有机化学（第二版） pdf epub mobi txt 电子书下载 2025

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李艳梅著，李艳梅，赵圣印，王兰英等编

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有机化学
有机化合物
化学
高等教育
教材
第二版
有机反应
结构式
命名法
化学学习

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出版社：科学出版社

ISBN：9787030407900

版次：2

商品编码：11489779

包装：平装

丛书名： “十二五”普通高等教育本科国家级规划教材；北京市高等教育精品教材；清华大学985名优教材

开本：16开

出版时间：2014-06-01

用纸：胶版纸

页数：440

字数：701000

正文语种：中文

具体描述

编辑推荐

适读人群：可作为高等院校化学工程、材料科学、环境工程、生物工程等相关专业少学时有机化学课程的配套教材，也可供考研学生、其他对有机化学感兴趣的读者阅读
清华大学MOOC教材；二维码链接***教学名师讲解；反应位点官能团双色印刷，精美呈现，一目了然

内容简介

有机化学是普通高等教育“十一五”***规划教材。有机化学共17章，按照以官能团分章的方式编排，每章*后设置了相应的习题。有机化学内容精练，重点突出。在选材和举例方面，注重实用性和前沿性，许多实例来自于科研。在内容设置上，在教授基础知识的同时，注重培养学生思考和探究能力，几乎每个章节都设立了思考、导引和探究项目，可供学生讨论。有机化学还设置了拓展阅读部分，以拓展学生的知识面。有机化学的另一特色是引入理论计算，对每种官能团的代表化合物都拟合出形象的电荷分布示意图，便于读者理解化合物结构与反应性的关系。此外，为适应双语教学需要，有机化学对常用的有机化学名词和重要概念标注了英文。　　　　作为清华大学有机化学MOOC的配套教材，有机化学在重要知识点位置设置了二维码，可扫描链接至MOOC相应知识点的讲解、动画展示、实验演示或讨论探索等。有机化学MOOC内容均由清华大学一线教授、副教授讲授。

作者简介

李艳梅，清华大学教授、博士生导师，现任生命有机磷化学及化学生物学教育部重点实验室主任、教育部大学化学课程教指委副主任委员。“973”首席科学家，***教学团队、***精品课程负责人，国家杰出青年基金、国家教学名师奖及宝钢教育奖优秀教师奖获得者。曾获北京市教学成果一等奖1项，***教学成果二等奖1项。

内页插图

目　　录
第二版前言
第一版前言
第1章　绪论１
　１�保薄∮谢�化合物和有机化学１
　１�保病∮谢�化合物的特征１
　　
１�保勃保薄∮谢�化合物的结构特征
１
　　
１�保勃保病∮谢�化合物的性质特征
２
　１�保场」布奂�２
　　
１�保唱保薄」布奂�的形成及相关理论
２
　　
１�保唱保病」布奂�的键参数
６
　　
１�保唱保场∮盏夹в�
８
　　
１�保唱保础」布奂�的断裂与有机反应
基本类型
８
　１�保础》肿蛹湎嗷プ饔昧Γ筡t
　　
１�保椽保薄∨技�偶极相互作用
９
　　
１�保椽保病》妒狭�
１０
　　
１�保椽保场∏饧�
１０
　　
１�保椽保础∈杷�相互作用
１０
　１�保怠∮谢�反应中的酸碱概念１０
　　
１�保氮保薄�犅狉�i狀狊狋犲犱酸碱理论
１０
　　
１�保氮保病�犔犲狑犻狊酸碱理论
１１
　　
�常豹保氮保场∪碛菜峒罾砺�
１２
　１�保丁∮谢�化合物的分类１２
　　
１�保丢保薄「�据碳骨架分类
１２
　　
１�保丢保病「�据官能团分类
１３
　１�保贰∮谢�化合物构造式的写法１４
　　
１�保藩保薄〉缱邮�
１４
　　
１�保藩保病≈胪�式及结构简式
１４
　　
１�保藩保场〖�线式
１５
　１�保浮∮谢�化合物命名的基本
原则１５
　　
１�保釜保薄〖父鲇朊�名相关的词
１５
　　
１�保釜保病∠低趁�名的基本原则
１７
　　
１�保釜保场√厥馇榭龅拇�理
１８
　１�保埂∮谢�化学的研究方法１９
　习题２０
第2章　饱和烃：烷烃和环烷烃２２
　２�保薄⊥ㄊ健⑼�系列和同分异构２２
　Ⅰ　烷烃２３
　２�保病⊥樘�的命名２３
　２�保场⊥樘�的结构２３
　　
２�保唱保薄⊥樘�的结构
２３
　　
２�保唱保病⊥樘�的构象
２４
　２�保础⊥樘�的物理性质２６
　　
２�保椽保薄》械�
２７
　　
２�保椽保病∪鄣�
２７
　　
２�保椽保场∶芏�
２８
　　
２�保椽保础∪芙舛�
２８
　２�保怠⊥樘�的化学反应２８
　　
２�保氮保薄⊙趸�、热解和异构化
２８
　　
２�保氮保病∪〈�反应
３０
　Ⅱ　环烷烃３４
　２�保丁』吠樘�的命名３４
　　
２�保丢保薄〉セ吠樘�
３４
　　
２�保丢保病《嗷吠樘�
３５
　２�保贰』吠樘�的结构与构象３７
　　
２�保藩保薄⌒』吠樘�的结构与稳定性
３７
　　
２�保藩保病』芳和榈墓瓜�
３８
　　
２�保藩保场∪〈�环己烷的构象
４０
　　��
２�保藩保础∈�氢合萘的构型
４０
　２�保浮』吠樘�的物理性质４１
　２�保埂』吠樘�的化学反应４１
　　
２�保躬保薄∪〈�反应
４１
　　
２�保躬保病〈呋�氢化
４２
　　
２�保躬保场∮肼彼鼗蚵被�氢的开环反应
４２
　　
２�保躬保础⊙趸�反应
４３
　２�保保啊⊥樘�和环烷烃的制备４３
　Ⅲ　饱和烃的来源及石油产业４３

