有機化學（第二版） pdf epub mobi txt 電子書 下載 2025

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李艷梅 著，李艷梅，趙聖印，王蘭英 等 編

圖書標籤:

• 有機化學
• 有機化閤物
• 化學
• 高等教育
• 教材
• 第二版
• 有機反應
• 結構式
• 命名法
• 化學學習

齣版社： 科學齣版社

ISBN：9787030407900

版次：2

商品編碼：11489779

包裝：平裝

叢書名： “十二五”普通高等教育本科國傢級規劃教材；北京市高等教育精品教材；清華大學985名優教材

開本：16開

齣版時間：2014-06-01

用紙：膠版紙

頁數：440

字數：701000

正文語種：中文

編輯推薦

適讀人群 ：可作為高等院校化學工程、材料科學、環境工程、生物工程等相關專業少學時有機化學課程的配套教材，也可供考研學生、其他對有機化學感興趣的讀者閱讀
清華大學MOOC教材；二維碼鏈接***教學名師講解；反應位點官能團雙色印刷，精美呈現，一目瞭然

內容簡介

有機化學是普通高等教育“十一五”***規劃教材。有機化學共17章，按照以官能團分章的方式編排，每章*後設置瞭相應的習題。有機化學內容精練，重點突齣。在選材和舉例方麵，注重實用性和前沿性，許多實例來自於科研。在內容設置上，在教授基礎知識的同時，注重培養學生思考和探究能力，幾乎每個章節都設立瞭思考、導引和探究項目，可供學生討論。有機化學還設置瞭拓展閱讀部分，以拓展學生的知識麵。有機化學的另一特色是引入理論計算，對每種官能團的代錶化閤物都擬閤齣形象的電荷分布示意圖，便於讀者理解化閤物結構與反應性的關係。此外，為適應雙語教學需要，有機化學對常用的有機化學名詞和重要概念標注瞭英文。　　　　 作為清華大學有機化學MOOC的配套教材，有機化學在重要知識點位置設置瞭二維碼，可掃描鏈接至MOOC相應知識點的講解、動畫展示、實驗演示或討論探索等。有機化學MOOC內容均由清華大學一綫教授、副教授講授。

作者簡介

李艷梅，清華大學教授、博士生導師，現任生命有機磷化學及化學生物學教育部重點實驗室主任、教育部大學化學課程教指委副主任委員。“973”首席科學傢，***教學團隊、***精品課程負責人，國傢傑齣青年基金、國傢教學名師奬及寶鋼教育奬優秀教師奬獲得者。曾獲北京市教學成果一等奬1項，***教學成果二等奬1項。

內頁插圖

目錄

目　　錄
第二版前言
第一版前言
第1章　緒論１
　１�保薄∮謝�化閤物和有機化學１
　１�保病∮謝�化閤物的特徵１
　　
１�保勃保薄∮謝�化閤物的結構特徵
１
　　
１�保勃保病∮謝�化閤物的性質特徵
２
　１�保場」布奐�２
　　
１�保唱保薄」布奐�的形成及相關理論
２
　　
１�保唱保病」布奐�的鍵參數
６
　　
１�保唱保場∮盞夾в�
８
　　
１�保唱保礎」布奐�的斷裂與有機反應
基本類型
８
　１�保礎》腫蛹湎嗷プ饔昧Γ筡t
　　
１�保椽保薄∨技�偶極相互作用
９
　　
１�保椽保病》妒狹�
１０
　　
１�保椽保場∏餳�
１０
　　
１�保椽保礎∈杷�相互作用
１０
　１�保怠∮謝�反應中的酸堿概念１０
　　
１�保氮保薄�犅狉�i狀狊狋犲犱酸堿理論
１０
　　
１�保氮保病�犔犲狑犻狊酸堿理論
１１
　　
�常豹保氮保場∪磧菜峒罾礪�
１２
　１�保丁∮謝�化閤物的分類１２
　　
１�保丟保薄「�據碳骨架分類
１２
　　
１�保丟保病「�據官能團分類
１３
　１�保貳∮謝�化閤物構造式的寫法１４
　　
１�保藩保薄〉繾郵�
１４
　　
１�保藩保病≈臚�式及結構簡式
１４
　　
１�保藩保場〖�綫式
１５
　１�保浮∮謝�化閤物命名的基本
原則１５
　　
１�保釜保薄〖父鮎朊�名相關的詞
１５
　　
１�保釜保病∠低趁�名的基本原則
１７
　　
１�保釜保場√厥餷榭齙拇�理
１８
　１�保埂∮謝�化學的研究方法１９
　習題２０
第2章　飽和烴：烷烴和環烷烴２２
　２�保薄⊥ㄊ健⑼�係列和同分異構２２
　Ⅰ　烷烴２３
　２�保病⊥樘�的命名２３
　２�保場⊥樘�的結構２３
　　
２�保唱保薄⊥樘�的結構
２３
　　
２�保唱保病⊥樘�的構象
２４
　２�保礎⊥樘�的物理性質２６
　　
２�保椽保薄》械�
２７
　　
２�保椽保病∪鄣�
２７
　　
２�保椽保場∶芏�
２８
　　
２�保椽保礎∪芙舛�
２８
　２�保怠⊥樘�的化學反應２８
　　
２�保氮保薄⊙躉�、熱解和異構化
２８
　　
２�保氮保病∪〈�反應
３０
　Ⅱ　環烷烴３４
　２�保丁』吠樘�的命名３４
　　
２�保丟保薄〉セ吠樘�
３４
　　
２�保丟保病《嗷吠樘�
３５
　２�保貳』吠樘�的結構與構象３７
　　
２�保藩保薄⌒』吠樘�的結構與穩定性
３７
　　
２�保藩保病』芳和櫚墓瓜�
３８
　　
２�保藩保場∪〈�環己烷的構象
４０
　　��
２�保藩保礎∈�氫閤萘的構型
４０
　２�保浮』吠樘�的物理性質４１
　２�保埂』吠樘�的化學反應４１
　　
２�保躬保薄∪〈�反應
４１
　　
２�保躬保病〈呋�氫化
４２
　　
２�保躬保場∮肼彼鞀蚵被�氫的開環反應
４２
　　
２�保躬保礎⊙躉�反應
４３
　２�保保啊⊥樘�和環烷烴的製備４３
　Ⅲ　飽和烴的來源及石油産業４３



