有机合成中的保护基(第5版)酚、羰基、羧基、巯基的保护 pdf epub mobi txt 电子书 下载 2025

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[美] 伍斯（PeterG.M.Wuts）著罗千福等 著

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出版社： 华东理工大学出版社

ISBN：9787562844365

商品编码：10124978246

出版时间：2016-01-01

作  者:(美)伍斯(Peter G.M.Wuts) 著；罗千福 等 译 定  价:98 出 版 社:华东理工大学出版社 出版日期:2016年01月01日 页  数:909 装  帧:精装 ISBN:9787562844365 ●1有机合成中保护基团的规则
●1.1一般保护基团的性质
●1.2历史的发展
●1.3新保护基团的发展
●1.4本书中某个保护基的选择
●1.5复杂物质的合成：保护基的选择、引入和除去的两个例子（在Himastatin和Palytoxin中的应用）
●1.5.1Himastatin的合成
●1.5.2沙海葵毒素酸（Palytoxin Carboxylic Acid）的合成
●2羟基及1，2二醇和1，3二醇的保护
●本章保护基团索引
●2.1醚
●2.1.1取代的甲基醚
●2.1.2取代的乙基醚
●2.1.3甲氧基取代的苄基醚和其他的苄基型醚
●2.1.4硅醚
●2.2酯
●2.2.1二氟代链式丙酸酯（BfpOR）
●2.2.2邻近辅助酯裂解
●2.2.3杂酯
●2.2.4磺酸酯，次磺酸酯和亚磺酸酯作为醇的保护基
●部分目录

内容简介

由Theodora W．Greerle编著的Protective GroLJps in Orgarlic Synthesis是一本在靠前化学界享有盛誉的专著，是有机合成工作者不可或缺的工具书，自、Jolln Wiley＆Sorls出版集团于1981年出版以来广受欢迎，随着有机合成的快速发展，很多新的保护基团以及保护方法被发展出来，于是在1990年由Peter G．M．WLJts接手出了第二版，1998年又出了第三版，2006年出了第四版。转眼10年过去了，这10年来有机化学呈现飞速发展趋势，各种新兴的有机合成方法层出不穷，文献呈现爆炸式增长；而且这10年也是中国的有机合成事业的黄金发展时期，大量的立足于有机合成的新兴企业发展壮大。与前面的版本相比，第五版文献收录到2013年7月，超过11200篇，因而时效性更强；涉及的保等 第五版延续了前面版本的特点 ， 参考文献收集到 ２０１３ 年 ， 全部来自作者本人从各相关论文中的摘抄 ， 在此过程中使用了多个数据库 、 出版商的检索系统 。使用 ＳｃｉＦｉｎｄｅｒ 进行检索时 ， 全部使用具体的信息 ， 而不是使用 “ 有机合成保护 ”这样的一般主题词 ， 以免出现太多的信息 。 为了维持第四版的特点 ， 增加相关扩展文献费时费力 ， 如果笔者遗漏了某些好的保护方法甚至是某些新的保护基团 ， 这绝非笔者的初衷 。
为本版准备材料 ， 笔等

