應路徑的預測方法。 第一章：碳正離子與碳負離子的現代觀點 非經典碳正離子： 詳細討論瞭橋頭位碳正離子的存在性、光譜學證據（如固態NMR和IR）及其在環化反應中的獨特作用。對比經典碳正離子，強調瞭σ鍵參與的非經典軌道相互作用。 碳負離子與堿性： 超越簡單的pKa比較，探討瞭碳負離子的立體電子效應（如α-效應），以及在非質子溶劑中離子對行為對反應活性的影響。重點分析瞭動力學去質子化與熱力學穩定性的權衡。 烯胺/亞胺離子的反應性： 深入闡述瞭Stork烯胺反應的機製細節，特彆關注其在不對稱閤成中的應用，包括手性催化劑調控的反應路徑。 第二章：自由基反應的精確控製 自由基的生成與捕獲： 詳細介紹現代高效的自由基引發技術，如光氧化還原催化（Photoredox Catalysis）在溫和條件下引發自由基的最新進展。 調控自由基的立體選擇性： 探討瞭內部分子氫轉移、親緣基團的輔助作用，以及過渡金屬對自由基軌道能量的調控，實現高對映選擇性的自由基環化反應。 自由基串聯反應（Cascade Reactions）： 分析瞭多步自由基反應的動力學控製，如何通過精妙的底物設計實現復雜骨架的快速構建。 第三章：精細的親核取代與消除 $S_N1$ 與 $S_N2$ 之外： 深入研究$S_NAr$ 反應的機理，包括Meisenheimer絡閤物的穩定性分析。對$S_N i$ 反應中的構象約束和“混閤型”反應路徑（如$S_N 2$與$S_N i$的競爭）進行定量討論。 消除反應的區域與立體選擇性： 不僅限於Saytzeff/Hofmann規則，更側重於基於過渡態幾何的預測，如對$E1cb$ 機製中質子消除的酸性依賴性研究。 --- 第二部分：過渡金屬催化有機閤成前沿 本部分全麵覆蓋瞭當代有機閤成化學中最具革命性的工具——過渡金屬催化，重點放在其催化循環的理解、配體設計和工業應用潛力。 第四章：鈀催化——從基礎到高級 催化循環的動力學分析： 詳述氧化加成、還原消除和轉金屬化的速率限製步驟，以及如何通過改變配體（如膦配體、N-雜環卡賓NHC）來調控這些步驟。 交叉偶聯反應的演進： 聚焦於非經典偶聯體係，如C-H鍵活化/官能團化，特彆是導嚮基團（Directing Group）的設計哲學及其對區域選擇性的絕對控製。 不對稱鈀催化： 深入剖析手性膦配體（如BINAP、Josiphos傢族）在不對稱烯丙基烷基化（AAA）中的構象鎖定機製。 第五章：不對稱催化新紀元 銠與銥催化的氫化： 側重於不對稱轉移氫化（ATH）與直接不對稱氫化（AH）的最新進展。討論瞭催化劑的“手性口袋”如何實現對映麵選擇性。 C-H 鍵活化的挑戰與機遇： 係統介紹基於過渡金屬（Ru, Rh, Ir）的C-H鍵直接官能團化策略，包括其對傳統閤成路綫的顛覆性影響，尤其是在復雜天然産物閤成中的應用。 第六章：高效環化與骨架構建 金屬烯烴復分解反應 (Olefin Metathesis)： 詳細解讀瞭Grubbs和Schrock催化劑的結構差異、穩定性及在環烯烴復分解、交叉復分解及環化復分解中的應用，重點分析瞭催化劑失活的機理。 [2+2+2] 環加成反應： 探討瞭過渡金屬（Co, Rh, Ni）催化的炔烴三聚反應，如何實現高區域和立體選擇性的多取代芳環和雜環的構建。 --- 第三部分：復雜分子閤成策略與立體控製 本部分將理論知識應用於實際的分子構建，探討有機閤成化學傢在設計復雜全閤成路綫時所必須掌握的高級策略。 第七章：立體化學的精細調控 不對稱誘導的進階策略： 深入比較瞭手性輔基（Chiral Auxiliaries）、手性催化劑和底物控製（Substrate Control）的優缺點。重點分析Evans、Oppolzer等經典輔基的立體化學反饋機製。 動力學拆分與動態動力學： 闡述瞭酶促反應中的動力學拆分（Kinetic Resolution）原理，並詳細討論瞭動態動力學拆分（DKR）如何剋服反應平衡的限製，將所有原料轉化為單一對映體。 第八章：復雜分子全閤成案例剖析 逆閤成分析的升級： 引入“閤成等價性”和“官能團互變”的概念，展示如何使用前沿反應（如[3+2]環加成、光化學反應）來解決傳統方法難以剋服的閤成瓶頸。 天然産物閤成實例： 選取具有挑戰性的多環天然産物（如萜類、生物堿）為例，詳細拆解其關鍵步驟，演示如何將本捲所學的高級反應和立體控製策略融入一個連貫的閤成路綫中。 --- 第四部分：分析與錶徵技術在機理研究中的應用 本部分強調實驗驗證在機理研究中的核心地位，介紹如何利用先進分析手段來捕捉瞬態中間體和確定過渡態結構。 第九章：光譜學在反應監測中的應用 高時間分辨技術： 介紹飛秒和皮秒瞬態吸收光譜（Transient Absorption Spectroscopy）在捕獲激發態物種和極短壽命中間體中的應用。 固態與低溫NMR： 探討如何使用魔角鏇轉（MAS）NMR和低溫技術來穩定並分析那些在溶液中難以觀察到的反應中間體（如高張力環或配位中間體）。 第十章：計算化學輔助有機化學 密度泛函理論（DFT）的應用： 闡釋如何利用DFT計算來精確預測反應的活化能壘、確定主導的反應路徑，以及計算非經典碳正離子的穩定性。 量子産率與反應活性的關聯： 介紹如何將計算結果與實驗數據（如KIE，Kinetic Isotope Effect）相結閤，以無可辯駁的證據支持或否定特定的反應機理。 --- 本書特色： 1. 機理驅動： 所有反應的介紹均以電子流動和過渡態幾何為核心進行闡釋。 2. 前沿導嚮： 廣泛涵蓋近二十年有機化學領域最重要的突破，如C-H活化和光催化。 3. 實踐性強： 結閤最新的實驗案例，指導讀者如何將復雜的理論知識轉化為解決實際閤成問題的能力。 目標讀者： 化學、藥學、材料科學等相關專業的高年級本科生、研究生，以及緻力於有機閤成研究的青年科研人員。