　習題４３
第3章　不飽和烴：烯烴、炔烴和二
烯烴４６
　Ⅰ　烯烴４６
　３�保薄∠┨�的結構４６
　３�保病∠┨�的異構和命名４７
　　
３�保勃保薄∠┨�的異構
４７
　　
３�保勃保病∠┨�的命名
４７
　３�保場∠┨�的物理性質４９
　３�保礎∠┨�的化學反應５０
　　
３�保椽保薄〈呋�氫化
５０
　　
３�保椽保病∏椎緙映煞從�
５０
　　
３�保椽保場⊙躉�反應
５６
　　
３�保椽保礎ˇ�-氫鹵代
５８
　　
３�保椽保怠【酆�
５９
　Ⅱ　炔烴６０
　３�保怠∪蔡�的結構６０
　３�保丁∪蔡�的命名６０
　３�保貳∪蔡�的物理性質６１
　３�保浮∪蔡�的化學反應６１
　　
３�保釜保薄∷嶁約叭睬獾奶匭苑從�
６２
　　
３�保釜保病∏椎緙映煞從�
６３
　　
３�保釜保場∏綴思映煞從�
６４
　　
３�保釜保礎』乖�反應
６４
　　
３�保釜保怠⊙躉�反應
６５
　　
３�保釜保丁【酆�
６５
　Ⅲ　二烯烴６６
　３�保埂《�烯烴的分類和命名６６
　　
３�保躬保薄《�烯烴的分類
６６
　　
３�保躬保病《�烯烴的命名
６６
　３�保保啊」查疃�烯烴的結構與共軛
效應６７
　　
３�保保藹保薄」查疃�烯烴的結構
６７
　　
３�保保藹保病」查鈈в�
６７
　　��
３�保保藹保場〕�共軛效應
６８
　　
�常唱保保藹保礎」艙衤�
６９
　３�保保薄」查疃�烯烴的化學反應７０
　　
３�保保豹保薄。保�４-加成
７０
　　
３�保保豹保病�犇犻犲犾狊-犃犾犱犲狉反應
７１
　　
３�保保豹保場【酆�
７２
　３�保保病∠┨�和炔烴的製備７３
　　
３�保保勃保薄∠┨�的製備
７３
　　
３�保保勃保病∪蔡�的製備
７３
　Ⅳ　不飽和烴的來源及橡膠産業７３
　習題７４
第4章　芳烴７７
　４�保薄》繼�的分類、異構和命名７７
　　
４�保豹保薄》繼�的分類
７７
　　
４�保豹保病》繼�的異構
７７
　　
４�保豹保場》繼�的命名
７８
　４�保病”降慕峁梗罰筡t
　　
４�保勃保薄〖奐�理論觀點
７９
　　
４�保勃保病》腫庸斕覽礪酃鄣�
７９
　　
�常椽保勃保場」艙衤酃鄣�
７９
　４�保場》繼�的物理性質８０
　４�保礎〉セ販繼�的化學性質８０
　　
４�保椽保薄∏椎縟〈�反應
８１
　　
４�保椽保病〖映煞從�
８５
　　
４�保椽保場⊙躉�反應
８５
　　
４�保椽保礎』乖�反應
８６
　　
４�保椽保怠》繼�側鏈的反應
８６
　４�保怠》薊非椎縟〈�反應的定位
規律８７
　　
４�保氮保薄∪�類定位基
８８
　　
４�保氮保病《ㄎ還媛傻慕饈�
８９
　　
４�保氮保場《�取代苯的定位規律
９２
　　
４�保氮保礎《ㄎ還媛稍謨謝�閤成上的
應用
９３
　４�保丁〕砘販繼�９４
　　
４�保丟保薄《嗷販繼�的分類
９４
　　
４�保丟保病≥�
９５
　　
４�保丟保場≥旌頭�
９８
　　
４�保丟保礎「煥障�
９８
　４�保貳》潛椒繼�９９
　４�保浮》繼�的來源及煤炭産業１０１
　習題１０２
第5章　對映異構１０５
　５�保薄∈中院投猿菩裕保埃礬t
　　
５�保豹保薄∑�振光和物質的鏇光性
１０５
　　
５�保豹保病⌒�光儀和比鏇光度
１０５
目　　錄狏犻犻
　　
５�保豹保場》腫擁氖中雜胄�光性
１０６
　　
５�保豹保礎》腫擁畝猿菩雜胄�光性
１０６
　５�保病『�一個不對稱碳的化閤物１０７
　　
５�保勃保薄」剮偷謀硎�
１０７
　　
５�保勃保病」剮偷謀曇�
１０８
　　
５�保勃保場《雜程搴屯庀�鏇體
１０９
　５�保場『�兩個及多個不對稱碳的化
閤物１１０
　　
５�保唱保薄『�兩個不同不對稱碳的化
閤物
１１０
　　
５�保唱保病『�兩個相同不對稱碳的化
閤物
１１０
　　
５�保唱保場『�多個不對稱碳的化閤物
１１１
　５�保礎』紛詞中曰�閤物１１１
　５�保怠∑淥�不含不對稱碳原子的手性
化閤物１１２
　　
５�保氮保薄”�二烯型化閤物
１１２
　　
５�保氮保病×�苯型化閤物
１１３
　�常氮保丁∏埃ㄇ保┦中蘊己頭腫擁�
前（潛）手性１１３
　�常氮保貳〔歡猿坪銑捎氬鴟鄭保保碶t
　　
５�保藩保薄〔歡猿坪銑�
１１４
　　
５�保藩保病⊥庀�鏇體的拆分
１１５
　　
５�保藩保場《雜程騫�量百分數和光學
純度
１１７
　５�保浮∈中雜胍┪錚保保穃t
　５�保埂∫旃固宓姆擲啵保保竆t
　習題１１９
第6章　鹵代烴　金屬有機化閤物１２２
　６�保薄÷貝�烴的分類、異構、命名和
結構１２２
　　
６�保豹保薄÷貝�烴的分類
１２２
　　
６�保豹保病÷貝�烴的異構
１２２
　　
６�保豹保場÷貝�烴的命名
１２３
　　
６�保豹保礎÷貝�烴的結構
１２３
　６�保病÷貝�烴的物理性質１２３
　６�保場÷貝�烴的化學反應１２４
　　
６�保唱保薄÷貝�烴的親核取代反應
１２４
　　
６�保唱保病÷貝�烴的消除反應
１２６
　　
６�保唱保場÷貝�烴的還原
１２７
　　
６�保唱保礎÷貝�烴與金屬的反應　金屬有機
化閤物
１２７
　６�保礎”ズ吞莢�子上親核取代反應
曆程１３０
　　
６�保椽保薄〉シ腫尤〈�反應犛
犖
１
１３０
　　
６�保椽保病∷�分子取代反應犛
犖
２
１３２
　　��
６�保椽保場±胱傭曰�理
１３３
　　��
６�保椽保礎》腫幽誶綴巳〈�反應曆程
１３３…
　６�保怠∮跋燁綴巳〈�反應的因素１３４
　　
６�保氮保薄√�基結構的影響
１３４
　　
６�保氮保病±肴セ�團的影響
１３５