　习题４３
第3章　不饱和烃：烯烃、炔烃和二
烯烃４６
　Ⅰ　烯烃４６
　３�保薄∠┨�的结构４６
　３�保病∠┨�的异构和命名４７
　　
３�保勃保薄∠┨�的异构
４７
　　
３�保勃保病∠┨�的命名
４７
　３�保场∠┨�的物理性质４９
　３�保础∠┨�的化学反应５０
　　
３�保椽保薄〈呋�氢化
５０
　　
３�保椽保病∏椎缂映煞从�
５０
　　
３�保椽保场⊙趸�反应
５６
　　
３�保椽保础ˇ�-氢卤代
５８
　　
３�保椽保怠【酆�
５９
　Ⅱ　炔烃６０
　３�保怠∪蔡�的结构６０
　３�保丁∪蔡�的命名６０
　３�保贰∪蔡�的物理性质６１
　３�保浮∪蔡�的化学反应６１
　　
３�保釜保薄∷嵝约叭睬獾奶匦苑从�
６２
　　
３�保釜保病∏椎缂映煞从�
６３
　　
３�保釜保场∏缀思映煞从�
６４
　　
３�保釜保础』乖�反应
６４
　　
３�保釜保怠⊙趸�反应
６５
　　
３�保釜保丁【酆�
６５
　Ⅲ　二烯烃６６
　３�保埂《�烯烃的分类和命名６６
　　
３�保躬保薄《�烯烃的分类
６６
　　
３�保躬保病《�烯烃的命名
６６
　３�保保啊」查疃�烯烃的结构与共轭
效应６７
　　
３�保保蔼保薄」查疃�烯烃的结构
６７
　　
３�保保蔼保病」查钚в�
６７
　　��
３�保保蔼保场〕�共轭效应
６８
　　
�常唱保保蔼保础」舱衤�
６９
　３�保保薄」查疃�烯烃的化学反应７０
　　
３�保保豹保薄。保�４-加成
７０
　　
３�保保豹保病�犇犻犲犾狊-犃犾犱犲狉反应
７１
　　
３�保保豹保场【酆�
７２
　３�保保病∠┨�和炔烃的制备７３
　　
３�保保勃保薄∠┨�的制备
７３
　　
３�保保勃保病∪蔡�的制备
７３
　Ⅳ　不饱和烃的来源及橡胶产业７３
　习题７４
第4章　芳烃７７
　４�保薄》继�的分类、异构和命名７７
　　
４�保豹保薄》继�的分类
７７
　　
４�保豹保病》继�的异构
７７
　　
４�保豹保场》继�的命名
７８
　４�保病”降慕峁梗罚筡t
　　
４�保勃保薄〖奂�理论观点
７９
　　
４�保勃保病》肿庸斓览砺酃鄣�
７９
　　
�常椽保勃保场」舱衤酃鄣�
７９
　４�保场》继�的物理性质８０
　４�保础〉セ贩继�的化学性质８０
　　
４�保椽保薄∏椎缛〈�反应
８１
　　
４�保椽保病〖映煞从�
８５
　　
４�保椽保场⊙趸�反应
８５
　　
４�保椽保础』乖�反应
８６
　　
４�保椽保怠》继�侧链的反应
８６
　４�保怠》蓟非椎缛〈�反应的定位
规律８７
　　
４�保氮保薄∪�类定位基
８８
　　
４�保氮保病《ㄎ还媛傻慕馐�
８９
　　
４�保氮保场《�取代苯的定位规律
９２
　　
４�保氮保础《ㄎ还媛稍谟谢�合成上的
应用
９３
　４�保丁〕砘贩继�９４
　　
４�保丢保薄《嗷贩继�的分类
９４
　　
４�保丢保病≥�
９５
　　
４�保丢保场≥旌头�
９８
　　
４�保丢保础「焕障�
９８
　４�保贰》潜椒继�９９
　４�保浮》继�的来源及煤炭产业１０１
　习题１０２
第5章　对映异构１０５
　５�保薄∈中院投猿菩裕保埃礬t
　　
５�保豹保薄∑�振光和物质的旋光性
１０５
　　
５�保豹保病⌒�光仪和比旋光度
１０５
目　　录狏犻犻
　　
５�保豹保场》肿拥氖中杂胄�光性
１０６
　　
５�保豹保础》肿拥亩猿菩杂胄�光性
１０６
　５�保病『�一个不对称碳的化合物１０７
　　
５�保勃保薄」剐偷谋硎�
１０７
　　
５�保勃保病」剐偷谋昙�
１０８
　　
５�保勃保场《杂程搴屯庀�旋体
１０９
　５�保场『�两个及多个不对称碳的化
合物１１０
　　
５�保唱保薄『�两个不同不对称碳的化
合物
１１０
　　
５�保唱保病『�两个相同不对称碳的化
合物
１１０
　　
５�保唱保场『�多个不对称碳的化合物
１１１
　５�保础』纷词中曰�合物１１１
　５�保怠∑渌�不含不对称碳原子的手性
化合物１１２
　　
５�保氮保薄”�二烯型化合物
１１２
　　
５�保氮保病×�苯型化合物
１１３
　�常氮保丁∏埃ㄇ保┦中蕴己头肿拥�
前（潜）手性１１３
　�常氮保贰〔欢猿坪铣捎氩鸱郑保保碶t
　　
５�保藩保薄〔欢猿坪铣�
１１４
　　
５�保藩保病⊥庀�旋体的拆分
１１５
　　
５�保藩保场《杂程骞�量百分数和光学
纯度
１１７
　５�保浮∈中杂胍┪铮保保穃t
　５�保埂∫旃固宓姆掷啵保保竆t
　习题１１９
第6章　卤代烃　金属有机化合物１２２
　６�保薄÷贝�烃的分类、异构、命名和
结构１２２
　　
６�保豹保薄÷贝�烃的分类
１２２
　　
６�保豹保病÷贝�烃的异构
１２２
　　
６�保豹保场÷贝�烃的命名
１２３
　　
６�保豹保础÷贝�烃的结构
１２３
　６�保病÷贝�烃的物理性质１２３
　６�保场÷贝�烃的化学反应１２４
　　
６�保唱保薄÷贝�烃的亲核取代反应
１２４
　　
６�保唱保病÷贝�烃的消除反应
１２６
　　
６�保唱保场÷贝�烃的还原
１２７
　　
６�保唱保础÷贝�烃与金属的反应　金属有机
化合物
１２７
　６�保础”ズ吞荚�子上亲核取代反应
历程１３０
　　
６�保椽保薄〉シ肿尤〈�反应犛
犖
１
１３０
　　
６�保椽保病∷�分子取代反应犛
犖
２
１３２
　　��
６�保椽保场±胱佣曰�理
１３３
　　��
６�保椽保础》肿幽谇缀巳〈�反应历程
１３３…
　６�保怠∮跋烨缀巳〈�反应的因素１３４
　　
６�保氮保薄√�基结构的影响
１３４
　　
６�保氮保病±肴セ�团的影响
１３５