有机合成之艺术：精妙调控下的分子构建 有机合成，作为现代化学的核心驱动力之一，其魅力在于能够精确地构建具有复杂结构和特定功能的有机分子。从生命科学的药物研发，到材料科学的新型聚合物，再到农业化学的农药创新，有机合成的触角无处不在。然而，在构建这些精妙分子时，化学家们常常会面临一个严峻的挑战：如何在保持目标分子某些官能团不变的同时，对其余部分进行化学转化？这便是“保护基策略”大显身手的舞台。 本书将深入探索有机合成中至关重要的保护基化学，聚焦于几个最为普遍和关键的官能团——酚羟基、羰基、羧基和巯基。这四类官能团在有机分子中扮演着举足轻重的角色，它们的反应活性常常使得直接转化变得困难重重，甚至导致意想不到的副反应。因此，引入保护基，暂时“屏蔽”这些活性官能团，待所需反应完成后再将其“脱去”，从而恢复其原有特性，成为有机合成不可或缺的“秘密武器”。 酚羟基的防护：优雅地驾驭芳香系统的活性 酚羟基，由于其直接连在芳香环上，表现出酸性和一定的反应活性。在许多有机转化中，特别是在涉及强碱、强亲电试剂或氧化还原反应时，酚羟基可能发生不必要的反应，如烷基化、酰基化、氧化等，严重影响目标产物的选择性和收率。 本书将详细阐述保护酚羟基的常用策略。例如，苄基醚的形成，通过与卤代苄反应，生成一个稳定的醚键，该保护基通常在酸性或催化氢化条件下温和脱除，特别适合于对酸敏感的体系。硅醚，如叔丁基二甲基硅醚（TBDMS醚）或三异丙基硅醚（TIPS醚），以其在各种反应条件下的良好稳定性以及在氟化物（如TBAF）作用下易于脱除的特性而备受青睐。酯类保护，如乙酸酯或苯甲酸酯，在某些情况下也可作为酚羟基的保护，但其稳定性相对较弱，容易在碱性条件下水解。 此外，本书还将探讨一些更具策略性的保护方法，例如通过形成环状缩醛或缩酮来同时保护邻近的两个酚羟基，这种方法不仅能提供优异的保护效果，还能在后续反应中引入手性信息。对于需要更苛刻反应条件的转化，三氟乙酰基保护也是一种选择，其强吸电子效应降低了酚羟基的活性，且在温和碱性条件下即可脱除。 在章节中，读者将学习到如何根据特定的合成目标、反应条件以及官能团的兼容性，明智地选择最适合的酚羟基保护基。从保护基的引入到脱除，每一步的操作细节、反应机理以及潜在的副反应都将得到深入的剖析，帮助合成化学家们精准地驾驭芳香系统的活性。 羰基的隐匿：让醛酮的“诱惑”得以控制 羰基（醛基和酮基）是极具反应活性的官能团，它们是亲核加成反应的经典底物，也容易发生氧化、还原、α-取代等多种转化。在复杂的有机合成中，若要对分子中其他部分进行选择性修饰，而又不影响羰基的完整性，就必须对其进行有效的保护。 本书将重点介绍缩醛和缩酮作为羰基保护基的广泛应用。通过与醇（通常是乙二醇、丙二醇等二醇）在酸催化下反应，羰基可以转化为稳定的缩醛或缩酮。这种保护基在碱性、还原剂以及大多数亲核试剂的作用下都表现出优异的稳定性，并且在酸性水溶液中即可轻松脱除，恢复羰基。本书将深入讨论不同二醇的选择对缩醛/缩酮稳定性和脱除条件的影响，以及一些特殊情况下，如立体化学控制下的缩醛/缩酮形成。 除了缩醛/缩酮，亚硫酸氢钠加合物也是一种重要的羰基保护方法，特别适用于水溶性或极性较强的醛类。这类加合物在水中不稳定，但能有效阻止醛基发生进一步的氧化或聚合。 本书还将触及一些更高级的羰基保护策略，例如烯醇硅醚的形成，虽然它更多时候被用作羰基的活化形式，但在某些特定情况下，也可起到暂时的保护作用。对于需要高度稳定性的羰基保护，偕二卤代物（如偕二氯或偕二溴烷烃）也是一种选择，它们可以在一定条件下水解脱除。 通过对这些保护基的深入理解，读者将能够掌握如何在复杂分子中巧妙地“隐藏”和“显现”羰基，从而在多步合成中游刃有余地实现目标转化。 