　　
６�保氮保場∏綴聳約戀撓跋�
１３６
　　
６�保氮保礎∪薌戀撓跋�
１３６
　６�保丁∠�除反應曆程１３７
　　
６�保丟保薄〉シ腫酉�除反應犈１
１３７
　　
６�保丟保病∷�分子消除反應犈２
１３７
　６�保貳∮跋煜�除反應的因素１３８
　　
６�保藩保薄√�基結構的影響
１３８
　　
６�保藩保病±肴セ�團的影響
１３８
　　
６�保藩保場〗�攻試劑的影響
１３８
　　
６�保藩保礎∪薌戀撓跋�
１３８
　６�保浮∪〈�反應與消除反應的競爭１３９…
　　
６�保釜保薄√�基結構的影響
１３９
　　
６�保釜保病∈約戀撓跋�
１３９
　　
６�保釜保場∪薌良�性的影響
１４０
　　
６�保釜保礎》從ξ露鵲撓跋�
１４０
　６�保埂∑淥�鹵代烴１４０
　　
６�保躬保薄∷�鍵和苯環位置對鹵原子活
性的影響
１４０
　　��
６�保躬保病÷貝�芳烴
１４２
　　
６�保躬保場《嗦貝�烴
１４４
　　
６�保躬保礎》�代烴
１４４
　６�保保啊÷貝�烴的製備１４５
　　
６�保保藹保薄⊥樘�的鹵代
１４５
　　
６�保保藹保病∠┨�、炔烴與鹵化氫或鹵素
加成
１４５
　　
６�保保藹保場∮紗賈票�
１４５
　習題１４５
第7章　波譜分析在有機化學中的
應用１５０
７�保薄〉緔歐�射１５０
　７�保病『焱夤餛祝保擔盶t
　　
７�保勃保薄》腫誘穸�和紅外光譜
１５２
　　
７�保勃保病∮謝�化閤物的特徵頻譜
１５３
　　
７�保勃保場∮謝�化閤物紅外譜圖舉例
１５４
　　
７�保勃保礎『焱夤餛椎撓τ�
１５７
　７�保場『舜毆艙瘢保擔竆t
　　
７�保唱保薄『舜毆艙袂餛椎幕�本原理
１５９
　　
７�保唱保病』�學位移
１６１
　　
７�保唱保場∽孕�偶閤與自鏇裂分
１６４
　　
７�保唱保礎』�分常數
１６６
　　
７�保唱保怠『舜毆艙袂餛捉饢�
１６６
　　��
７�保唱保丁『舜毆艙裉計�
１６７
　７�保礎∽賢夤餛祝保罰癨t
　　
７�保椽保薄〉繾釉廄ㄓ胱賢夤餛�
１７０
　　
７�保椽保病∽賢餛淄冀饢�
１７２
　７�保怠≈勢祝保罰砛t
　　
７�保氮保薄≈勢椎幕�本原理
１７３
　　
７�保氮保病≈勢捉饢�
１７４
　　
７�保氮保場≈勢仔錄際�
１７７
　習題１７９
第8章　醇、酚和醚１８４
　Ⅰ　醇１８４
　８�保薄〈嫉姆擲唷⒚�名和結構１８４
　　
８�保豹保薄〈嫉姆擲�
１８４
　　
８�保豹保病〈嫉拿�名
１８４
　　
８�保豹保場〈嫉慕峁�
１８５
　８�保病〈嫉奈錮硇災視氬ㄆ滋卣鰨保福礬t
　　
８�保勃保薄〈嫉奈錮硇災�
１８５
　　
８�保勃保病〈嫉牟ㄆ滋卣�
１８６
　８�保場∫輝�醇的化學性質１８７
　　
８�保唱保薄〈嫉乃嶁院圖鈈�
１８８
　　
８�保唱保病∩�成鹵代烴
１８９
　　
８�保唱保場⊥閹�和消除反應
１９１
　　
８�保唱保礎〈嫉難躉�反應
１９２
　　
８�保唱保怠〈嫉耐亞夥從�
１９３
　８�保礎《嘣�醇的特殊反應１９４
　　
８�保椽保薄×詼�醇的氧化
１９４
　　
８�保椽保病∑的拇賈嘏�
１９４
　８�保怠〈嫉鬧票福保梗礬t
　　
８�保氮保薄∮上┨�製備
１９５
　　
８�保氮保病÷貝�烴的水解
１９５
　　
８�保氮保場◆駛�化閤物的還原
１９５
　　
８�保氮保礎±�用格氏試劑製備醇
１９５
　Ⅱ　酚１９６
　８�保丁》擁姆擲嗪兔�名１９６
　８�保貳》擁奈錮硇災視氬ㄆ滋卣鰨保梗禱t
　　
８�保藩保薄》擁奈錮硇災�
１９６
　　
８�保藩保病》擁牟ㄆ滋卣�
１９７
　８�保浮》擁幕�學性質１９８
　　
８�保釜保薄》擁乃嶁�
１９８
　　
８�保釜保病》用押王サ納�成
１９８
　　
８�保釜保場》佑肴�氯化鐵反應
２００
　　
８�保釜保礎”椒臃薊飛係那椎縟〈�反應
２００…
　８�保埂》擁鬧票福玻埃瞈t
　　
８�保躬保薄∫轂�苯法
２０２
　　
８�保躬保病÷貝�芳烴水解
２０２
　　
８�保躬保場〖釗鄯�
２０２
　　
８�保躬保礎≈氐�鹽水解
２０２
　Ⅲ　醚２０２
　８�保保啊∶訓姆擲嗪兔�名２０２
　８�保保薄∶訓奈錮硇災視氬ㄆ滋卣鰨玻埃砛t
　　
８�保保豹保薄∶訓奈錮硇災�
２０３
　　
８�保保豹保病∶訓牟ㄆ滋卣�
２０３
　８�保保病∶訓幕�學反應２０４
　　
８�保保勃保薄⊙蔚男緯�
２０４
　　
８�保保勃保病∶鴨�的斷裂
２０４
　　
８�保保勃保場」�氧化物的生成
２０５
　　
８�保保勃保礎�犆犾犪犻狊犲狀重排
２０６
　８�保保場∶訓鬧票福玻埃禱t
　　
８�保保唱保薄�犠犻犾犾犻犪犿狊狅狀閤成法
２０６
　　
８�保保唱保病�犝犾犾犿犪狀狀反應製備
２０６
　　
８�保保唱保場〈擠腫蛹淶耐閹�
２０６
　Ⅳ　環醚和冠醚２０６
　８�保保礎』訪眩玻埃禱t
　８�保保怠」諉眩玻埃穃t
　習題２０８
第9章　醛、酮和醌２１１
　Ⅰ　醛和酮２１１
　９�保薄∪┖屯�的分類和命名２１１
　　
９�保豹保薄∪┖屯�的分類
２１１
　　
９�保豹保病∪┖屯�的命名
２１１
　９�保病∪┖屯�的結構２１２
　９�保場∪┖屯�的物理性質和波譜
特徵２１２
　　
９�保唱保薄∪┖屯�的物理性質
２１２
　　
９�保唱保病∪┖屯�的波譜特徵
２１３
　９�保礎∪┖屯�的親核加成反應２１５
　　
９�保椽保薄∪┖屯�的親核加成反應概述
２１５…
　　
９�保椽保病∮牒�氧親核試劑的加成
２１７
　　
９�保椽保場∮牒�硫親核試劑的加成
２１９
　　
９�保椽保礎∮牒�碳親核試劑的加成
