国家级精品课程主讲教材：微型半微型有机化学实验（第2版） pdf epub mobi txt 电子书 下载 2025

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李霁良 编

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• 有机化学
• 微型化学
• 半微型化学
• 实验教学
• 高等教育
• 本科生
• 化学专业
• 精品课程
• 实验教材
• 教学参考书

出版社： 高等教育出版社

ISBN：9787040373189

版次：2

商品编码：11273947

包装：平装

开本：16开

出版时间：2013-07-01

用纸：胶版纸

页数：347

字数：550000

正文语种：中文

内容简介

　　《国家精品课程主讲教材：微型半微型有机化学实验（第2版）》是为高等学校编写的微型半微型有机化学实验课程教材，总结了多年微型化学实验研究成果和实践经验，在基础上集体修订而成。本次修订保留了特色和风格。全书共分八章，列入73个实验，涉及文献查阅、基本技能和基本操作技术训练、有机化合物性质实验、经典单步骤合成、多步骤合成、高分子及精细有机化合物的制备、天然产物的分离和提纯、微波辐射合成等。实验根据类型不同、反应难易、步骤多少等，分别采取微型化或半微型化进行，既节约试剂、减少污染，又能达到较好的实验效果。
　　《国家精品课程主讲教材：微型半微型有机化学实验（第2版）》可作为理、工、农、医各类高等学校教材，也可供相关专业工作人员及研究人员参考。

内页插图

目录

第1章 绪论
1.1 有机化学实验的安全知识
1.2 微型化学实验仪器的配置
1.3 实验预习、记录、实验报告和产率计算
1.4 有机化学实验守则

第2章 有机化学实验的基本技能和基
本操作技术
2.1 化学文献
2.2 熔点测定及温度计校正
2.3 蒸馏和沸点测定
2.4 简单分馏
2.5 水蒸气蒸馏
2.6 减压蒸馏
2.7 萃取
2.8 升华
2.9 重结晶及过滤
2.10 色谱法
2.11 折射率的测定
2.12 核磁共振谱和红外光谱

第3章 有机化合物性质实验
实验1 醇、酚、醚
实验2 醛、酮
实验3 羧酸及其衍生物的性质
实验4 胺的性质
实验5 糖类的性质
实验6 氨基酸及蛋白质的性质

第4章 微型半微型有机化合物合成实验
实验7 环己烯
实验8 溴乙烷
实验9 正溴丁烷
实验10 溴苯
实验11 叔丁基氯
实验12 1，2-二溴乙烷
实验13 二苯甲醇
实验14 肉桂醇
实验15 环己醇
实验16 2-甲基-2-己醇
实验17 2-甲基-2-丁醇
实验18 正丁醚
实验19 苯乙醚
实验20 苯乙酮
实验21 环己酮
实验22 乙酰水杨酸
实验23 邻苯二甲酸二丁酯
实验24 乙酸异戊酯
实验25 苯甲酸乙酯
实验26 己内酰胺
实验27 苯胺
实验28 间硝基苯胺
实验29 乙酰苯胺
实验30 偶氮苯
实验31 对氨基苯磺酸
实验32 甲基橙
实验33 甲基红
实验34 对位红
实验35 呋喃甲醇和呋喃甲酸
实验36 苯甲醇和苯甲酸
实验37 苯亚甲基苯乙酮

第5章 半微型综合性合成实验
实验38 乙酰乙酸乙酯
……
第6章 半微型高分子合成及精细有机化合物的制备
第7章 半微型天然化合物的提取与制备
第8章 微波辐射合成实验