羧基的封闭：从酸性到惰性，再到重获新生 羧基，作为有机酸的特征官能团，其酸性使其在碱性条件下容易成盐，同时其羰基碳也容易受到亲核进攻。在许多合成过程中，若要对分子其他部分进行修饰，而又避免羧基的干扰，就必须对其进行保护。 本书将全面介绍酯类作为羧基保护基的策略。甲酯、乙酯、叔丁酯、苄酯等是羧酸酯化的常见选择。其中，甲酯和乙酯通常在酸性或碱性条件下水解脱除，相对温和。叔丁酯在酸性条件下（如三氟乙酸）易于脱除，非常适合于对碱敏感的体系。苄酯则可以通过催化氢化或强酸性条件脱除，其灵活性使其在许多合成路线中备受欢迎。 本书还将深入探讨硅酯的保护，例如使用三甲基硅酯或叔丁基二甲基硅酯。这类保护基的优势在于其相对较低的稳定性，可以在温和的酸性或碱性条件下，甚至在一些弱亲核试剂作用下脱除。 此外，对于需要更强保护能力的体系，酰肼（如N,N-二甲基酰肼）可以与羧基反应形成稳定的酰腙，这种保护基在大多数常规条件下都非常稳定，但在强酸性或还原条件下可以脱除。 读者将学会如何根据合成目标、反应条件以及后续脱保护的难易程度，选择最合适的羧基保护基。从酯化反应的条件优化，到各种脱保护方法的机理与应用，本书将提供详实的指导。 巯基的守护：驯服硫原子的“顽固” 巯基（-SH）是一个极其活跃的官能团，它不仅具有酸性，而且很容易被氧化成二硫化物（-S-S-）或更高级的氧化态硫化合物。在氧化还原反应、亲电取代反应或自由基反应中，巯基的活性常常导致意想不到的副反应。因此，在合成过程中，对巯基进行有效的保护至关重要。 本书将深入介绍硫醚作为巯基保护基的策略。苄基硫醚，与苄基醚类似，可以在催化氢化或强酸条件下脱除。硅硫醚，如叔丁基二甲基硅硫醚，其稳定性介于苄基硫醚和一些更稳定的硫醚之间，并在氟化物作用下脱除。乙酰基保护，形成硫代乙酸酯，也是一种常用的方法，可以在碱性条件下水解脱除。 本书还将探讨一些更具策略性的巯基保护方法。例如，三苯甲基硫醚，由于三苯甲基基团的位阻效应，使得该保护基在许多条件下都非常稳定，但可以通过强酸（如TFA）或还原剂（如钠在氨中）脱除。四氢吡喃基硫醚（THP硫醚），在酸性条件下脱除。 此外，对于需要高度稳定的保护，烷基化形成更稳定的硫醚，例如甲硫醚或乙硫醚，虽然脱除相对困难，但在某些特定的合成路线中也是可行的选择。 本书将为读者提供全面的指南，帮助他们在进行复杂的有机合成时，能够有效地保护巯基，避免其不必要的反应，从而确保目标产物的顺利合成。 贯穿始终的理念：选择、引入、脱除的智慧 本书并非简单罗列各种保护基的化学性质，而是更侧重于策略和应用。在每一章节中，都将强调以下几个核心理念： 保护基的选择原则： 如何根据目标分子的整体结构、后续反应条件（酸碱性、氧化还原性、亲电/亲核性）、保护基自身的稳定性以及脱保护的便捷性来选择最合适的保护基。 保护基的引入方法： 详细阐述各种保护基的引入反应条件、试剂选择、操作细节以及可能遇到的问题和解决方法。 保护基的脱除策略： 深入分析各种脱保护方法的机理，并提供如何在不同条件下（如酸性、碱性、催化氢化、氧化、还原等）高效、选择性地脱除保护基的技巧。 官能团的兼容性： 讨论在含有多种官能团的复杂分子中，选择和使用保护基时需要考虑的官能团兼容性问题，以及如何避免保护基之间的相互干扰。 立体化学的影响： 在涉及手性中心的情况下，保护基的引入和脱除是否会对立体化学产生影响，以及如何控制立体化学。 本书旨在为化学专业的学生、研究人员以及从事有机合成的化学家们提供一个全面、实用且深入的保护基化学参考。通过对酚、羰基、羧基和巯基这四类关键官能团保护策略的系统性讲解，本书将帮助读者掌握在复杂有机合成中进行精妙调控的艺术，从而更高效、更精准地构建出具有重要价值的有机分子。本书将是你通往高效有机合成之路的得力助手。