２２０
　　
９�保椽保怠∮牒�氮親核試劑的加成
２２２
　　
９�保椽保丁∮霠諝闋魻魻闋縭約戀姆從�
２２３
　　��
９�保椽保貳�犚犲犳狅狉犿犪狋狊犽狔反應
２２４
　９�保怠∪┖屯�α-犎的反應２２５
　　
９�保氮保薄ˇ�-碳上氫原子的活潑性
２２５
　　
９�保氮保病÷貝�反應
２２５
　　
９�保氮保場◆僑┧鹺戲從�
２２６
　　
�常躬保氮保礎�犕犪狀狀犻犮犺反應
２２８
　９�保丁∪┖屯�的氧化和還原反應２２９
　　
９�保丟保薄∪┖屯�的氧化反應
２２９
　　
９�保丟保病∪┖屯�的還原反應
２２９
　９�保貳�犆犪狀狀犻狕狕犪狉狅反應２３１
　９�保浮ˇ粒�
β
-不飽和醛、酮２３２
　　
９�保釜保薄』乖�反應
２３２
　　
９�保釜保病∏綴思映煞從�
２３２
　　
９�保釜保場�犕犻犮犺犪犲犾加成
２３３
　９�保埂∪�、酮的製備２３３
　　
９�保躬保薄∮紗嫉難躉�和脫氫製備
２３３
　　
９�保躬保病∮梅繼�製備
２３４
　　
９�保躬保場∮敏人嵫萇�物製備
２３４
　　
９�保躬保礎∪蔡�的水閤反應
２３５
　Ⅱ　醌２３５
　９�保保啊□�的結構和命名２３５
　９�保保薄□�的化學性質２３５
　　
９�保保豹保薄√繼妓�鍵的加成反應
２３５
　　
９�保保豹保病◆駛�的反應
２３６
　　
９�保保豹保場。保�４-加成反應
２３６
　　
９�保保豹保礎』乖�反應
２３６
　　
９�保保豹保怠∽雜苫�捕獲劑
２３７
　９�保保病□�與染料２３７
　習題２３８
第10章　羧酸及其衍生物２４４
　Ⅰ　羧酸２４４
　１０�保薄◆人岬姆擲唷⒚�名和結構２４４
　　
１０�保豹保薄◆人岬姆擲嗪兔�名
２４４
　　
１０�保豹保病◆人岬慕峁�
２４４
　１０�保病◆人岬奈錮硇災屎筒ㄆ�
特徵２４５
　　
１０�保勃保薄◆人岬奈錮硇災�
２４５
　　
１０�保勃保病◆人岬牟ㄆ滋卣�
２４５
　１０�保場◆人岬幕�學性質２４７
　　
１０�保唱保薄◆人岬乃嶁�
２４７
　　
１０�保唱保病◆人嵫萇�物的生成
２４８
　　
１０�保唱保場◆人岬幕乖�
２５１
　　
１０�保唱保礎◆人幡�-犎的鹵代反應
２５１
　　
１０�保唱保怠⊥陽確從�
２５２
　　
１０�保唱保丁《�元羧酸的特性
２５２
　Ⅱ　羧酸衍生物２５３
　１０�保礎◆人嵫萇�物的命名２５３
　１０�保怠◆人嵫萇�物的物理性質和
波譜特徵２５４
　　
１０�保氮保薄◆人嵫萇�物的物理性質
２５４
　　
１０�保氮保病◆人嵫萇�物的波譜特徵
２５５
　１０�保丁◆人嵫萇�物的化學性質２５７
　　
１０�保丟保薄∏綴巳〈�反應
２５７
　　
１０�保丟保病∮敫袷鮮約戀姆從�
２６０
　　
１０�保丟保場』乖�反應
２６１
　　
１０�保丟保礎□ニ鹺戲從�
２６１
　　
１０�保丟保怠�犎狅犳犿犪狀狀降級反應
２６２
　　
１０�保丟保丁□０返氖�水反應
２６３
　　
１０�保丟保貳□０返乃峒鈈�
２６３
　　��
１０�保丟保浮∠┩�
２６４
　Ⅲ　取代酸２６４
　１０�保貳◆腔�酸的分類和命名２６５
　１０�保浮◆腔�酸的化學反應２６５
　　
１０�保釜保薄∷嶁�
２６５
　　
１０�保釜保病⊙躉�反應
２６５
　　
１０�保釜保場⊥閹�反應
２６６
１０�保釜保礎》紙饌陽確從�
２６６
　１０�保埂�
β
-二羰基化閤物２６７
　　
１０�保躬保薄⊥�式-烯醇式互變異構
２６７
　　
１０�保躬保病∫陰Ｒ宜嵋陰ピ謨謝�閤成
中的應用
２６８
　　
１０�保躬保場”�二酸二乙酯在有機閤成
中的應用
２６９
　１０�保保啊◆人岬鬧票福玻罰癨t
　　
１０�保保藹保薄∮刹�醇或醛氧化製備
２７０
　　
１０�保保藹保病∮商�的氧化製備
２７０
　　
１０�保保藹保場∮秒嫠�解製備
２７０
　　
１０�保保藹保礎∮篩袷鮮約劣攵�氧化碳反
應製備
２７０
　　
１０�保保藹保怠》鈾岬鬧票�
２７０
　習題２７１
第11章　含氮有機化閤物２７６
　Ⅰ　硝基化閤物２７６
　１１�保薄∠躉�化閤物的分類、命名
和結構２７６
　　
１１�保豹保薄∠躉�化閤物的分類和命名
２７６
　　
１１�保豹保病∠躉�化閤物的結構
２７６
　１１�保病∠躉�化閤物的物理性質和
波譜特徵２７７
　　
１１�保勃保薄∠躉�化閤物的物理性質
２７７
　　
１１�保勃保病∠躉�化閤物的波譜特徵
２７７
　１１�保場∠躉�化閤物的化學性質２７８
　　
１１�保唱保薄【哂笑�-犎的脂肪族硝基化閤物
與堿的反應
２７８
　　
１１�保唱保病』乖�反應
２７８
　　
１１�保唱保場∠躉�對芳環上其他取代基的
影響
２７９
　Ⅱ　胺２８１
　１１�保礎“返姆擲唷⒚�名和結構２８１
　　
１１�保椽保薄“返姆擲嗪兔�名
２８１
　　
１１�保椽保病“返慕峁�
２８２
　１１�保怠“返奈錮硇災屎筒ㄆ滋卣鰨玻福砛t
　　
１１�保氮保薄“返奈錮硇災�
２８３
　　
１１�保氮保病“返牟ㄆ滋卣�
２８４
　１１�保丁“返幕�學性質２８５
　　
１１�保丟保薄“返募鈈�
２８５
　　
１１�保丟保病⊥榛�化反應
２８６
　　
１１�保丟保場□；�反應
２８６
　　
１１�保丟保礎⊙躉�
２８７
　　
１１�保丟保怠∮胙竅跛岱從�
２８７
　　
１１�保丟保丁》及繁交飛係娜〈�反應
２８８
　１１�保貳〖撅а魏圖撅Ъ睿玻福筡t
　　
１１�保藩保薄〖撅а�
２８９
　　
１１�保藩保病〖撅Ъ畹南�除反應
２９０
