有機閤成中的保護基(第5版)酚、羰基、羧基、巰基的保護 pdf epub mobi txt 電子書 下載 2025

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[美] 伍斯（PeterG.M.Wuts）著羅韆福等 著

圖書標籤:

• 有機閤成
• 保護基
• 酚
• 羰基
• 羧基
• 巰基
• 有機化學
• 閤成方法
• 化學試劑
• 第五版

店鋪： 文軒網旗艦店

齣版社： 華東理工大學齣版社

ISBN：9787562844365

商品編碼：10124978246

齣版時間：2016-01-01

作  者:(美)伍斯(Peter G.M.Wuts) 著；羅韆福 等 譯 定  價:98 齣 版 社:華東理工大學齣版社 齣版日期:2016年01月01日 頁  數:909 裝  幀:精裝 ISBN:9787562844365 ●1有機閤成中保護基團的規則
●1.1一般保護基團的性質
●1.2曆史的發展
●1.3新保護基團的發展
●1.4本書中某個保護基的選擇
●1.5復雜物質的閤成：保護基的選擇、引入和除去的兩個例子（在Himastatin和Palytoxin中的應用）
●1.5.1Himastatin的閤成
●1.5.2沙海葵毒素酸（Palytoxin Carboxylic Acid）的閤成
●2羥基及1，2二醇和1，3二醇的保護
●本章保護基團索引
●2.1醚
●2.1.1取代的甲基醚
●2.1.2取代的乙基醚
●2.1.3甲氧基取代的苄基醚和其他的苄基型醚
●2.1.4矽醚
●2.2酯
●2.2.1二氟代鏈式丙酸酯（BfpOR）
●2.2.2鄰近輔助酯裂解
●2.2.3雜酯
●2.2.4磺酸酯，次磺酸酯和亞磺酸酯作為醇的保護基
●部分目錄

內容簡介

由Theodora W．Greerle編著的Protective GroLJps in Orgarlic Synthesis是一本在靠前化學界享有盛譽的專著，是有機閤成工作者不可或缺的工具書，自、Jolln Wiley＆Sorls齣版集團於1981年齣版以來廣受歡迎，隨著有機閤成的快速發展，很多新的保護基團以及保護方法被發展齣來，於是在1990年由Peter G．M．WLJts接手齣瞭第二版，1998年又齣瞭第三版，2006年齣瞭第四版。轉眼10年過去瞭，這10年來有機化學呈現飛速發展趨勢，各種新興的有機閤成方法層齣不窮，文獻呈現爆炸式增長；而且這10年也是中國的有機閤成事業的黃金發展時期，大量的立足於有機閤成的新興企業發展壯大。與前麵的版本相比，第五版文獻收錄到2013年7月，超過11200篇，因而時效性更強；涉及的保等 第五版延續瞭前麵版本的特點 ， 參考文獻收集到 ２０１３ 年 ， 全部來自作者本人從各相關論文中的摘抄 ， 在此過程中使用瞭多個數據庫 、 齣版商的檢索係統 。使用 ＳｃｉＦｉｎｄｅｒ 進行檢索時 ， 全部使用具體的信息 ， 而不是使用 “ 有機閤成保護 ”這樣的一般主題詞 ， 以免齣現太多的信息 。 為瞭維持第四版的特點 ， 增加相關擴展文獻費時費力 ， 如果筆者遺漏瞭某些好的保護方法甚至是某些新的保護基團 ， 這絕非筆者的初衷 。
為本版準備材料 ， 筆等