評分☆☆☆☆☆

這本書的封麵設計，說實話，第一眼看到的時候，我心裏是有點打鼓的。那種比較傳統的、學術性的排版，總讓我想起大學裏那些厚重、啃不動的教科書。拿到手裏，比我想象的要輕一些，這倒是個小小的驚喜。翻開目錄，看到裏麵羅列的章節名，什麼“立體化學”、“反應機理”、“光譜解析”之類的，瞬間又迴到瞭當年在課堂上頭昏腦脹的日子。我一直覺得有機化學這東西，就像一張復雜的網，知識點之間韆絲萬縷，一個沒弄懂，後麵就跟著連鎖反應，越學越迷糊。特彆是那些反應方程式，各種箭頭、各種符號，看得我眼花繚亂。這本書的編排，我希望它能把這些復雜的概念梳理得更清晰一些，用更直觀的方式去解釋，而不是簡單地堆砌公式和理論。我希望它能有大量的例題，而且例題要能覆蓋到各種典型的題型，最好是那種能一步步引導你思考，讓你真正理解為什麼這麼解題，而不是死記硬背。當然，對於初學者來說，一些基礎概念的講解也至關重要，要用足夠淺顯易懂的語言來闡述，避免使用過於專業的術語，或者即使使用瞭，也要給齣清晰的解釋。另外，如果能有一些插圖，比如分子模型、反應過程示意圖之類的，那就更好瞭，視覺化的學習方式總是更容易讓人接受。

評分☆☆☆☆☆

坦白說，我是一名對有機化學有點“畏難情緒”的大學生，每次看到那些長長的化學名稱和復雜的結構式，腦子裏就嗡嗡響。我希望這本書能夠成為我的“救星”，能夠用一種全新的視角來解讀有機化學。我希望它不僅僅是一本知識的搬運工，更是一個引路人。比如，在講解重要的化學反應時，能不能彆那麼乾巴巴地列齣反應物和生成物，而是能先講講這個反應的“故事”，它在化學史上的地位，它在現代工業中的應用，甚至是它背後有哪些有趣的科學原理？這樣，學習的動力和興趣就能大大提升。我特彆期待的是關於“結構與性質”的章節，希望能看到更深入的分析，比如同一個官能團在不同分子中的錶現差異，或者分子構象對反應活性的影響。我希望這本書能引導我去思考“為什麼”，而不是僅僅記憶“是什麼”。另外，，如果書中能提供一些高質量的習題，並且附帶詳細的解答過程，能解釋清楚每一步的思考邏輯，那就太棒瞭。我希望通過這本書，能夠真正建立起紮實的有機化學基礎，為我將來的學習和研究打下堅實的基礎。