　　
６�保氮保场∏缀耸约恋挠跋�
１３６
　　
６�保氮保础∪芗恋挠跋�
１３６
　６�保丁∠�除反应历程１３７
　　
６�保丢保薄〉シ肿酉�除反应犈１
１３７
　　
６�保丢保病∷�分子消除反应犈２
１３７
　６�保贰∮跋煜�除反应的因素１３８
　　
６�保藩保薄√�基结构的影响
１３８
　　
６�保藩保病±肴セ�团的影响
１３８
　　
６�保藩保场〗�攻试剂的影响
１３８
　　
６�保藩保础∪芗恋挠跋�
１３８
　６�保浮∪〈�反应与消除反应的竞争１３９…
　　
６�保釜保薄√�基结构的影响
１３９
　　
６�保釜保病∈约恋挠跋�
１３９
　　
６�保釜保场∪芗良�性的影响
１４０
　　
６�保釜保础》从ξ露鹊挠跋�
１４０
　６�保埂∑渌�卤代烃１４０
　　
６�保躬保薄∷�键和苯环位置对卤原子活
性的影响
１４０
　　��
６�保躬保病÷贝�芳烃
１４２
　　
６�保躬保场《嗦贝�烃
１４４
　　
６�保躬保础》�代烃
１４４
　６�保保啊÷贝�烃的制备１４５
　　
６�保保蔼保薄⊥樘�的卤代
１４５
　　
６�保保蔼保病∠┨�、炔烃与卤化氢或卤素
加成
１４５
　　
６�保保蔼保场∮纱贾票�
１４５
　习题１４５
第7章　波谱分析在有机化学中的
应用１５０
７�保薄〉绱欧�射１５０
　７�保病『焱夤馄祝保担盶t
　　
７�保勃保薄》肿诱穸�和红外光谱
１５２
　　
７�保勃保病∮谢�化合物的特征频谱
１５３
　　
７�保勃保场∮谢�化合物红外谱图举例
１５４
　　
７�保勃保础『焱夤馄椎挠τ�
１５７
　７�保场『舜殴舱瘢保担竆t
　　
７�保唱保薄『舜殴舱袂馄椎幕�本原理
１５９
　　
７�保唱保病』�学位移
１６１
　　
７�保唱保场∽孕�偶合与自旋裂分
１６４
　　
７�保唱保础』�分常数
１６６
　　
７�保唱保怠『舜殴舱袂馄捉馕�
１６６
　　��
７�保唱保丁『舜殴舱裉计�
１６７
　７�保础∽贤夤馄祝保罚癨t
　　
７�保椽保薄〉缱釉厩ㄓ胱贤夤馄�
１７０
　　
７�保椽保病∽贤馄淄冀馕�
１７２
　７�保怠≈势祝保罚砛t
　　
７�保氮保薄≈势椎幕�本原理
１７３
　　
７�保氮保病≈势捉馕�
１７４
　　
７�保氮保场≈势仔录际�
１７７
　习题１７９
第8章　醇、酚和醚１８４
　Ⅰ　醇１８４
　８�保薄〈嫉姆掷唷⒚�名和结构１８４
　　
８�保豹保薄〈嫉姆掷�
１８４
　　
８�保豹保病〈嫉拿�名
１８４
　　
８�保豹保场〈嫉慕峁�
１８５
　８�保病〈嫉奈锢硇灾视氩ㄆ滋卣鳎保福礬t
　　
８�保勃保薄〈嫉奈锢硇灾�
１８５
　　
８�保勃保病〈嫉牟ㄆ滋卣�
１８６
　８�保场∫辉�醇的化学性质１８７
　　
８�保唱保薄〈嫉乃嵝院图钚�
１８８
　　
８�保唱保病∩�成卤代烃
１８９
　　
８�保唱保场⊥阉�和消除反应
１９１
　　
８�保唱保础〈嫉难趸�反应
１９２
　　
８�保唱保怠〈嫉耐亚夥从�
１９３
　８�保础《嘣�醇的特殊反应１９４
　　
８�保椽保薄×诙�醇的氧化
１９４
　　
８�保椽保病∑的拇贾嘏�
１９４
　８�保怠〈嫉闹票福保梗礬t
　　
８�保氮保薄∮上┨�制备
１９５
　　
８�保氮保病÷贝�烃的水解
１９５
　　
８�保氮保场◆驶�化合物的还原
１９５
　　
８�保氮保础±�用格氏试剂制备醇
１９５
　Ⅱ　酚１９６
　８�保丁》拥姆掷嗪兔�名１９６
　８�保贰》拥奈锢硇灾视氩ㄆ滋卣鳎保梗禱t
　　
８�保藩保薄》拥奈锢硇灾�
１９６
　　
８�保藩保病》拥牟ㄆ滋卣�
１９７
　８�保浮》拥幕�学性质１９８
　　
８�保釜保薄》拥乃嵝�
１９８
　　
８�保釜保病》用押王サ纳�成
１９８
　　
８�保釜保场》佑肴�氯化铁反应
２００
　　
８�保釜保础”椒臃蓟飞系那椎缛〈�反应
２００…
　８�保埂》拥闹票福玻埃瞈t
　　
８�保躬保薄∫毂�苯法
２０２
　　
８�保躬保病÷贝�芳烃水解
２０２
　　
８�保躬保场〖钊鄯�
２０２
　　
８�保躬保础≈氐�盐水解
２０２
　Ⅲ　醚２０２
　８�保保啊∶训姆掷嗪兔�名２０２
　８�保保薄∶训奈锢硇灾视氩ㄆ滋卣鳎玻埃砛t
　　
８�保保豹保薄∶训奈锢硇灾�
２０３
　　
８�保保豹保病∶训牟ㄆ滋卣�
２０３
　８�保保病∶训幕�学反应２０４
　　
８�保保勃保薄⊙蔚男纬�
２０４
　　
８�保保勃保病∶鸭�的断裂
２０４
　　
８�保保勃保场」�氧化物的生成
２０５
　　
８�保保勃保础�犆犾犪犻狊犲狀重排
２０６
　８�保保场∶训闹票福玻埃禱t
　　
８�保保唱保薄�犠犻犾犾犻犪犿狊狅狀合成法
２０６
　　
８�保保唱保病�犝犾犾犿犪狀狀反应制备
２０６
　　
８�保保唱保场〈挤肿蛹涞耐阉�
２０６
　Ⅳ　环醚和冠醚２０６
　８�保保础』访眩玻埃禱t
　８�保保怠」诿眩玻埃穃t
　习题２０８
第9章　醛、酮和醌２１１
　Ⅰ　醛和酮２１１
　９�保薄∪┖屯�的分类和命名２１１
　　
９�保豹保薄∪┖屯�的分类
２１１
　　
９�保豹保病∪┖屯�的命名
２１１
　９�保病∪┖屯�的结构２１２
　９�保场∪┖屯�的物理性质和波谱
特征２１２
　　
９�保唱保薄∪┖屯�的物理性质
２１２
　　
９�保唱保病∪┖屯�的波谱特征
２１３
　９�保础∪┖屯�的亲核加成反应２１５
　　
９�保椽保薄∪┖屯�的亲核加成反应概述
２１５…
　　
９�保椽保病∮牒�氧亲核试剂的加成
２１７
　　
９�保椽保场∮牒�硫亲核试剂的加成
２１９
　　
９�保椽保础∮牒�碳亲核试剂的加成