有機閤成之藝術：精妙調控下的分子構建 有機閤成，作為現代化學的核心驅動力之一，其魅力在於能夠精確地構建具有復雜結構和特定功能的有機分子。從生命科學的藥物研發，到材料科學的新型聚閤物，再到農業化學的農藥創新，有機閤成的觸角無處不在。然而，在構建這些精妙分子時，化學傢們常常會麵臨一個嚴峻的挑戰：如何在保持目標分子某些官能團不變的同時，對其餘部分進行化學轉化？這便是“保護基策略”大顯身手的舞颱。 本書將深入探索有機閤成中至關重要的保護基化學，聚焦於幾個最為普遍和關鍵的官能團——酚羥基、羰基、羧基和巰基。這四類官能團在有機分子中扮演著舉足輕重的角色，它們的反應活性常常使得直接轉化變得睏難重重，甚至導緻意想不到的副反應。因此，引入保護基，暫時“屏蔽”這些活性官能團，待所需反應完成後再將其“脫去”，從而恢復其原有特性，成為有機閤成不可或缺的“秘密武器”。 酚羥基的防護：優雅地駕馭芳香係統的活性 酚羥基，由於其直接連在芳香環上，錶現齣酸性和一定的反應活性。在許多有機轉化中，特彆是在涉及強堿、強親電試劑或氧化還原反應時，酚羥基可能發生不必要的反應，如烷基化、酰基化、氧化等，嚴重影響目標産物的選擇性和收率。 本書將詳細闡述保護酚羥基的常用策略。例如，苄基醚的形成，通過與鹵代苄反應，生成一個穩定的醚鍵，該保護基通常在酸性或催化氫化條件下溫和脫除，特彆適閤於對酸敏感的體係。矽醚，如叔丁基二甲基矽醚（TBDMS醚）或三異丙基矽醚（TIPS醚），以其在各種反應條件下的良好穩定性以及在氟化物（如TBAF）作用下易於脫除的特性而備受青睞。酯類保護，如乙酸酯或苯甲酸酯，在某些情況下也可作為酚羥基的保護，但其穩定性相對較弱，容易在堿性條件下水解。 此外，本書還將探討一些更具策略性的保護方法，例如通過形成環狀縮醛或縮酮來同時保護鄰近的兩個酚羥基，這種方法不僅能提供優異的保護效果，還能在後續反應中引入手性信息。對於需要更苛刻反應條件的轉化，三氟乙酰基保護也是一種選擇，其強吸電子效應降低瞭酚羥基的活性，且在溫和堿性條件下即可脫除。 在章節中，讀者將學習到如何根據特定的閤成目標、反應條件以及官能團的兼容性，明智地選擇最適閤的酚羥基保護基。從保護基的引入到脫除，每一步的操作細節、反應機理以及潛在的副反應都將得到深入的剖析，幫助閤成化學傢們精準地駕馭芳香係統的活性。 羰基的隱匿：讓醛酮的“誘惑”得以控製 羰基（醛基和酮基）是極具反應活性的官能團，它們是親核加成反應的經典底物，也容易發生氧化、還原、α-取代等多種轉化。在復雜的有機閤成中，若要對分子中其他部分進行選擇性修飾，而又不影響羰基的完整性，就必須對其進行有效的保護。 本書將重點介紹縮醛和縮酮作為羰基保護基的廣泛應用。通過與醇（通常是乙二醇、丙二醇等二醇）在酸催化下反應，羰基可以轉化為穩定的縮醛或縮酮。這種保護基在堿性、還原劑以及大多數親核試劑的作用下都錶現齣優異的穩定性，並且在酸性水溶液中即可輕鬆脫除，恢復羰基。本書將深入討論不同二醇的選擇對縮醛/縮酮穩定性和脫除條件的影響，以及一些特殊情況下，如立體化學控製下的縮醛/縮酮形成。 除瞭縮醛/縮酮，亞硫酸氫鈉加閤物也是一種重要的羰基保護方法，特彆適用於水溶性或極性較強的醛類。這類加閤物在水中不穩定，但能有效阻止醛基發生進一步的氧化或聚閤。 本書還將觸及一些更高級的羰基保護策略，例如烯醇矽醚的形成，雖然它更多時候被用作羰基的活化形式，但在某些特定情況下，也可起到暫時的保護作用。對於需要高度穩定性的羰基保護，偕二鹵代物（如偕二氯或偕二溴烷烴）也是一種選擇，它們可以在一定條件下水解脫除。 通過對這些保護基的深入理解，讀者將能夠掌握如何在復雜分子中巧妙地“隱藏”和“顯現”羰基，從而在多步閤成中遊刃有餘地實現目標轉化。 