前言/序言

　　有机化学实验伴随着时代的进步、科学技术的发展、实验仪器的不断改进和人们思维观念的更新而呈现出逐渐向小型化转变的趋势。近一个世纪以来，世界上许多化学家为此进行了执著的努力，取得了不少成果。但从具有真正的变革意义上说，微型化学实验的大规模兴起并得以迅速发展是从20世纪80年代开始的。在我国，由于得到许多老一辈化学家和知名学者的鼓励和支持，微型化学实验方面的研究和实践已经具备了良好的基础，取得了一批重要的成果，其中包括最具代表性的国家级教学成果奖5项，在教育界产生了强烈的反响。如今，在我国高等院校中，对微型化学实验有着广泛的兴趣和要求，微型化学实验开展的规模和深度都是前所未有的，并在进一步发展之中。
　　微型化学实验的研究和推广工作受到广泛关注并得以快速发展，根本原因是它适应了时代发展旋律，符合“绿色化学”和“教育创新”的理念，体现了一种“小、快、省”的实验特点和“人与自然协调发展”以人为本的精神。由于试剂用量的节省和实验时间的缩短，实验教学成本明显降低了，同时给学生留下了更多的思维空间，实验操作显得更加从容；由于反应剂量的缩小，实验难度也加大了，这给教师的教学指导和学生的实验技能都提出了更高的要求，教师必须精心指导，学生必须认真细致的操作，从而教学质量得以提高，学生的良好的工作作风和实验操作能力得到培养。值得一提的是，实验的微型化带来的环境效益特别明显。实验污染大幅度减小，有机废液易于回收利用，实验室的空气变得相对清新了。在身受其益的同时，学生的环保意识、实验积极性、实验兴趣、好奇心和创造性欲望得以培养和提高。
　　关于微型化学实验的概念，著名的美籍华裔化学家马祖圣教授（Prof T S Ma）指出，微型化学是以尽可能少的试剂来获取所需的化学信息的实验原理与技术。中国微型化学实验研究中心主任周宁怀教授认为，微型化学实验包括中学化学到大学无机、有机化学等各类在微型装置中以少量试剂来进行的实验。所以微型化学实验的学科领域覆盖面比微量实验要宽得多。而且，由于微型化学实验的类型很多，对它的试剂用量没有必要也很难规定一个划一的数量界限。只要明确相对于常量实验来说，微型化实验试剂用量要少得多，而且仪器装置是微型化的实验即可。我们认为，在有机化学实验中，由于实验类型、反应种类、条件和难易各不相同，反应产率有高有低，如果划定统一的试剂限量来规范微型化学实验的概念是不现实的。微型化学实验必须以保证教学质量为前提，必须对实验结果、产品的质和量有一个基本的要求和规定，必须包括有足够数量的产品以满足理化数据及波谱表征在内所有的教学环节。在这样的原则下来定位微型化实验仪器的合理规格及试剂的最小用量，才能使微型化学实验有可靠的实施基础和不断发展的空间。我们编写这本微型半微型有机化学实验教材，基本思想就是要结合我国高校化学教育的实际，实事求是，能够微型化的实验就微型化，不能微型化的实验则半微型化。关于微型化实验仪器的设计与研制，也应遵循这一原则。实验仪器的组合模式和操作方法既要大胆改革创新，又要继承传统模式的优点，还要考虑到与后续综合实验及科研训练相衔接。大学期间的实验课是为了培养学生的科学素养、工作能力和实验作风，不能孤立地把微型化实验与常量实验完全割裂开来，以至于做完微型化实验就不会做常量实验操作。微型化实验与常量实验的关系与衔接是值得认真思考和探索的课题。