２２０
　　
９�保椽保怠∮牒�氮亲核试剂的加成
２２２
　　
９�保椽保丁∮霠谞闋魻魻闋缡约恋姆从�
２２３
　　��
９�保椽保贰�犚犲犳狅狉犿犪狋狊犽狔反应
２２４
　９�保怠∪┖屯�α-犎的反应２２５
　　
９�保氮保薄ˇ�-碳上氢原子的活泼性
２２５
　　
９�保氮保病÷贝�反应
２２５
　　
９�保氮保场◆侨┧鹾戏从�
２２６
　　
�常躬保氮保础�犕犪狀狀犻犮犺反应
２２８
　９�保丁∪┖屯�的氧化和还原反应２２９
　　
９�保丢保薄∪┖屯�的氧化反应
２２９
　　
９�保丢保病∪┖屯�的还原反应
２２９
　９�保贰�犆犪狀狀犻狕狕犪狉狅反应２３１
　９�保浮ˇ粒�
β
-不饱和醛、酮２３２
　　
９�保釜保薄』乖�反应
２３２
　　
９�保釜保病∏缀思映煞从�
２３２
　　
９�保釜保场�犕犻犮犺犪犲犾加成
２３３
　９�保埂∪�、酮的制备２３３
　　
９�保躬保薄∮纱嫉难趸�和脱氢制备
２３３
　　
９�保躬保病∮梅继�制备
２３４
　　
９�保躬保场∮敏人嵫苌�物制备
２３４
　　
９�保躬保础∪蔡�的水合反应
２３５
　Ⅱ　醌２３５
　９�保保啊□�的结构和命名２３５
　９�保保薄□�的化学性质２３５
　　
９�保保豹保薄√继妓�键的加成反应
２３５
　　
９�保保豹保病◆驶�的反应
２３６
　　
９�保保豹保场。保�４-加成反应
２３６
　　
９�保保豹保础』乖�反应
２３６
　　
９�保保豹保怠∽杂苫�捕获剂
２３７
　９�保保病□�与染料２３７
　习题２３８
第10章　羧酸及其衍生物２４４
　Ⅰ　羧酸２４４
　１０�保薄◆人岬姆掷唷⒚�名和结构２４４
　　
１０�保豹保薄◆人岬姆掷嗪兔�名
２４４
　　
１０�保豹保病◆人岬慕峁�
２４４
　１０�保病◆人岬奈锢硇灾屎筒ㄆ�
特征２４５
　　
１０�保勃保薄◆人岬奈锢硇灾�
２４５
　　
１０�保勃保病◆人岬牟ㄆ滋卣�
２４５
　１０�保场◆人岬幕�学性质２４７
　　
１０�保唱保薄◆人岬乃嵝�
２４７
　　
１０�保唱保病◆人嵫苌�物的生成
２４８
　　
１０�保唱保场◆人岬幕乖�
２５１
　　
１０�保唱保础◆人幡�-犎的卤代反应
２５１
　　
１０�保唱保怠⊥阳确从�
２５２
　　
１０�保唱保丁《�元羧酸的特性
２５２
　Ⅱ　羧酸衍生物２５３
　１０�保础◆人嵫苌�物的命名２５３
　１０�保怠◆人嵫苌�物的物理性质和
波谱特征２５４
　　
１０�保氮保薄◆人嵫苌�物的物理性质
２５４
　　
１０�保氮保病◆人嵫苌�物的波谱特征
２５５
　１０�保丁◆人嵫苌�物的化学性质２５７
　　
１０�保丢保薄∏缀巳〈�反应
２５７
　　
１０�保丢保病∮敫袷鲜约恋姆从�
２６０
　　
１０�保丢保场』乖�反应
２６１
　　
１０�保丢保础□ニ鹾戏从�
２６１
　　
１０�保丢保怠�犎狅犳犿犪狀狀降级反应
２６２
　　
１０�保丢保丁□０返氖�水反应
２６３
　　
１０�保丢保贰□０返乃峒钚�
２６３
　　��
１０�保丢保浮∠┩�
２６４
　Ⅲ　取代酸２６４
　１０�保贰◆腔�酸的分类和命名２６５
　１０�保浮◆腔�酸的化学反应２６５
　　
１０�保釜保薄∷嵝�
２６５
　　
１０�保釜保病⊙趸�反应
２６５
　　
１０�保釜保场⊥阉�反应
２６６
１０�保釜保础》纸馔阳确从�
２６６
　１０�保埂�
β
-二羰基化合物２６７
　　
１０�保躬保薄⊥�式-烯醇式互变异构
２６７
　　
１０�保躬保病∫阴Ｒ宜嵋阴ピ谟谢�合成
中的应用
２６８
　　
１０�保躬保场”�二酸二乙酯在有机合成
中的应用
２６９
　１０�保保啊◆人岬闹票福玻罚癨t
　　
１０�保保蔼保薄∮刹�醇或醛氧化制备
２７０
　　
１０�保保蔼保病∮商�的氧化制备
２７０
　　
１０�保保蔼保场∮秒嫠�解制备
２７０
　　
１０�保保蔼保础∮筛袷鲜约劣攵�氧化碳反
应制备
２７０
　　
１０�保保蔼保怠》铀岬闹票�
２７０
　习题２７１
第11章　含氮有机化合物２７６
　Ⅰ　硝基化合物２７６
　１１�保薄∠趸�化合物的分类、命名
和结构２７６
　　
１１�保豹保薄∠趸�化合物的分类和命名
２７６
　　
１１�保豹保病∠趸�化合物的结构
２７６
　１１�保病∠趸�化合物的物理性质和
波谱特征２７７
　　
１１�保勃保薄∠趸�化合物的物理性质
２７７
　　
１１�保勃保病∠趸�化合物的波谱特征
２７７
　１１�保场∠趸�化合物的化学性质２７８
　　
１１�保唱保薄【哂笑�-犎的脂肪族硝基化合物
与碱的反应
２７８
　　
１１�保唱保病』乖�反应
２７８
　　
１１�保唱保场∠趸�对芳环上其他取代基的
影响
２７９
　Ⅱ　胺２８１
　１１�保础“返姆掷唷⒚�名和结构２８１
　　
１１�保椽保薄“返姆掷嗪兔�名
２８１
　　
１１�保椽保病“返慕峁�
２８２
　１１�保怠“返奈锢硇灾屎筒ㄆ滋卣鳎玻福砛t
　　
１１�保氮保薄“返奈锢硇灾�
２８３
　　
１１�保氮保病“返牟ㄆ滋卣�
２８４
　１１�保丁“返幕�学性质２８５
　　
１１�保丢保薄“返募钚�
２８５
　　
１１�保丢保病⊥榛�化反应
２８６
　　
１１�保丢保场□；�反应
２８６
　　
１１�保丢保础⊙趸�
２８７
　　
１１�保丢保怠∮胙窍跛岱从�
２８７
　　
１１�保丢保丁》及繁交飞系娜〈�反应
２８８
　１１�保贰〖撅а魏图撅Ъ睿玻福筡t
　　
１１�保藩保薄〖撅а�
２８９
　　
１１�保藩保病〖撅Ъ畹南�除反应
２９０