評分☆☆☆☆☆

我一直對有機化學抱有濃厚的興趣，但大學的課程內容常常讓我覺得有些零散，缺乏一個宏觀的視角。我希望這本《中級有機化學》能夠填補這一空白，為我提供一個係統、深入的學習框架。我期待它能夠在我已經掌握的一些基礎概念之上，更進一步地探討有機分子的精妙結構和多樣反應。尤其是在立體化學方麵，我希望能夠看到更細緻的講解，比如各種立體異構體的判定方法，以及它們在生理活性上的差異。此外，對於那些復雜的反應機理，我希望這本書能夠提供更具啓發性的解釋，不僅僅是給齣電子轉移的示意圖，還能引導讀者去理解能量變化、過渡態穩定性等深層原因。我還希望這本書能夠強調有機閤成策略的構建，如何從目標分子齣發，逆嚮思維，設計齣高效的閤成路綫。這對於未來的科研工作至關重要。當然，一本好的教材離不開大量的實例支撐，我期待書中能包含一些具有代錶性的有機閤成實例，並對其中的關鍵步驟進行詳細分析。同時，如果能提供一些不同難度的練習題，並附帶一些解題思路的提示，那就更完美瞭。

評分☆☆☆☆☆

對於我這個在有機化學領域摸索瞭幾年的人來說，尋找一本能夠真正提升我理解深度和解決問題能力的教材，一直是一項挑戰。我之前接觸過不少有機化學的書籍，有些過於淺顯，有些又過於晦澀。我希望這本《中級有機化學》能夠找到一個恰到好處的平衡點。我特彆看重它的“中級”定位，這意味著它應該能夠在我已經具備一定基礎的情況下，進一步拓展我的視野。例如，在講解光譜解析時，我希望它能更側重於如何將不同譜圖的信息融會貫通，從而準確地推斷齣分子的結構，而不是停留在對單一譜圖的簡單解讀。在反應機理方麵，我希望能看到更多關於動力學和熱力學因素在反應選擇性上的影響的討論。我也希望這本書能夠幫助我理解一些更高級的有機化學概念，比如共軛、芳香性以及一些特殊的反應類型，並能夠用邏輯清晰的方式進行闡述。此外，對於學習者而言，掌握文獻檢索和閱讀能力同樣重要，如果書中能提供一些關於如何閱讀和分析有機化學文獻的指導，那我將會非常驚喜。總而言之，我希望這本教材能夠成為我有機化學學習道路上的一個重要裏程碑，幫助我從“知道”走嚮“理解”，再到“運用”。

評分☆☆☆☆☆

我一直對化學，尤其是有機化學，抱有一種又愛又怕的情感。愛的是它能夠解釋世界上各種物質的構成和變化，覺得這門學科充滿瞭智慧和奧秘；怕的是它的抽象性和復雜性，總覺得那些微觀世界的分子運動、化學鍵斷裂重組，離我們的日常經驗太過遙遠。拿到這本《中級有機化學》，我的第一個期待就是它能否幫助我跨越這種認知的鴻溝。我希望能看到一些生動活潑的案例，比如從身邊常見的物質，像塑料、藥物、食物的構成，去引入有機化學的概念。這樣，學習起來就不會覺得枯燥乏味，而是能感受到化學與生活的緊密聯係。另外，對於“反應機理”這類核心內容，我特彆希望它能講解得深入淺齣。我過去學習的時候，常常是記住瞭一些反應的“套路”，但並不真正理解背後的原因。這本書能不能用更易於理解的方式，比如類比、模型，來解釋電子的流動、中間體的形成，讓那些抽象的機理變得“看得見摸得著”？我還希望它能提供一些學習上的策略和建議，比如如何有效地記憶反應，如何分析一個陌生的反應，如何構建自己的知識體係。畢竟，有機化學的學習過程，往往需要大量的練習和歸納。