　１１�保浮“返鬧票福玻梗盶t
　　
１１�保釜保薄□０泛碗嫻幕乖�
２９１
　　
１１�保釜保病“庇肼貝�烴的反應
２９１
　　
１１�保釜保場∪┖屯�的還原胺化
２９１
　　
１１�保釜保礎∠躉�化閤物的還原
２９１
　　
１１�保釜保怠□０返臓葼餇鏍頎釥顮罱導鬥從�
２９１…
　　
１１�保釜保丁�犌犪犫狉犻犲犾閤成法
２９２
　Ⅲ　其他含氮化閤物２９２
　１１�保埂》枷闋逯氐�和偶氮化閤物２９２
　　
１１�保躬保薄≈氐�鹽的製備
２９２
　　
１１�保躬保病≈氐�鹽在有機閤成中的
應用
２９３
　　
１１�保躬保場∨嫉�化閤物與偶氮染料
２９６
　�常保豹保保啊‰婧鴕祀媯玻梗穃t
　　
１１�保保藹保薄‰嫻幕�學性質
２９７
　　
１１�保保藹保病∫祀�
２９８
　習題２９９
第12章　含硫、含磷及含矽有機化
閤物３０４
　１２�保薄『�硫有機化閤物３０４
　　
１２�保豹保薄×虼肌⒘蚍印⒘蠣�
３０５
　　
１２�保豹保病』撬�
３０７
　　
１２�保豹保場∨；撬岷突前防嘁┪�
３０９
　１２�保病『�磷有機化閤物３０９
　　
１２�保勃保薄∶�名與結構
３０９
　　
１２�保勃保病『�磷化閤物的化學性質
３１１
　　
１２�保勃保場∮謝�磷農藥
３１２
　　
１２�保勃保礎〔歡猿拼呋�中的膦配體
３１２
　１２�保場『�矽有機化閤物３１３
　　
１２�保唱保薄√�基矽烷的製備
３１４
　　
１２�保唱保病÷憊柰櫚鬧票負突�學性質
３１５
　　
１２�保唱保場∮謝�矽化閤物在閤成中的應用
３１６
　習題３１６
第13章　雜環化閤物３１９
　１３�保薄≡踴坊�閤物的分類、命名和
結構３１９
　　
１３�保豹保薄≡踴坊�閤物的分類和命名
３１９
　　
１３�保豹保病≡踴坊�閤物的物理性質與波譜
特徵
３２１
　　
１３�保豹保場∥逶�和六元雜環化閤物的結構
和芳香性
３２４
　１３�保病∥逶�雜環化閤物３２８
　　
１３�保勃保薄∥逶�雜環化閤物的化學反應
３２８…
　　��
１３�保勃保病”講⑽逶�雜環化閤物
３３０
　　
１３�保勃保場〕＜�的五元雜環化閤物
３３１
　１３�保場×�元雜環化閤物３３４
　　
１３�保唱保薄×�元雜環化閤物的化學反應
３３４…
　　��
１３�保唱保病”講⒘�元雜環化閤物
３３７
　　
１３�保唱保場〕＜�的六元雜環化閤物
３３８
　１３�保礎≡踴防嘁┪錚常常筡t
　習題３４１
第14章　類脂化閤物３４５
　１４�保薄∮橢�３４５
　　
１４�保豹保薄∮橢�的物理性質
３４７
　　
１４�保豹保病∮橢�的化學性質
３４７
　１４�保病±�３４８
　１４�保場×字�３４９
　１４�保礎≥評嗷�閤物３５０
　　
１４�保椽保薄〉ポ�
３５０
　　
１４�保椽保病”棟胼�
３５１
　　
１４�保椽保場《�萜
３５２
　　
１４�保椽保礎∪�萜
３５３
　　
１４�保椽保怠∷妮�
３５３
　　��
１４�保椽保丁≥評嗟納�物閤成
３５３
　１４�保怠＄拮寤�閤物３５４
　　
１４�保氮保薄〉ü檀�
３５４
　　
１４�保氮保病∥�生素犇
３５５
　　
１４�保氮保場〉ㄋ�
３５５
　　
１４�保氮保礎＄拮寮に�
３５６
　習題３５７
第15章　碳水化閤物３５８
　１５�保薄√妓�化閤物的分類３５８
　１５�保病〉ヌ牽常擔竆t
　　
１５�保勃保薄〉ヌ塹姆擲唷⒐剮陀朊�名
３５８
　　
１５�保勃保病〉ヌ塹幕紛唇峁�
３６２
　　
１５�保勃保場〉ヌ塹墓瓜�
３６４
　　
１５�保勃保礎〉ヌ塹幕�學反應
３６５
　　
１５�保勃保怠≈匾�的單糖及其衍生物
３６９
　１５�保場《�糖３７１
　　
１５�保唱保薄《�糖總論
３７１
　　
１５�保唱保病≈匾�的二糖
３７２
　１５�保礎《嗵牽常罰碶t
　　
１５�保椽保薄〉矸�
３７４
　　
１５�保椽保病∠宋�素
３７５
　　
１５�保椽保場〖卓撬�
３７６
　　
１５�保椽保礎∠赴�錶麵的多糖
３７７
　　��
１５�保椽保怠」煙塹暮銑�
３７７
　習題３７８
第16章　氨基酸、多肽、蛋白質及
核酸３８１
　１６�保薄“被�酸３８１
　　
１６�保豹保薄ˇ�-氨基酸的結構、命名和
分類
３８１
　　
１６�保豹保病“被�酸的性質
３８２
　１６�保病《嚯模常福礬t
　　
１６�保勃保薄《嚯牡淖槌�
３８５
　　
１６�保勃保病《嚯牡慕峁共舛�
３８６
　　
１６�保勃保場《嚯暮銑�
３８７
　１６�保場〉鞍字剩常梗癨t
　　
１６�保唱保薄〉鞍字實姆擲唷⒐δ芎妥槌�
３９０…
　　
１６�保唱保病〉鞍字實慕峁�
３９１
　　
１６�保唱保場〉鞍字實男災�
３９４
　１６�保礎∶福常梗礬t
　１６�保怠『慫幔常梗礬t
　　
１６�保氮保薄『慫岬淖槌捎虢峁�
３９６
　　
１６�保氮保病『慫岬男災�
３９９
　�常保丟保丁∩�物技術和生物技術
藥物３９９
　　
１６�保丟保薄』�因工程
３９９
　　
１６�保丟保病「扇潘�
３９９
　　
１６�保丟保場《嚯睦嘁┪�
４００
１６�保丟保礎】固逡�
４００
　習題４０１
�車�17章　周環反應４０３
　１７�保薄∏跋吖斕覽礪郟矗埃砛t
　１７�保病〉緇坊�反應４０５
　１７�保場』芳映煞從Γ矗埃穃t
　１７�保礎ˇ儀ㄒ品從Γ矗埃筡t
　　
１７�保椽保薄�犎［１，犼］σ遷移
４１０
　　
１７�保椽保病�犆原子的［１，犼］σ遷移
４１２
　　
１７�保椽保場。蹱椋瑺輳葒儀ㄒ�
４１３
　習題４１４
部分習題答案４１８
參考文獻４２４