　１１�保浮“返闹票福玻梗盶t
　　
１１�保釜保薄□０泛碗娴幕乖�
２９１
　　
１１�保釜保病“庇肼贝�烃的反应
２９１
　　
１１�保釜保场∪┖屯�的还原胺化
２９１
　　
１１�保釜保础∠趸�化合物的还原
２９１
　　
１１�保釜保怠□０返臓葼餇鏍頎釥顮罱导斗从�
２９１…
　　
１１�保釜保丁�犌犪犫狉犻犲犾合成法
２９２
　Ⅲ　其他含氮化合物２９２
　１１�保埂》枷阕逯氐�和偶氮化合物２９２
　　
１１�保躬保薄≈氐�盐的制备
２９２
　　
１１�保躬保病≈氐�盐在有机合成中的
应用
２９３
　　
１１�保躬保场∨嫉�化合物与偶氮染料
２９６
　�常保豹保保啊‰婧鸵祀妫玻梗穃t
　　
１１�保保蔼保薄‰娴幕�学性质
２９７
　　
１１�保保蔼保病∫祀�
２９８
　习题２９９
第12章　含硫、含磷及含硅有机化
合物３０４
　１２�保薄『�硫有机化合物３０４
　　
１２�保豹保薄×虼肌⒘蚍印⒘蛎�
３０５
　　
１２�保豹保病』撬�
３０７
　　
１２�保豹保场∨；撬岷突前防嘁┪�
３０９
　１２�保病『�磷有机化合物３０９
　　
１２�保勃保薄∶�名与结构
３０９
　　
１２�保勃保病『�磷化合物的化学性质
３１１
　　
１２�保勃保场∮谢�磷农药
３１２
　　
１２�保勃保础〔欢猿拼呋�中的膦配体
３１２
　１２�保场『�硅有机化合物３１３
　　
１２�保唱保薄√�基硅烷的制备
３１４
　　
１２�保唱保病÷惫柰榈闹票负突�学性质
３１５
　　
１２�保唱保场∮谢�硅化合物在合成中的应用
３１６
　习题３１６
第13章　杂环化合物３１９
　１３�保薄≡踊坊�合物的分类、命名和
结构３１９
　　
１３�保豹保薄≡踊坊�合物的分类和命名
３１９
　　
１３�保豹保病≡踊坊�合物的物理性质与波谱
特征
３２１
　　
１３�保豹保场∥逶�和六元杂环化合物的结构
和芳香性
３２４
　１３�保病∥逶�杂环化合物３２８
　　
１３�保勃保薄∥逶�杂环化合物的化学反应
３２８…
　　��
１３�保勃保病”讲⑽逶�杂环化合物
３３０
　　
１３�保勃保场〕＜�的五元杂环化合物
３３１
　１３�保场×�元杂环化合物３３４
　　
１３�保唱保薄×�元杂环化合物的化学反应
３３４…
　　��
１３�保唱保病”讲⒘�元杂环化合物
３３７
　　
１３�保唱保场〕＜�的六元杂环化合物
３３８
　１３�保础≡踊防嘁┪铮常常筡t
　习题３４１
第14章　类脂化合物３４５
　１４�保薄∮椭�３４５
　　
１４�保豹保薄∮椭�的物理性质
３４７
　　
１４�保豹保病∮椭�的化学性质
３４７
　１４�保病±�３４８
　１４�保场×字�３４９
　１４�保础≥评嗷�合物３５０
　　
１４�保椽保薄〉ポ�
３５０
　　
１４�保椽保病”栋胼�
３５１
　　
１４�保椽保场《�萜
３５２
　　
１４�保椽保础∪�萜
３５３
　　
１４�保椽保怠∷妮�
３５３
　　��
１４�保椽保丁≥评嗟纳�物合成
３５３
　１４�保怠＄拮寤�合物３５４
　　
１４�保氮保薄〉ü檀�
３５４
　　
１４�保氮保病∥�生素犇
３５５
　　
１４�保氮保场〉ㄋ�
３５５
　　
１４�保氮保础＄拮寮に�
３５６
　习题３５７
第15章　碳水化合物３５８
　１５�保薄√妓�化合物的分类３５８
　１５�保病〉ヌ牵常担竆t
　　
１５�保勃保薄〉ヌ堑姆掷唷⒐剐陀朊�名
３５８
　　
１５�保勃保病〉ヌ堑幕纷唇峁�
３６２
　　
１５�保勃保场〉ヌ堑墓瓜�
３６４
　　
１５�保勃保础〉ヌ堑幕�学反应
３６５
　　
１５�保勃保怠≈匾�的单糖及其衍生物
３６９
　１５�保场《�糖３７１
　　
１５�保唱保薄《�糖总论
３７１
　　
１５�保唱保病≈匾�的二糖
３７２
　１５�保础《嗵牵常罚碶t
　　
１５�保椽保薄〉矸�
３７４
　　
１５�保椽保病∠宋�素
３７５
　　
１５�保椽保场〖卓撬�
３７６
　　
１５�保椽保础∠赴�表面的多糖
３７７
　　��
１５�保椽保怠」烟堑暮铣�
３７７
　习题３７８
第16章　氨基酸、多肽、蛋白质及
核酸３８１
　１６�保薄“被�酸３８１
　　
１６�保豹保薄ˇ�-氨基酸的结构、命名和
分类
３８１
　　
１６�保豹保病“被�酸的性质
３８２
　１６�保病《嚯模常福礬t
　　
１６�保勃保薄《嚯牡淖槌�
３８５
　　
１６�保勃保病《嚯牡慕峁共舛�
３８６
　　
１６�保勃保场《嚯暮铣�
３８７
　１６�保场〉鞍字剩常梗癨t
　　
１６�保唱保薄〉鞍字实姆掷唷⒐δ芎妥槌�
３９０…
　　
１６�保唱保病〉鞍字实慕峁�
３９１
　　
１６�保唱保场〉鞍字实男灾�
３９４
　１６�保础∶福常梗礬t
　１６�保怠『怂幔常梗礬t
　　
１６�保氮保薄『怂岬淖槌捎虢峁�
３９６
　　
１６�保氮保病『怂岬男灾�
３９９
　�常保丢保丁∩�物技术和生物技术
药物３９９
　　
１６�保丢保薄』�因工程
３９９
　　
１６�保丢保病「扇潘�
３９９
　　
１６�保丢保场《嚯睦嘁┪�
４００
１６�保丢保础】固逡�
４００
　习题４０１
�车�17章　周环反应４０３
　１７�保薄∏跋吖斓览砺郏矗埃砛t
　１７�保病〉缁坊�反应４０５
　１７�保场』芳映煞从Γ矗埃穃t
　１７�保础ˇ仪ㄒ品从Γ矗埃筡t
　　
１７�保椽保薄�犎［１，犼］σ迁移
４１０
　　
１７�保椽保病�犆原子的［１，犼］σ迁移
４１２
　　
１７�保椽保场。蹱椋瑺辏荭仪ㄒ�
４１３
　习题４１４
部分习题答案４１８
参考文献４２４