评分☆☆☆☆☆

我收到这本《有机合成中的保护基(第5版)》的时候，内心是既兴奋又充满期盼的。作为一名在学术界从事有机合成研究的研究生，我的日常就是与各种复杂的反应打交道，而保护基无疑是我合成工具箱里最常用也最依赖的“利器”之一。这次第五版的更新，聚焦于酚、羰基、羧基、巯基这几个最基础也是最重要的官能团，这对我来说意义重大。我非常期待书中能够提供更全面、更系统性的信息，不仅仅是列出各种保护基，更重要的是深入剖析它们背后的化学原理。比如，为什么某个保护基在特定条件下稳定，在另一条件下却不稳定？其动力学和热力学基础是什么？我希望书中能有更深入的机理讨论，帮助我理解保护基行为的本质。对于酚类化合物，我希望看到关于位阻效应、电子效应如何影响保护基选择和反应性的详细分析。羰基保护，尤其是涉及立体化学控制时，我期待书中能介绍最新的不对称保护策略或催化体系。羧基的保护，我希望能看到在绿色化学理念下的新型保护基，例如可生物降解的保护基，或者使用更温和、更环保的试剂进行保护和脱保护的方法。巯基保护，我非常希望书中能够讨论更多关于抗氧化和抗烷基化的保护基，以及在酶催化或生物分子合成中的应用。总而言之，我希望这本书能让我对保护基的理解达到一个新的高度，不仅仅停留在“知其然”，更能达到“知其所以然”，从而在我的研究中更加游刃有余，设计出更高效、更具创造性的合成路线。

评分☆☆☆☆☆

这本《有机合成中的保护基(第5版)酚、羰基、羧基、巯基的保护》确实如期而至，作为一名长期奋斗在实验室一线的有机合成研究者，我一直在寻找一本能够全面、深入且与时俱进的保护基手册。我的合成工作常常需要在复杂的分子骨架中进行选择性转化，而保护基的巧妙运用则是成功的关键。这次第五版的推出，让我对书中对于酚、羰基、羧基以及巯基这些常见且至关重要的官能团保护策略的更新充满了期待。我希望新版本能够收录近年来发展出的新型保护基，尤其是在选择性、稳定性和脱保护条件温和性方面有显著突破的那些。同时，我也关注书中对已有保护基的系统性梳理，包括其反应机理、适用范围、优缺点以及在特定合成案例中的实际应用。例如，对于酚类化合物，我希望能看到更多关于芳基醚、硅醚、酯等保护基在不同反应条件下的稳定性对比，以及针对具有特殊电子效应或位阻效应的酚类底物，有哪些更优的保护方案。羰基化合物的保护，如缩醛、缩酮、硫缩醛等，我希望书中能提供更详细的制备方法和条件优化建议，特别是在立体化学控制方面，是否有新的策略或催化体系被引入。羧基的保护，比如酯、酰胺、硅酯等，我特别希望能深入了解它们在酸性、碱性、氧化、还原等各种苛刻反应条件下的稳定性，以及在肽合成、药物分子构建等领域的精细应用。而巯基的保护，往往是合成中容易被忽视但又至关重要的环节，我期望书中能对保护基的选择提供更明确的指导，特别是那些能够抵抗氧化、烷基化以及在特定还原或亲核条件下能够温和脱除的保护基。总而言之，我期待这本书能成为我实验室案头必备的工具书，为我的合成设计提供坚实而创新的理论支持。

评分☆☆☆☆☆

翻阅这本《有机合成中的保护基(第5版)》，我感到一种久违的亲切感，同时也充满着对新知探索的渴望。作为一名对有机化学充满热情、但并非专业合成出身的化学爱好者，我一直试图通过阅读高质量的化学书籍来提升自己的化学认知水平。保护基这个概念，对我来说既新颖又充满挑战。第五版的出版，并且将重心放在酚、羰基、羧基、巯基这几个非常基础且普遍存在的官能团上，这正是我希望深入了解的领域。我期待书中能够以一种相对易于理解的方式，深入浅出地介绍这些保护基的化学特性。我希望能看到关于不同保护基在结构上的细微差异是如何导致它们在反应性和选择性上的巨大不同，并且这些差异是如何被科学家们巧妙地利用起来的。对于酚羟基，我希望能了解一些简单的保护方法，比如和谁反应能保护它，以及如何再把它“解放”出来。羰基，像是醛酮，我希望能知道用什么方法能让它们暂时“休息”，以便于对分子其他部分进行操作。羧基，酸的性质，我希望能学习如何保护它，让它不参与不希望发生的反应。巯基，硫醇，我听说它们很容易反应，所以保护它们的方法可能也很特别，我对此很感兴趣。我希望这本书能用清晰的图示和简洁的语言，来解释这些复杂的化学过程，让我这个非专业人士也能窥探到有机合成的奇妙世界。它不仅仅是关于“保护”本身，更是关于科学家们如何通过智慧和创造力，去驾驭和控制分子的行为，完成复杂的分子构建。我希望这本书能够点燃我进一步学习有机合成的兴趣，并为我提供一个坚实的知识基础。