深度解析与前沿探索：现代有机化学实验技术指南（非微型半微型特有） 面向对象： 本书旨在服务于化学、材料科学、生物医学工程及相关交叉学科的高年级本科生、研究生以及从事有机合成、药物化学、精细化工等领域的研究人员和技术人员。它侧重于建立扎实的通用实验技能体系，并介绍主流、前沿的有机化学实验方法论，而非特定篇幅限制下的微缩化操作。 --- 第一章：有机化学实验安全与规范化管理体系构建 本章着重于构建一个全面、系统的实验室安全文化与操作规范。我们将详细探讨现代有机化学实验室的风险评估流程，超越基础的“穿戴防护服”要求，深入至化学品全生命周期的安全管理： 1.1 反应风险的量化评估与热力学控制： 介绍如何利用反应量热仪（RC1/TSu）等工具对潜在的失控反应进行热力学和动力学建模，尤其关注放热反应、高压反应以及涉及高活性试剂（如叠氮化物、有机金属试剂）的放大风险预测，而非简单地在通风橱内操作。 1.2 先进的通风与隔离技术： 详细阐述不同级别的通风柜（如恒速、变风量 VAV）的性能指标、气流测试标准，以及手套箱、隔离器（Isolator）在处理高毒性或极度敏感试剂时的应用规范，着重于惰性气氛保护的优化策略。 1.3 化学废弃物的分类、存储与无害化处理（通用标准）： 区别于微型实验中试剂消耗量的减少，本章聚焦于工业或科研规模废液的合规性处理。包括对卤代烃、重金属催化剂残渣、高浓度酸碱废液的分类储存标准、中和反应的控制参数，以及委托专业处理机构时的技术交接要求。 --- 第二章：现代有机合成的核心——分离、纯化与结构确证技术精要 本章深入探讨了支撑现代有机化学研究与工业生产的通用分离和表征技术，强调其原理、优化参数的选择，而非仅限于基础的重结晶或薄层色谱的“缩放”应用。 2.1 柱层析技术的进阶应用与自动化： 高效液相色谱（HPLC）的制备级应用（Prep-HPLC）： 详细介绍大直径柱的填装技术（从干法到湿法）、梯度洗脱策略的优化，以及负载量与分离效率之间的权衡。重点讨论反相与正相制备柱的选择依据。 闪式色谱与快速柱分离（Flash Chromatography）： 深入分析硅胶的粒径、流动相的极性调整对分离速度和纯度的影响，并介绍使用自动加压系统进行高效分离的操作流程。 2.2 重结晶的理论模型与溶剂筛选： 阐述溶解度曲线、过饱和度的形成机制，如何通过“反溶剂”技术、降温速率控制实现高纯度晶体的定向生长。内容涵盖共晶（Co-crystal）形成的可能性探索。 2.3 结构确证的综合分析策略： 核磁共振（NMR）的深度解析： 重点讲解二维谱（COSY, HSQC, HMBC, NOESY）在复杂分子结构解析中的应用，以及如何通过弛豫时间（T1/T2）分析分子动态行为，而非仅仅识别简单的氢谱和碳谱。 高分辨质谱（HRMS）的应用： 探讨精确质量测定在分子式推断中的作用，以及碎片化模式（MS/MS）在手性分子和代谢产物结构确证中的价值。 单晶X射线衍射（SC-XRD）： 介绍高质量单晶的制备要求，衍射数据的采集与结构解析的基本流程，为绝对构型确定提供技术支撑。 --- 第三章：通用反应类型的优化与放大策略 本章聚焦于有机合成中最常用、最关键的几类反应，着重于从实验室到中试规模转化时必须考虑的工程学、传质与传热问题。 3.1 催化氢化反应的安全性与效率提升： 催化剂的选择与回收： 比较负载型贵金属催化剂（Pd/C, PtO2）与非贵金属催化剂（Raney Ni）的活性、选择性与成本效益。重点讨论催化剂的过滤、惰性化处理和再利用技术。 反应器的设计与气液传质： 分析不同搅拌速率、氢气压强对反应速率的限制因素，介绍釜式反应器（Batch Reactor）与填充床反应器（Fixed Bed Reactor）的适用性比较。 3.2 强碱性与金属有机化学反应的温控： 格氏试剂与有机锂试剂的制备与使用： 详细阐述试剂的滴定方法（如使用D2PP/NMP指示剂），以及在低温（-78°C以下）反应中实现均匀混合的搅拌技术。 金属介导的偶联反应（如Suzuki, Heck, Buchwald-Hartwig）： 讨论配体的设计原则，对氧气和水分的极高敏感性，以及反应结束后金属残留物的去除方法。 3.3 高温高压反应的工程化实现： 高压反应釜的操作规程： 介绍高压反应釜（如Hastelloy或不锈钢材质）的选型标准、安全操作压力（MAWP）的设定，以及加热与冷却系统的响应速度控制。 高温反应中的副反应控制： 探讨温度梯度对热分解和副产物生成的影响，并引入热力学监测手段。 --- 第四章：新兴与绿色化学实验技术前沿 本章介绍超越传统方法的、更符合可持续发展理念的现代有机合成与操作技术。 4.1 流动化学（Flow Chemistry）的原理与优势： 微反应器与管式反应器： 讲解流动化学在快速混合、精确控温（尤其对瞬时高放热反应）方面的优势。介绍泵送系统、静态混合器（Static Mixer）的选型与维护。 在线监测与控制（PAT）： 探讨如何将红外光谱（IR）或拉曼光谱探头集成到流动体系中，实现对反应终点和转化率的实时反馈控制。 4.2 光化学反应的实验室转化： 光源的选择与能量传递： 区分LED、中压汞灯等不同光源在激发特定化学键上的效率差异。 光化学反应器的设计： 讨论光程长度对反应速率和光照均匀性的影响，以及如何避免光分解副反应的发生。 4.3 无溶剂与绿色溶剂体系的应用： 超临界流体（如CO2）在萃取和反应中的应用： 介绍临界点附近的物理化学性质，以及如何利用压力调节其溶解能力。 深共熔溶剂（DES）的制备与应用案例分析： 探讨其作为可回收、低毒性替代溶剂在催化反应中的潜力。 --- 总结： 本书提供的知识体系侧重于实验原理的深度理解、操作技能的通用性与前沿技术的系统掌握。它旨在培养读者独立设计、优化和安全执行复杂有机合成路线的能力，为科研和工业实践提供坚实的、跨尺度的实验技术基础。内容涵盖了从基础安全规范到现代自动化合成方法的全景式覆盖，完全聚焦于通用有机化学的方法论而非特定篇幅的实验限制。