精彩书摘

第1章　绪　　论
１�保薄∮谢�化合物和有机化学
　　有机化学是研究有机化合物及化学原理的一门学科。它包含了对碳氢化合物及其衍生物
的组成、结构、性质、反应及制备的研究。它与人们的日常生活息息相关，是化学学科的一个重
要分支。
人类几千年前就已得到了有机化合物。例如，我国古代的酿酒、制醋、制糖和制皂。在１８
世纪，人们从葡萄汁中提取酒石酸，从尿中提取尿素，从柠檬汁中提取柠檬酸，从鸦片中提取吗
啡。但是，一直到１９世纪初，化学家们始终认为有机物都是来源于生物体内，它们只能在受到
“生命力”（狏犻狋犪犾犳狅狉犮犲）的作用时才能形成，无法通过合成得到。１８２８年，犉�睜注i犺犾犲狉（维

勒）首次
利用无机化合物氰酸铵合成了尿素，这是人类有机合成化学的重大开端，并且打破了“生命力”
学说，是有机化学史上的重要转折点。虽然当时这项开创性的成果并未得到很多化学家的认
可，但到了１８４７年，犎�睜藸餇鞝鉅澹�柯尔伯）合成出乙酸；１８５４年，犕�睜聽鍫驙魻锠鍫鞝餇簦ū刺芈蓿�

合成出油
脂，“生命力”学说才被彻底摒弃，有机化学进入了新时代。
随着有机化学的发展，经典的有机结构理论逐渐建立。１８５８年，德国化学家犓犲犽狌犾é（凯库
勒）和英国化学家犆狅狌狆犲狉（库帕）首次提出碳四价和碳链的概念；１８６１年，俄国化学家犅狌狋犾犲狉狅狏
（布特列洛夫）提出了化学结构的系统概念；１８７４年，荷兰化学家犑．犎．狏犪狀’狋犎狅犳犳（范特霍夫）
和犑．犃．犔犲犅犲犾（勒贝尔）同时提出了四面体型学说，建立了立体有机化学的基础，并解释了对
映异构和几何异构现象。
进入２０世纪，随着价键理论的形成、量子化学的建立和发展、分子轨道理论和分子轨道对
称守恒原理的揭示，人们对化学键的微观本质有了更深的了解。由此，也奠定了现代结构理论
的基础。伴随着仪器的进步和分析手段的提高，有机化学正在大踏步地前进。
１�保病∮谢�化合物的特征
通常，有机化合物和无机化合物的性质有较大的不同。要深入了解有机化学，首先需要了
解有机化合物的主要特征。
1��2��1　有机化合物的结构特征
通常认为有机化合物是碳氢化合物及其衍生物（但组成不是关键，关键是性质），碳原子是
有机化合物中的核心原子。碳元素处于元素周期表第二周期第四主族，外层电子排布为
２狊２２狆２。其电负性为２�保担�近似为电负性最大的元素（氟，４�保保┖妥钚〉脑�素（铯，０�保罚┑牡绺盒�
的平均值，因此表现出既不易得电子，也不易失电子，通常以共价键与其他原子或原子团相连。
碳原子外层有四个电子，因此可形成四个共价键。
有机化合物中碳原子的自身成键能力很强，易以单键、双键或叁键形式相互连接。
有机化合物的性质，不仅取决于元素的组成和性质，还取决于分子的结构。相同分子式的l2　　　　有机化学
分子，由于结构不同，性质可以有很大的差别，这就是所谓的同分异构现象（犻狊狅犿犲-
狉犻狊犿，见２�保保�，这类化合物称为同分异构体（犻狊狅犿犲狉）。同分异构现象是造成有机化合物数量庞
大的原因之一。
1��2��2　有机化合物的性质特征
有机化合物的结构特征使它的性质与无机物有本质的区别。有机化合物自身在物理和化
学性质上有共同的特点：
易燃性：绝大多数有机化合物都容易燃烧，而大多数无机化合物不燃烧。
熔点低：有机化合物在室温下常为气体、液体或低熔点的固体。它们以共价键结合，分子
与分子间的作用力较小，故熔点较低。而无机化合物晶格能较大，需要较高的能量才能破坏，
故熔点较高。
难溶于水：一般的有机化合物极性较小，而水的极性很强，介电常数很大，根据“相似相溶”
原理，有机化合物大多难溶于水，易溶于非极性或极性小的有机溶剂。
反应速率慢：有机化合物的反应速率较慢，分子需要达到一定的能量才能发生反应。所以
通常需要加热或加催化剂，且反应时间长。
副反应多：有机化合物分子大多是由多个原子结合而形成的复杂分子，所以当它和一种试
剂发生反应时，分子的各部分可能都受影响，从而与原料或者产物继续反应。因此，有机化合
物的反应常会伴随着不同的副反应，最终得到的产物往往是混合物。
１�保场」病〖邸〖�
分子中的原子通过化学键（犮犺犲犿犻犮犪犾犫狅狀犱）相互结合。常见的化学键有共价键（犮狅狏犪犾犲狀狋
犫狅狀犱）、离子键（犻狅狀犻犮犫狅狀犱）和金属键（犿犲狋犪犾犾犻犮犫狅狀犱）。有机化合物分子中最常见的