精彩書摘

第1章　緒　　論
１�保薄∮謝�化閤物和有機化學
　　有機化學是研究有機化閤物及化學原理的一門學科。它包含瞭對碳氫化閤物及其衍生物
的組成、結構、性質、反應及製備的研究。它與人們的日常生活息息相關，是化學學科的一個重
要分支。
人類幾韆年前就已得到瞭有機化閤物。例如，我國古代的釀酒、製醋、製糖和製皂。在１８
世紀，人們從葡萄汁中提取酒石酸，從尿中提取尿素，從檸檬汁中提取檸檬酸，從鴉片中提取嗎
啡。但是，一直到１９世紀初，化學傢們始終認為有機物都是來源於生物體內，它們隻能在受到
“生命力”（狏犻狋犪犾犳狅狉犮犲）的作用時纔能形成，無法通過閤成得到。１８２８年，犉�睜注i犺犾犲狉（維

勒）首次
利用無機化閤物氰酸銨閤成瞭尿素，這是人類有機閤成化學的重大開端，並且打破瞭“生命力”
學說，是有機化學史上的重要轉摺點。雖然當時這項開創性的成果並未得到很多化學傢的認
可，但到瞭１８４７年，犎�睜藸餇鞝钜澹�柯爾伯）閤成齣乙酸；１８５４年，犕�睜聽鍫驙魻錩鍫鞝餇簦ū刺羋蓿�

閤成齣油
脂，“生命力”學說纔被徹底摒棄，有機化學進入瞭新時代。
隨著有機化學的發展，經典的有機結構理論逐漸建立。１８５８年，德國化學傢犓犲犽狌犾é（凱庫
勒）和英國化學傢犆狅狌狆犲狉（庫帕）首次提齣碳四價和碳鏈的概念；１８６１年，俄國化學傢犅狌狋犾犲狉狅狏
（布特列洛夫）提齣瞭化學結構的係統概念；１８７４年，荷蘭化學傢犑．犎．狏犪狀’狋犎狅犳犳（範特霍夫）
和犑．犃．犔犲犅犲犾（勒貝爾）同時提齣瞭四麵體型學說，建立瞭立體有機化學的基礎，並解釋瞭對
映異構和幾何異構現象。
進入２０世紀，隨著價鍵理論的形成、量子化學的建立和發展、分子軌道理論和分子軌道對
稱守恒原理的揭示，人們對化學鍵的微觀本質有瞭更深的瞭解。由此，也奠定瞭現代結構理論
的基礎。伴隨著儀器的進步和分析手段的提高，有機化學正在大踏步地前進。
１�保病∮謝�化閤物的特徵
通常，有機化閤物和無機化閤物的性質有較大的不同。要深入瞭解有機化學，首先需要瞭
解有機化閤物的主要特徵。
1��2��1　有機化閤物的結構特徵
通常認為有機化閤物是碳氫化閤物及其衍生物（但組成不是關鍵，關鍵是性質），碳原子是
有機化閤物中的核心原子。碳元素處於元素周期錶第二周期第四主族，外層電子排布為
２狊２２狆２。其電負性為２�保擔�近似為電負性最大的元素（氟，４�保保┖妥鈈〉腦�素（銫，０�保罰┑牡綹盒�
的平均值，因此錶現齣既不易得電子，也不易失電子，通常以共價鍵與其他原子或原子團相連。
碳原子外層有四個電子，因此可形成四個共價鍵。
有機化閤物中碳原子的自身成鍵能力很強，易以單鍵、雙鍵或叁鍵形式相互連接。
有機化閤物的性質，不僅取決於元素的組成和性質，還取決於分子的結構。相同分子式的l2　　　　有機化學
分子，由於結構不同，性質可以有很大的差彆，這就是所謂的同分異構現象（犻狊狅犿犲-
狉犻狊犿，見２�保保�，這類化閤物稱為同分異構體（犻狊狅犿犲狉）。同分異構現象是造成有機化閤物數量龐
大的原因之一。
1��2��2　有機化閤物的性質特徵
有機化閤物的結構特徵使它的性質與無機物有本質的區彆。有機化閤物自身在物理和化
學性質上有共同的特點：
易燃性：絕大多數有機化閤物都容易燃燒，而大多數無機化閤物不燃燒。
熔點低：有機化閤物在室溫下常為氣體、液體或低熔點的固體。它們以共價鍵結閤，分子
與分子間的作用力較小，故熔點較低。而無機化閤物晶格能較大，需要較高的能量纔能破壞，
故熔點較高。
難溶於水：一般的有機化閤物極性較小，而水的極性很強，介電常數很大，根據“相似相溶”
原理，有機化閤物大多難溶於水，易溶於非極性或極性小的有機溶劑。
反應速率慢：有機化閤物的反應速率較慢，分子需要達到一定的能量纔能發生反應。所以
通常需要加熱或加催化劑，且反應時間長。
副反應多：有機化閤物分子大多是由多個原子結閤而形成的復雜分子，所以當它和一種試
劑發生反應時，分子的各部分可能都受影響，從而與原料或者産物繼續反應。因此，有機化閤
物的反應常會伴隨著不同的副反應，最終得到的産物往往是混閤物。
１�保場」病〖邸〖�
分子中的原子通過化學鍵（犮犺犲犿犻犮犪犾犫狅狀犱）相互結閤。常見的化學鍵有共價鍵（犮狅狏犪犾犲狀狋
犫狅狀犱）、離子鍵（犻狅狀犻犮犫狅狀犱）和金屬鍵（犿犲狋犪犾犾犻犮犫狅狀犱）。有機化閤物分子中最常見的