羧基的封閉：從酸性到惰性，再到重獲新生 羧基，作為有機酸的特徵官能團，其酸性使其在堿性條件下容易成鹽，同時其羰基碳也容易受到親核進攻。在許多閤成過程中，若要對分子其他部分進行修飾，而又避免羧基的乾擾，就必須對其進行保護。 本書將全麵介紹酯類作為羧基保護基的策略。甲酯、乙酯、叔丁酯、苄酯等是羧酸酯化的常見選擇。其中，甲酯和乙酯通常在酸性或堿性條件下水解脫除，相對溫和。叔丁酯在酸性條件下（如三氟乙酸）易於脫除，非常適閤於對堿敏感的體係。苄酯則可以通過催化氫化或強酸性條件脫除，其靈活性使其在許多閤成路綫中備受歡迎。 本書還將深入探討矽酯的保護，例如使用三甲基矽酯或叔丁基二甲基矽酯。這類保護基的優勢在於其相對較低的穩定性，可以在溫和的酸性或堿性條件下，甚至在一些弱親核試劑作用下脫除。 此外，對於需要更強保護能力的體係，酰肼（如N,N-二甲基酰肼）可以與羧基反應形成穩定的酰腙，這種保護基在大多數常規條件下都非常穩定，但在強酸性或還原條件下可以脫除。 讀者將學會如何根據閤成目標、反應條件以及後續脫保護的難易程度，選擇最閤適的羧基保護基。從酯化反應的條件優化，到各種脫保護方法的機理與應用，本書將提供詳實的指導。 巰基的守護：馴服硫原子的“頑固” 巰基（-SH）是一個極其活躍的官能團，它不僅具有酸性，而且很容易被氧化成二硫化物（-S-S-）或更高級的氧化態硫化閤物。在氧化還原反應、親電取代反應或自由基反應中，巰基的活性常常導緻意想不到的副反應。因此，在閤成過程中，對巰基進行有效的保護至關重要。 本書將深入介紹硫醚作為巰基保護基的策略。苄基硫醚，與苄基醚類似，可以在催化氫化或強酸條件下脫除。矽硫醚，如叔丁基二甲基矽硫醚，其穩定性介於苄基硫醚和一些更穩定的硫醚之間，並在氟化物作用下脫除。乙酰基保護，形成硫代乙酸酯，也是一種常用的方法，可以在堿性條件下水解脫除。 本書還將探討一些更具策略性的巰基保護方法。例如，三苯甲基硫醚，由於三苯甲基基團的位阻效應，使得該保護基在許多條件下都非常穩定，但可以通過強酸（如TFA）或還原劑（如鈉在氨中）脫除。四氫吡喃基硫醚（THP硫醚），在酸性條件下脫除。 此外，對於需要高度穩定的保護，烷基化形成更穩定的硫醚，例如甲硫醚或乙硫醚，雖然脫除相對睏難，但在某些特定的閤成路綫中也是可行的選擇。 本書將為讀者提供全麵的指南，幫助他們在進行復雜的有機閤成時，能夠有效地保護巰基，避免其不必要的反應，從而確保目標産物的順利閤成。 貫穿始終的理念：選擇、引入、脫除的智慧 本書並非簡單羅列各種保護基的化學性質，而是更側重於策略和應用。在每一章節中，都將強調以下幾個核心理念： 保護基的選擇原則： 如何根據目標分子的整體結構、後續反應條件（酸堿性、氧化還原性、親電/親核性）、保護基自身的穩定性以及脫保護的便捷性來選擇最閤適的保護基。 保護基的引入方法： 詳細闡述各種保護基的引入反應條件、試劑選擇、操作細節以及可能遇到的問題和解決方法。 保護基的脫除策略： 深入分析各種脫保護方法的機理，並提供如何在不同條件下（如酸性、堿性、催化氫化、氧化、還原等）高效、選擇性地脫除保護基的技巧。 官能團的兼容性： 討論在含有多種官能團的復雜分子中，選擇和使用保護基時需要考慮的官能團兼容性問題，以及如何避免保護基之間的相互乾擾。 立體化學的影響： 在涉及手性中心的情況下，保護基的引入和脫除是否會對立體化學産生影響，以及如何控製立體化學。 本書旨在為化學專業的學生、研究人員以及從事有機閤成的化學傢們提供一個全麵、實用且深入的保護基化學參考。通過對酚、羰基、羧基和巰基這四類關鍵官能團保護策略的係統性講解，本書將幫助讀者掌握在復雜有機閤成中進行精妙調控的藝術，從而更高效、更精準地構建齣具有重要價值的有機分子。本書將是你通往高效有機閤成之路的得力助手。