为共价键。
1��3��1　共价键的形成及相关理论
１９１６年，犔犲狑犻狊（路易斯）首次提出了共价键的理论。该理论认为分子中的原子都有形成
惰性气体电子结构的趋势。共价键就是通过共用电子对来实现两电子或八电子的稳定结构
的，即“八隅规则”（狅犮狋犲狋狉狌犾犲）。最简单的例子是两个氢原子通过共用电子对形成氢分子，从
而使每个氢原子都形成类似氦原子的稳定结构。
犎·＋·犎犎
·
·
犎　即犎—犎
　（Ⅰ）　　　（Ⅱ）
（Ⅰ）式中，通过共价结合的外层价电子表示的电子结构式为犔犲狑犻狊结构式（犔犲狑犻狊狊狋狉狌犮-
狋狌狉犲犳狅狉犿狌犾犪），（Ⅱ）式中的短线则表示成键电子。
犔犲狑犻狊理论提出了共价键这种新的成键方式，对于研究化合物有重要的意义。但是该理
论并没有解释共价键的本质，也无法解释某些不形成惰性气体电子层结构的分子，如犘犆犾
５
的
结构本质。
价键理论（狏犪犾犲狀犮犲-犫狅狀犱狋犺犲狅狉狔，简称犞犅法）和分子轨道理论（犿狅犾犲犮狌犾犪狉狅狉犫犻狋

犪犾狋犺犲狅狉狔，
简称犕犗法）是建立在量子力学基础上的处理分子中化学键的理论，现简介如下。
１�奔奂�理论
量子力学计算结果表明，两个具有１狊１电子构型的氢原子彼此靠近时，两
个１狊电子以自旋相反的方式形成电子对，从而使体系的能量降低，形成稳定状态。由图１１
可见，当距离为狉
０
时，体系的势能最低，处于最稳定的状态。
氢分子形成的共价键从电子云角度考虑，可视为两个氢原子的１狊轨道在两核间重叠，使
两核间的电子云密度增大，两个原子核被高密度的电子云吸引而结合在一起（图１２）。
图１１　犎
２
体系势能图
图１２　犎
２
电荷分布示意图
（静电势等值面图）
将对氢分子的计算处理结果推广到一般的共价键，就形成了以量子力学为基础的价键理
论。其要点如下：
（１）共价键的形成。两原子各有一个未成对电子且自旋反平行，当两个电子相互接近时
可形成电子对。一对电子形成一个共价键。形成的共价键越多，体系能量越低，形成的分子越
稳定。因此，各原子中的未成对电子将尽可能多地形成共价键。
（２）共价键的键型。电子云重叠越多，形成的键越强。所以在电子云密度越大的地方越
容易发生原子轨道的重叠，形成键能更强的共价键，这就是共价键的方向性。成键的两个原子
间的连线称为键轴。按成键与键轴之间的关系，共价键的键型主要有σ键和π键。
σ键：将σ键轨道沿着键轴旋转任意角度，其轨道图形及符号均保持不变，即σ键轨道对
键轴呈圆柱形对称（图１３）。例如：狊-狆
狓
，狆
狓
-狆
狓
。
图１３　沿键轴方向电子云重叠形成的轨道为σ轨道，生成的键为σ键
π键：成键轨道围绕键轴旋转１８０°时，图形重合，但符号相反（图１４）。例如，两个２狆
狕
沿
狕轴方向重叠。
图１４　两个原子的狆轨道侧面重叠形成的轨道为π轨道，形成的键为π键
（３）饱和性。一个原子的未成对电子在配对后，就不能与其他电子配对。
（４）杂化。在形成多原子分子的过程中，中心原子的若干能量相近的原子轨道可进行杂
化，形成一组新的能量相等的轨道，即杂化轨道（犺狔犫狉犻犱犻狕犲犱狅狉犫犻狋犪犾）。这样可使成键能力更
强。在杂化过程中形成的杂化轨道的数目等于参与杂化的轨道数目。
在碳原子中一般存在狊狆、狊狆２和狊狆３三种杂化方式。狊和狆之间形成的杂化轨道，能量高
于狊而低于狆，狆的成分越多能量越高。狊无方向性，狆有方向性。当狆的成分增大时，轨道与
核的距离逐渐增大，所形成的键也越来越长。
不同杂化态的碳原子可视为具有不同的电负性，从狊狆到狊狆２再到狊狆３，随着杂化轨道中狊
成分的减少，杂化轨道与原子核的距离越来越远，原子核对杂化轨道中电子的吸引力也越来越
弱，即电负性越来越小。不同杂化态碳的电负性顺序为犆
狊狆
＞犆
狊狆
２
＞犆
狊狆
３
。
狊狆杂化是２狊轨道和一个２狆轨道杂化，得到能量完全相同的两个狊狆杂化轨道，每个轨道
中狊和狆成分各占１／２，如图１５所示。狊狆２杂化为２狊轨道和两个２狆轨道进行杂化，每个轨
道中狊占１／３，狆占２／３，如图１６所示。同理，狊狆３杂化即２狊轨道和三个２狆轨道进行杂化，每
个轨道中狊占１／４，狆占３／４，如图１７所示。
图１５　碳原子的狊狆杂化轨道
图１６　碳原子的狊狆２杂化轨道
图１７　碳原子的狊狆３杂化轨道
２�狈肿庸斓览砺�
分子轨道理论认为分子中的电子不再从属于某个原子，而是在整个分子空间范围内运动。
在分子中电子的运动状态可用相应的分子轨道波函数
φ
（称为分子轨道）来描述。原子轨道的
线性组合法（犾犻狀犲犪狉犮狅犿犫犻狀犪狋犻狅狀狅犳犪狋狅犿犻犮狅狉犫犻狋犪犾狊，简称犔犆犃犗法）是分子