為共價鍵。
1��3��1　共價鍵的形成及相關理論
１９１６年，犔犲狑犻狊（路易斯）首次提齣瞭共價鍵的理論。該理論認為分子中的原子都有形成
惰性氣體電子結構的趨勢。共價鍵就是通過共用電子對來實現兩電子或八電子的穩定結構
的，即“八隅規則”（狅犮狋犲狋狉狌犾犲）。最簡單的例子是兩個氫原子通過共用電子對形成氫分子，從
而使每個氫原子都形成類似氦原子的穩定結構。
犎·＋·犎犎
·
·
犎　即犎—犎
　（Ⅰ）　　　（Ⅱ）
（Ⅰ）式中，通過共價結閤的外層價電子錶示的電子結構式為犔犲狑犻狊結構式（犔犲狑犻狊狊狋狉狌犮-
狋狌狉犲犳狅狉犿狌犾犪），（Ⅱ）式中的短綫則錶示成鍵電子。
犔犲狑犻狊理論提齣瞭共價鍵這種新的成鍵方式，對於研究化閤物有重要的意義。但是該理
論並沒有解釋共價鍵的本質，也無法解釋某些不形成惰性氣體電子層結構的分子，如犘犆犾
５
的
結構本質。
價鍵理論（狏犪犾犲狀犮犲-犫狅狀犱狋犺犲狅狉狔，簡稱犞犅法）和分子軌道理論（犿狅犾犲犮狌犾犪狉狅狉犫犻狋

犪犾狋犺犲狅狉狔，
簡稱犕犗法）是建立在量子力學基礎上的處理分子中化學鍵的理論，現簡介如下。
１�奔奐�理論
量子力學計算結果錶明，兩個具有１狊１電子構型的氫原子彼此靠近時，兩
個１狊電子以自鏇相反的方式形成電子對，從而使體係的能量降低，形成穩定狀態。由圖１１
可見，當距離為狉
０
時，體係的勢能最低，處於最穩定的狀態。
氫分子形成的共價鍵從電子雲角度考慮，可視為兩個氫原子的１狊軌道在兩核間重疊，使
兩核間的電子雲密度增大，兩個原子核被高密度的電子雲吸引而結閤在一起（圖１２）。
圖１１　犎
２
體係勢能圖
圖１２　犎
２
電荷分布示意圖
（靜電勢等值麵圖）
將對氫分子的計算處理結果推廣到一般的共價鍵，就形成瞭以量子力學為基礎的價鍵理
論。其要點如下：
（１）共價鍵的形成。兩原子各有一個未成對電子且自鏇反平行，當兩個電子相互接近時
可形成電子對。一對電子形成一個共價鍵。形成的共價鍵越多，體係能量越低，形成的分子越
穩定。因此，各原子中的未成對電子將盡可能多地形成共價鍵。
（２）共價鍵的鍵型。電子雲重疊越多，形成的鍵越強。所以在電子雲密度越大的地方越
容易發生原子軌道的重疊，形成鍵能更強的共價鍵，這就是共價鍵的方嚮性。成鍵的兩個原子
間的連綫稱為鍵軸。按成鍵與鍵軸之間的關係，共價鍵的鍵型主要有σ鍵和π鍵。
σ鍵：將σ鍵軌道沿著鍵軸鏇轉任意角度，其軌道圖形及符號均保持不變，即σ鍵軌道對
鍵軸呈圓柱形對稱（圖１３）。例如：狊-狆
狓
，狆
狓
-狆
狓
。
圖１３　沿鍵軸方嚮電子雲重疊形成的軌道為σ軌道，生成的鍵為σ鍵
π鍵：成鍵軌道圍繞鍵軸鏇轉１８０°時，圖形重閤，但符號相反（圖１４）。例如，兩個２狆
狕
沿
狕軸方嚮重疊。
圖１４　兩個原子的狆軌道側麵重疊形成的軌道為π軌道，形成的鍵為π鍵
（３）飽和性。一個原子的未成對電子在配對後，就不能與其他電子配對。
（４）雜化。在形成多原子分子的過程中，中心原子的若乾能量相近的原子軌道可進行雜
化，形成一組新的能量相等的軌道，即雜化軌道（犺狔犫狉犻犱犻狕犲犱狅狉犫犻狋犪犾）。這樣可使成鍵能力更
強。在雜化過程中形成的雜化軌道的數目等於參與雜化的軌道數目。
在碳原子中一般存在狊狆、狊狆２和狊狆３三種雜化方式。狊和狆之間形成的雜化軌道，能量高
於狊而低於狆，狆的成分越多能量越高。狊無方嚮性，狆有方嚮性。當狆的成分增大時，軌道與
核的距離逐漸增大，所形成的鍵也越來越長。
不同雜化態的碳原子可視為具有不同的電負性，從狊狆到狊狆２再到狊狆３，隨著雜化軌道中狊
成分的減少，雜化軌道與原子核的距離越來越遠，原子核對雜化軌道中電子的吸引力也越來越
弱，即電負性越來越小。不同雜化態碳的電負性順序為犆
狊狆
＞犆
狊狆
２
＞犆
狊狆
３
。
狊狆雜化是２狊軌道和一個２狆軌道雜化，得到能量完全相同的兩個狊狆雜化軌道，每個軌道
中狊和狆成分各占１／２，如圖１５所示。狊狆２雜化為２狊軌道和兩個２狆軌道進行雜化，每個軌
道中狊占１／３，狆占２／３，如圖１６所示。同理，狊狆３雜化即２狊軌道和三個２狆軌道進行雜化，每
個軌道中狊占１／４，狆占３／４，如圖１７所示。
圖１５　碳原子的狊狆雜化軌道
圖１６　碳原子的狊狆２雜化軌道
圖１７　碳原子的狊狆３雜化軌道
２�狽腫庸斕覽礪�
分子軌道理論認為分子中的電子不再從屬於某個原子，而是在整個分子空間範圍內運動。
在分子中電子的運動狀態可用相應的分子軌道波函數
φ
（稱為分子軌道）來描述。原子軌道的
綫性組閤法（犾犻狀犲犪狉犮狅犿犫犻狀犪狋犻狅狀狅犳犪狋狅犿犻犮狅狉犫犻狋犪犾狊，簡稱犔犆犃犗法）是分子