评分☆☆☆☆☆

收到《有机合成中的保护基(第5版)》这本书，感觉就像收到了一份期待已久的礼物。作为一个在精细化工领域摸爬滚打多年的工程师，我深知在复杂的工业合成路线中，保护基的选择往往决定了整个工艺的成败。第五版的更新，特别是针对酚、羰基、羧基、巯基这几个核心官能团的详细阐述，让我看到了解决实际生产难题的希望。我最看重的是书中对于保护基在工业化生产中的实际考量。这包括但不限于：保护基的经济性、试剂的易得性、反应条件的可控性、副产物的处理以及最终产品的纯度。例如，在合成医药中间体时，某个保护基虽然在实验室条件下效果很好，但如果试剂成本过高或者脱保护步骤会产生难以去除的杂质，那么在工业生产中就可能被淘汰。我希望书中能够提供更多的案例研究，分析不同保护基在放大生产过程中遇到的挑战和解决方案。对于酚羟基的保护，我希望看到关于大批量制备芳基醚或酯的优化工艺，以及如何控制聚合副反应。羰基的保护，我希望能了解在高温、高压等极端条件下，哪些保护基能够保持稳定，或者有哪些更适合工业化应用的缩醛、缩酮形成方法。羧基的保护，在聚合物合成或精细化学品生产中扮演重要角色，我期待书中能提供关于连续流反应或高效催化体系的保护和脱保护方案。巯基的保护，在橡胶添加剂或一些特殊化学品的合成中也十分关键，我希望书中能讨论更简便、更安全、更环保的巯基保护策略。总的来说，我希望这本书能够成为我解决工业合成瓶颈的“锦囊妙计”，为我带来更多实实在在的工艺改进思路。

评分☆☆☆☆☆

终于等到这本《有机合成中的保护基(第5版)》了，虽然我不是一个每天泡在实验室的“纯粹”合成人员，但作为一名药物化学的研究者，对分子结构改造和官能团转化有着近乎苛刻的要求。在我看来，保护基的选择和应用，与其说是技术，不如说是艺术。第五版的推出，尤其是在对酚、羰基、羧基、巯基这几个“重灾区”官能团进行更新，让我感到惊喜。我主要关注的是书中对于这些保护基在实际药物合成案例中的应用深度。比如，在合成一些结构复杂的天然产物或者候选药物分子时，如何选择一套兼容性好、选择性高的保护基策略，避免副反应的发生，是至关重要的。我希望书中能够提供更多真实合成路线的实例分析，展示不同保护基组合的优势和劣势，以及在面对复杂多官能团分子时，如何进行巧妙的“取舍”和“排序”。例如，在合成具有多个酚羟基的分子时，如何通过不同保护基的引入和脱除顺序，实现对特定酚羟基的选择性修饰，是令我非常感兴趣的。对于羰基化合物，特别是在引入手性中心的过程中，如何使用保护基来稳定中间体，控制立体化学，我希望能获得更具启发性的指导。羧基的保护，在构建肽类药物或大分子时，其重要性不言而喻，我期待书中能探讨更高效、更经济的保护和脱保护方法，尤其是在规模化生产方面。巯基保护，在生物活性分子中非常普遍，其易氧化性使得选择合适的保护基和脱保护条件尤为关键，我希望能从中找到一些在生理条件下稳定，同时又能方便脱除的策略。这本书，我期望它不仅仅是一本“是什么”的工具书，更是一本“怎么做”的指导手册，能够为我的分子设计提供更多创新性的思路。