评分☆☆☆☆☆

这本《微型半微型有机化学实验（第2版）》简直是实验室里的救星！作为一名化学专业的本科生，我经常被那些动辄需要大批量试剂和复杂设备的标准实验搞得焦头烂额，尤其是在基础操作阶段。这本书的出现，彻底改变了我的实验体验。它精心地将许多经典有机化学反应的规模缩小到了微型和半微型级别，这不仅大大减少了试剂的消耗，更重要的是，它极大地降低了实验的风险。我记得有一次做酯化反应，以前的量，稍微加热失控，烟雾弥漫是常有的事，但用这本书的方法，操作起来就从容多了，细节之处的设计，比如加热方式的优化和微量反应器的使用，都体现了编者深厚的实践经验。而且，对于我们这种时间紧张的学生来说，微型实验的预处理和后处理时间都大大缩短了，效率提升不是一星半点。最让我惊喜的是，即便是在微量尺度下，它对反应机理和现象的观察描述依然清晰到位，完全没有因为规模缩小而牺牲教学质量，简直是高效率、低成本、安全友好的完美结合体。

评分☆☆☆☆☆

说实话，我起初对“国家级精品课程主讲教材”这个名头有点警惕，总担心这类教材会过于陈旧或者晦涩难懂，毕竟很多官方教材都偏爱堆砌理论而忽略了操作的直观性。然而，这本《微型半微型有机化学实验（第2版）》彻底颠覆了我的偏见。它的语言风格极其生动和人性化，完全不像一本厚重的教科书。作者似乎非常理解初学者在面对有机合成时的那种“战战兢兢”的心态，在关键步骤上，总会用非常口语化但又不失科学严谨的方式给出“过来人”的忠告。比如，关于萃取和洗涤的细节，书里提到“宁可多洗一次水，也不要留下一丁点杂质”，这种充满经验的提醒，比冰冷的公式要管用得多。而且，排版布局非常考究，关键步骤用加粗和色块区分，使得学习和查找的效率极高，让我在紧张的实验时间内，能够快速定位到需要关注的风险点，极大地增强了我的实验信心。

评分☆☆☆☆☆

作为一名化学系的研究生导师，我一直在寻找一种能够有效衔接本科基础实验和研究生前沿课题的教学资源，以提高学生的科研预备能力。这本书正好填补了这个空白。它巧妙地将一些复杂的、通常只有研究生阶段才会接触到的反应（比如某些不对称催化或新型偶联反应）简化到了一个可控的微型实验平台上进行验证。这使得本科高年级学生或者新入门的研究生，可以在较短的时间内，通过亲手操作去直观感受这些高级反应的精妙之处，而不用担心因为操作失误而浪费昂贵的、难以获得的催化剂。书中对“失败的经验”的总结也十分到位，它不回避实验中可能出现的副反应和分离难题，并给出相应的排查思路，这种对实验全过程的深度剖析，远胜于只展示“成功案例”的教材，它教会了学生科学的“试错”和解决问题的能力。

评分☆☆☆☆☆

我是一名在职的化学生产技术人员，平时工作繁忙，很少有时间进行系统的、大规模的理论回顾和实验验证。购买这本书，纯粹是抱着学习新方法的态度。令我意外的是，这本书的理论深度和前沿性远超我的预期。它不仅仅是一本“如何做实验”的操作手册，更像是一本浓缩的、面向工业化转化的前沿教材。书中对一些新兴的绿色化学理念，比如原子经济性、溶剂选择的优化等，都在微型实验的框架下进行了深入探讨。例如，书中关于某些催化剂在微小体系中的活性变化分析，这对于我们优化现有的批次反应流程，寻找更具成本效益的替代方案，提供了非常宝贵的思路。它的叙述风格非常严谨，数据详实，图表清晰，让我能迅速地将书中的理论与我日常工作中遇到的实际问题进行对接，提供了许多可以立即应用到实际生产优化中的技术点子，这对于一个实践导向的工程师来说，价值无可估量。

评分☆☆☆☆☆

我是一个对动手实践有极高要求的自学者，购买过市面上各种实验指导书，但大多都面临一个问题：要么是纯粹的理论照搬，要么是针对特定昂贵设备的定制指南，实用性不强。这本书的独特之处在于，它对实验条件的“可替代性”进行了深入的探讨。它没有死守某一种特定的玻璃仪器，而是清晰地指出了在缺乏某些高级装置时，如何利用常见、易得的替代品来实现相同的实验效果，这对于资源有限的学习者简直是雪中送炭。比如，对于微量分馏的描述，它不仅介绍了标准装置，还提供了一个巧妙的自制加热装置的方案，这种“授人以渔”的思维贯穿全书。它教会我的不是如何复制一个实验，而是理解实验背后的原理，从而能够根据手头的资源灵活应变，这才是真正的科学精神的体现。