軌道理論最常用的
方法。分子軌道由不同能級的軌道組成，每兩個自鏇相反的電子占據一個軌道。電子由能量
最低的軌道開始排布，逐次嚮高能量軌道排布。
一個分子的分子軌道數目與參與組閤的原子軌道數目相等。例如，氫分子中的兩個原子
軌道可以組閤成兩個分子軌道。兩個分子軌道的能量之和等於原來的兩個原子軌道能量和。
其中一個能量比原子軌道低的分子軌道稱為成鍵軌道（犫狅狀犱犻狀犵狅狉犫犻狋犪犾），能量較高的分子軌
道稱為反鍵軌道（犪狀狋犻犫狅狀犱犻狀犵狅狉犫犻狋犪犾），如圖１８所示。成鍵軌道在兩個原子核間無節麵，反
鍵軌道有節麵。
圖１８　成鍵軌道和反鍵軌道
Ф
１
和Ф
２
分彆錶示兩個原子軌道的波函數，
φ
１
和
φ
２
分彆錶示原子軌道綫性組閤後得到
的分子軌道的波函數。
原子軌道組成分子軌道還必須滿足三條原則：
（１）能量相近原則：組成分子軌道的原子軌道隻有在能量接近時纔能成鍵（圖１９）。如
果兩個原子軌道能量相差很大，那麼生成的成鍵軌道與能量較低的原子軌道的能量接近，從而
無法得到穩定的分子軌道（圖１１０）。
圖１９　能量相近的原子軌道
組閤成的分子軌道
圖１１０　能量相差較遠的原子軌道
組閤成的分子軌道
（２）對稱性匹配原則：位相相同的原子軌道纔能組閤成分子軌道。如圖１１１所示，當一
個狊軌道與狆軌道的一個相同位相重疊時，能有效地成鍵，組成分子軌道。而一個狊軌道與狆
軌道的兩個不同位相（相反符號）同時重疊時，這兩部分相互抵消，無法成鍵（圖１１２）。
圖１１１　相同位相軌道間的組閤圖１１２　不同位相軌道間的組閤
（３）最大重疊原則：重疊的方嚮性要求兩個電子雲之間重疊的區域最大，這樣形成的鍵
最穩定。
1��3��2　共價鍵的鍵參數
共價鍵的參數包括鍵長、鍵角和鍵能，鍵的極性和可極化性也可反映鍵的性質。
１�奔�長
鍵長（犫狅狀犱犾犲狀犵狋犺）指形成共價鍵的兩個原子核之間的平均距離。因為原子核之間的距
離受到核間引力、斥力及其他環境因素的製約，所以兩核之間的距離會發生變化。鍵長是這種
動態核距離的平均值。常見共價鍵的鍵長與鍵能見錶１１。
錶1 1　常見共價鍵的鍵長與鍵能
鍵鍵長／狀犿鍵能／（犽犑·犿狅犾－１）鍵鍵長／狀犿鍵能／（犽犑·犿狅犾－１）
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２�奔�角
鍵角（犫狅狀犱犪狀犵犾犲）指分子內兩個相鄰化學鍵之間的夾角。鍵角與分子的空間結構密切相
關，受成鍵原子及周圍原子或基團的影響。
３�奔�能
鍵能（犫狅狀犱犲狀犲狉犵狔）指分子中共價鍵斷裂或生成時所吸收或釋放能量的平均值，是該化學
鍵強度的一種量度。分子中某一個鍵斷裂或生成時所吸收或釋放的能量稱為解離能（犫狅狀犱
犱犻狊狊狅犮犻犪狋犻狅狀犲狀犲狉犵狔）。雙原子分子的鍵能等同於解離能。而對於多原子分子來說，鍵能與解

前言/序言

本書麵世以來，得到諸多同行專傢和讀者好評，被清華大學等三十餘所院校選為化工、應化、材料、環境、生物、醫學、藥學等近化學類專業本科生的有機化學教材。本書第一版入選普通高等教育“十一五”國傢級規劃教材，2013年被評為北京市高等教育精品教材，本書所依托的清華大學有機化學課程先後升級為國傢精品課程、國傢精品資源共享建設課程。2013年，有機化學課程被清華大學選為首批MOOC（Massive Open Online Course，大規模開放在綫課程）建設課程之一。
為適應新時期高等教育改革的發展趨勢，創新有機化學課程教學思路，全麵地反映學科的核心知識點和基本特點，我們在第一版基礎上，召開瞭三次教材建設研討會，結閤兄弟院校特彆是使用本書院校教師的建議，對第一版教材進行瞭修訂和完善：
（1）調整瞭部分章節的框架，修改瞭一些知識點的引入和展開方式。重新編寫瞭習題和參考資料，修訂瞭“導引”、“探究”、“思考”和“拓展”等內容。對書中重要化學概念、典型化學反應、核心化學結構式均做瞭雙色設計。有機化學知識點紛繁復雜，且聯係緊密，將一些重點、難點突齣顯示，有利於學生快速把握有機化學核心知識點。
（2）為每一類化閤物繪製電荷分布示意圖，並輔以反應位點及反應類型的示意圖，將紛繁的反應歸於分子結構的位點及其特性，從而實現從電荷分布的角度探討有機化閤物結構及反應特性，從反應中電子的得失角度來理解和歸類反應，深入淺齣地介紹有機化學的基本原理。為增強其直觀效果，我們將所有電荷分布示意圖改為雙色設計，大大提高教材的可讀性，有利於學生學習效率提升。
（3）科技的快速發展對傳統課堂教學形成衝擊的同時，也提供瞭突破和創新的平颱。以MOOC為代錶的新型教學模式帶來瞭新的學習方式，也要求教材需要適應甚至引領學習模式的變革。受此啓發，本次修訂還進行瞭MOOC與傳統教學互動的嘗試，學生通過掃描書中的160餘個二維碼，便可直接鏈接至清華大學化學係教授、副教授講授的該知識點的視頻、動畫演示或相關研討（http://www.xuetangx.com）。
此外，我們還配閤本書構建瞭有機化學教師教學群（QQ：294493700，小熊維尼有機化學教學群），共同探討有機化學教學問題、交換教學信息和資源。
本次修訂工作，我負責全書的整體框架修訂和部分章節的完善或更新，並重新編寫瞭習題和參考資料，修訂瞭“導引”、“探究”、“思考”和“拓展”等內容。重慶大學羅自萍老師負責第2～4章的修訂工作；南昌航空大學黃智敏老師負責第5、6、15章的修訂工作；清華大學李兆隴老師負責第7、13、17章的修訂工作；東華大學趙聖印老師負責第8～11章的修訂工作；清華大學麻遠老師負責第12、14章的修訂工作。我的博士生趙德勝計算並繪製瞭電荷分布示意圖、協助我完成瞭全書的校對工作。我的助理邱天負責全書習題和習題答案的核對、編排。在此，嚮他們一並錶示最誠摯、最衷心的感謝。本次修訂還得到瞭清華大學985名優教材立項資助。
同時還要感謝科學齣版社的編輯們對本書的傾心付齣，與他們關於教育和齣版理念的討論令我受益匪淺。
由於能力所限，雖經修訂，書中謬誤及不當之處仍難避免，歡迎讀者批評、指正。

李艷梅
2014年4月於清華園

評分☆☆☆☆☆

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京東價格給力，服務好，送貨快。

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好好學習天天嚮上加油。。。

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不錯.早想想買的.中於買到瞭

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還有課件光盤?！不錯不錯！聽說有機和物化更配哦！

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快遞員態度很好，蠻親切?

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最後一本被我買到瞭

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武大主編，配送超快

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