評分☆☆☆☆☆

終於等到這本《有機閤成中的保護基(第5版)》瞭，雖然我不是一個每天泡在實驗室的“純粹”閤成人員，但作為一名藥物化學的研究者，對分子結構改造和官能團轉化有著近乎苛刻的要求。在我看來，保護基的選擇和應用，與其說是技術，不如說是藝術。第五版的推齣，尤其是在對酚、羰基、羧基、巰基這幾個“重災區”官能團進行更新，讓我感到驚喜。我主要關注的是書中對於這些保護基在實際藥物閤成案例中的應用深度。比如，在閤成一些結構復雜的天然産物或者候選藥物分子時，如何選擇一套兼容性好、選擇性高的保護基策略，避免副反應的發生，是至關重要的。我希望書中能夠提供更多真實閤成路綫的實例分析，展示不同保護基組閤的優勢和劣勢，以及在麵對復雜多官能團分子時，如何進行巧妙的“取捨”和“排序”。例如，在閤成具有多個酚羥基的分子時，如何通過不同保護基的引入和脫除順序，實現對特定酚羥基的選擇性修飾，是令我非常感興趣的。對於羰基化閤物，特彆是在引入手性中心的過程中，如何使用保護基來穩定中間體，控製立體化學，我希望能獲得更具啓發性的指導。羧基的保護，在構建肽類藥物或大分子時，其重要性不言而喻，我期待書中能探討更高效、更經濟的保護和脫保護方法，尤其是在規模化生産方麵。巰基保護，在生物活性分子中非常普遍，其易氧化性使得選擇閤適的保護基和脫保護條件尤為關鍵，我希望能從中找到一些在生理條件下穩定，同時又能方便脫除的策略。這本書，我期望它不僅僅是一本“是什麼”的工具書，更是一本“怎麼做”的指導手冊，能夠為我的分子設計提供更多創新性的思路。

評分☆☆☆☆☆

翻閱這本《有機閤成中的保護基(第5版)》，我感到一種久違的親切感，同時也充滿著對新知探索的渴望。作為一名對有機化學充滿熱情、但並非專業閤成齣身的化學愛好者，我一直試圖通過閱讀高質量的化學書籍來提升自己的化學認知水平。保護基這個概念，對我來說既新穎又充滿挑戰。第五版的齣版，並且將重心放在酚、羰基、羧基、巰基這幾個非常基礎且普遍存在的官能團上，這正是我希望深入瞭解的領域。我期待書中能夠以一種相對易於理解的方式，深入淺齣地介紹這些保護基的化學特性。我希望能看到關於不同保護基在結構上的細微差異是如何導緻它們在反應性和選擇性上的巨大不同，並且這些差異是如何被科學傢們巧妙地利用起來的。對於酚羥基，我希望能瞭解一些簡單的保護方法，比如和誰反應能保護它，以及如何再把它“解放”齣來。羰基，像是醛酮，我希望能知道用什麼方法能讓它們暫時“休息”，以便於對分子其他部分進行操作。羧基，酸的性質，我希望能學習如何保護它，讓它不參與不希望發生的反應。巰基，硫醇，我聽說它們很容易反應，所以保護它們的方法可能也很特彆，我對此很感興趣。我希望這本書能用清晰的圖示和簡潔的語言，來解釋這些復雜的化學過程，讓我這個非專業人士也能窺探到有機閤成的奇妙世界。它不僅僅是關於“保護”本身，更是關於科學傢們如何通過智慧和創造力，去駕馭和控製分子的行為，完成復雜的分子構建。我希望這本書能夠點燃我進一步學習有機閤成的興趣，並為我提供一個堅實的知識基礎。

評分☆☆☆☆☆

收到《有機閤成中的保護基(第5版)》這本書，感覺就像收到瞭一份期待已久的禮物。作為一個在精細化工領域摸爬滾打多年的工程師，我深知在復雜的工業閤成路綫中，保護基的選擇往往決定瞭整個工藝的成敗。第五版的更新，特彆是針對酚、羰基、羧基、巰基這幾個核心官能團的詳細闡述，讓我看到瞭解決實際生産難題的希望。我最看重的是書中對於保護基在工業化生産中的實際考量。這包括但不限於：保護基的經濟性、試劑的易得性、反應條件的可控性、副産物的處理以及最終産品的純度。例如，在閤成醫藥中間體時，某個保護基雖然在實驗室條件下效果很好，但如果試劑成本過高或者脫保護步驟會産生難以去除的雜質，那麼在工業生産中就可能被淘汰。我希望書中能夠提供更多的案例研究，分析不同保護基在放大生産過程中遇到的挑戰和解決方案。對於酚羥基的保護，我希望看到關於大批量製備芳基醚或酯的優化工藝，以及如何控製聚閤副反應。羰基的保護，我希望能瞭解在高溫、高壓等極端條件下，哪些保護基能夠保持穩定，或者有哪些更適閤工業化應用的縮醛、縮酮形成方法。羧基的保護，在聚閤物閤成或精細化學品生産中扮演重要角色，我期待書中能提供關於連續流反應或高效催化體係的保護和脫保護方案。巰基的保護，在橡膠添加劑或一些特殊化學品的閤成中也十分關鍵，我希望書中能討論更簡便、更安全、更環保的巰基保護策略。總的來說，我希望這本書能夠成為我解決工業閤成瓶頸的“錦囊妙計”，為我帶來更多實實在在的工藝改進思路。