轨道理论最常用的
方法。分子轨道由不同能级的轨道组成，每两个自旋相反的电子占据一个轨道。电子由能量
最低的轨道开始排布，逐次向高能量轨道排布。
一个分子的分子轨道数目与参与组合的原子轨道数目相等。例如，氢分子中的两个原子
轨道可以组合成两个分子轨道。两个分子轨道的能量之和等于原来的两个原子轨道能量和。
其中一个能量比原子轨道低的分子轨道称为成键轨道（犫狅狀犱犻狀犵狅狉犫犻狋犪犾），能量较高的分子轨
道称为反键轨道（犪狀狋犻犫狅狀犱犻狀犵狅狉犫犻狋犪犾），如图１８所示。成键轨道在两个原子核间无节面，反
键轨道有节面。
图１８　成键轨道和反键轨道
Ф
１
和Ф
２
分别表示两个原子轨道的波函数，
φ
１
和
φ
２
分别表示原子轨道线性组合后得到
的分子轨道的波函数。
原子轨道组成分子轨道还必须满足三条原则：
（１）能量相近原则：组成分子轨道的原子轨道只有在能量接近时才能成键（图１９）。如
果两个原子轨道能量相差很大，那么生成的成键轨道与能量较低的原子轨道的能量接近，从而
无法得到稳定的分子轨道（图１１０）。
图１９　能量相近的原子轨道
组合成的分子轨道
图１１０　能量相差较远的原子轨道
组合成的分子轨道
（２）对称性匹配原则：位相相同的原子轨道才能组合成分子轨道。如图１１１所示，当一
个狊轨道与狆轨道的一个相同位相重叠时，能有效地成键，组成分子轨道。而一个狊轨道与狆
轨道的两个不同位相（相反符号）同时重叠时，这两部分相互抵消，无法成键（图１１２）。
图１１１　相同位相轨道间的组合图１１２　不同位相轨道间的组合
（３）最大重叠原则：重叠的方向性要求两个电子云之间重叠的区域最大，这样形成的键
最稳定。
1��3��2　共价键的键参数
共价键的参数包括键长、键角和键能，键的极性和可极化性也可反映键的性质。
１�奔�长
键长（犫狅狀犱犾犲狀犵狋犺）指形成共价键的两个原子核之间的平均距离。因为原子核之间的距
离受到核间引力、斥力及其他环境因素的制约，所以两核之间的距离会发生变化。键长是这种
动态核距离的平均值。常见共价键的键长与键能见表１１。
表1 1　常见共价键的键长与键能
键键长／狀犿键能／（犽犑·犿狅犾－１）键键长／狀犿键能／（犽犑·犿狅犾－１）
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２�奔�角
键角（犫狅狀犱犪狀犵犾犲）指分子内两个相邻化学键之间的夹角。键角与分子的空间结构密切相
关，受成键原子及周围原子或基团的影响。
３�奔�能
键能（犫狅狀犱犲狀犲狉犵狔）指分子中共价键断裂或生成时所吸收或释放能量的平均值，是该化学
键强度的一种量度。分子中某一个键断裂或生成时所吸收或释放的能量称为解离能（犫狅狀犱
犱犻狊狊狅犮犻犪狋犻狅狀犲狀犲狉犵狔）。双原子分子的键能等同于解离能。而对于多原子分子来说，键能与解

前言/序言

本书面世以来，得到诸多同行专家和读者好评，被清华大学等三十余所院校选为化工、应化、材料、环境、生物、医学、药学等近化学类专业本科生的有机化学教材。本书第一版入选普通高等教育“十一五”国家级规划教材，2013年被评为北京市高等教育精品教材，本书所依托的清华大学有机化学课程先后升级为国家精品课程、国家精品资源共享建设课程。2013年，有机化学课程被清华大学选为首批MOOC（Massive Open Online Course，大规模开放在线课程）建设课程之一。
为适应新时期高等教育改革的发展趋势，创新有机化学课程教学思路，全面地反映学科的核心知识点和基本特点，我们在第一版基础上，召开了三次教材建设研讨会，结合兄弟院校特别是使用本书院校教师的建议，对第一版教材进行了修订和完善：
（1）调整了部分章节的框架，修改了一些知识点的引入和展开方式。重新编写了习题和参考资料，修订了“导引”、“探究”、“思考”和“拓展”等内容。对书中重要化学概念、典型化学反应、核心化学结构式均做了双色设计。有机化学知识点纷繁复杂，且联系紧密，将一些重点、难点突出显示，有利于学生快速把握有机化学核心知识点。
（2）为每一类化合物绘制电荷分布示意图，并辅以反应位点及反应类型的示意图，将纷繁的反应归于分子结构的位点及其特性，从而实现从电荷分布的角度探讨有机化合物结构及反应特性，从反应中电子的得失角度来理解和归类反应，深入浅出地介绍有机化学的基本原理。为增强其直观效果，我们将所有电荷分布示意图改为双色设计，大大提高教材的可读性，有利于学生学习效率提升。
（3）科技的快速发展对传统课堂教学形成冲击的同时，也提供了突破和创新的平台。以MOOC为代表的新型教学模式带来了新的学习方式，也要求教材需要适应甚至引领学习模式的变革。受此启发，本次修订还进行了MOOC与传统教学互动的尝试，学生通过扫描书中的160余个二维码，便可直接链接至清华大学化学系教授、副教授讲授的该知识点的视频、动画演示或相关研讨（http://www.xuetangx.com）。
此外，我们还配合本书构建了有机化学教师教学群（QQ：294493700，小熊维尼有机化学教学群），共同探讨有机化学教学问题、交换教学信息和资源。
本次修订工作，我负责全书的整体框架修订和部分章节的完善或更新，并重新编写了习题和参考资料，修订了“导引”、“探究”、“思考”和“拓展”等内容。重庆大学罗自萍老师负责第2～4章的修订工作；南昌航空大学黄智敏老师负责第5、6、15章的修订工作；清华大学李兆陇老师负责第7、13、17章的修订工作；东华大学赵圣印老师负责第8～11章的修订工作；清华大学麻远老师负责第12、14章的修订工作。我的博士生赵德胜计算并绘制了电荷分布示意图、协助我完成了全书的校对工作。我的助理邱天负责全书习题和习题答案的核对、编排。在此，向他们一并表示最诚挚、最衷心的感谢。本次修订还得到了清华大学985名优教材立项资助。
同时还要感谢科学出版社的编辑们对本书的倾心付出，与他们关于教育和出版理念的讨论令我受益匪浅。
由于能力所限，虽经修订，书中谬误及不当之处仍难避免，欢迎读者批评、指正。

李艳梅
2014年4月于清华园