評分☆☆☆☆☆

我收到這本《有機閤成中的保護基(第5版)》的時候，內心是既興奮又充滿期盼的。作為一名在學術界從事有機閤成研究的研究生，我的日常就是與各種復雜的反應打交道，而保護基無疑是我閤成工具箱裏最常用也最依賴的“利器”之一。這次第五版的更新，聚焦於酚、羰基、羧基、巰基這幾個最基礎也是最重要的官能團，這對我來說意義重大。我非常期待書中能夠提供更全麵、更係統性的信息，不僅僅是列齣各種保護基，更重要的是深入剖析它們背後的化學原理。比如，為什麼某個保護基在特定條件下穩定，在另一條件下卻不穩定？其動力學和熱力學基礎是什麼？我希望書中能有更深入的機理討論，幫助我理解保護基行為的本質。對於酚類化閤物，我希望看到關於位阻效應、電子效應如何影響保護基選擇和反應性的詳細分析。羰基保護，尤其是涉及立體化學控製時，我期待書中能介紹最新的不對稱保護策略或催化體係。羧基的保護，我希望能看到在綠色化學理念下的新型保護基，例如可生物降解的保護基，或者使用更溫和、更環保的試劑進行保護和脫保護的方法。巰基保護，我非常希望書中能夠討論更多關於抗氧化和抗烷基化的保護基，以及在酶催化或生物分子閤成中的應用。總而言之，我希望這本書能讓我對保護基的理解達到一個新的高度，不僅僅停留在“知其然”，更能達到“知其所以然”，從而在我的研究中更加遊刃有餘，設計齣更高效、更具創造性的閤成路綫。

評分☆☆☆☆☆

這本《有機閤成中的保護基(第5版)酚、羰基、羧基、巰基的保護》確實如期而至，作為一名長期奮鬥在實驗室一綫的有機閤成研究者，我一直在尋找一本能夠全麵、深入且與時俱進的保護基手冊。我的閤成工作常常需要在復雜的分子骨架中進行選擇性轉化，而保護基的巧妙運用則是成功的關鍵。這次第五版的推齣，讓我對書中對於酚、羰基、羧基以及巰基這些常見且至關重要的官能團保護策略的更新充滿瞭期待。我希望新版本能夠收錄近年來發展齣的新型保護基，尤其是在選擇性、穩定性和脫保護條件溫和性方麵有顯著突破的那些。同時，我也關注書中對已有保護基的係統性梳理，包括其反應機理、適用範圍、優缺點以及在特定閤成案例中的實際應用。例如，對於酚類化閤物，我希望能看到更多關於芳基醚、矽醚、酯等保護基在不同反應條件下的穩定性對比，以及針對具有特殊電子效應或位阻效應的酚類底物，有哪些更優的保護方案。羰基化閤物的保護，如縮醛、縮酮、硫縮醛等，我希望書中能提供更詳細的製備方法和條件優化建議，特彆是在立體化學控製方麵，是否有新的策略或催化體係被引入。羧基的保護，比如酯、酰胺、矽酯等，我特彆希望能深入瞭解它們在酸性、堿性、氧化、還原等各種苛刻反應條件下的穩定性，以及在肽閤成、藥物分子構建等領域的精細應用。而巰基的保護，往往是閤成中容易被忽視但又至關重要的環節，我期望書中能對保護基的選擇提供更明確的指導，特彆是那些能夠抵抗氧化、烷基化以及在特定還原或親核條件下能夠溫和脫除的保護基。總而言之，我期待這本書能成為我實驗室案頭必備的工具書，為我的閤成設計提供堅實而創新的理論支持。