有機反應機理的書寫藝術 [The Art of Writing Reasonable Organic Re-action Mechanisms (2nd Edition)] pdf epub mobi txt 電子書 下載 2025

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[美] 格羅斯曼（Robert B.Grossman） 等 著

圖書標籤:

• 有機化學
• 反應機理
• 有機反應
• 化學教育
• 教學參考
• 有機閤成
• 高級有機化學
• 化學學習
• 機製推導
• 化學教材

齣版社： 科學齣版社

ISBN：9787030333018

版次：2

商品編碼：10921189

包裝：平裝

外文名稱：The Art of Writing Reasonable Organic Re-action Mechanisms (2nd Edition)

開本：16開

齣版時間：2012-01-01

用紙：膠版紙

頁數：355

産品特色

編輯推薦

適讀人群 ：學生和科研人員

*經典的中級有機化學教程，一本基礎化學教育界不可多得的好書。

內容簡介

　　每一個滿懷抱負的有機化學傢都嘗試寫齣閤理的有機反應機理，然而市麵上的有關機理正確書寫的書籍卻寥寥無幾。《有機反應機理的書寫藝術》將幫助學生和科研人員提高這一重要技能。《有機反應機理的書寫藝術》的突齣特點體現在：正確的書寫形式，“常見錯誤提示”，配以大量的難度適宜的問題。其另一個特色是包含過渡金屬參與或催化的反應章節。相對新的課題，例如，烯烴復分解反應、芳香環化反應等在本《有機反應機理的書寫藝術》均有所涉及。
　　全新修訂的第2版精彩呈現：更新的反應機理，芳香性的討論，酸性，立體化學的拓展，重新組織瞭自由基反應和金屬參與或催化的反應等內容，增加瞭新的問題。

精彩書評

　　“這是一部優秀並完美錶達的作品……作者……成功地將反應活性和選擇性的核，小觀點視為一個有機整體詳盡錶述 簡潔的文風，精選的實例……每一章末對要點簡明的概括，使得讀者很容易鞏固學到的知識……這本書不失為一個小小的藝術品。”
　　——Jens Hartung ，Angewandte Chemie International Edition
　　
　　“我使用該書教授學分課程已經三年時間瞭，學生們一緻對本書的透徹敘述和書中試題的覆蓋麵給予高度贊譽……正如本書的宗旨：教會學生準確寫齣陌生的有機反應的機理”
　　——Amy Howell，Synthesis

目錄

Contents
Preface to the Student v
Preface to the Instructor ix
1 The Basics 1
1.1 Structure and Stability of Organic Compounds 1
1.1.1 Conventions of Drawing Structures; Grossman's Rule 1
1.1.2 Lewis Structures; Resonance Structures 3
1.1.3 Molecular Shape; Hybridization 9
1.2 BrOnsted Acidity and Basicity 16
1.3 Kinetics and Thermodynamics 20
1.4 Getting Started in Drawing a Mechanism 22
1.5 Classes of Overall Transformations 25
1.6 Classes ofMechanisms 26
1.6.1 Polar Mechanisms 27
1.6.2 Free-Radical Mechanisms 38
1.6.3 Pericyclic Mechanisms 41
1.6.4 Transition-Metal-Catalyzed and Mediated -Mechanisms 42
2 Polar Reactions under Basic Conditions50
2.1 Substitution and Elimination at C(sp3)-Bonds， Part I 50
2.1.1 Substitution by the SN2 Mechanism 51
2.1.2 β-Elimination by the E2 and Elcb Mechanisms 53
2.1.3 Predicting Substitution vs Elimination 56
2.2 Addition of Nucleophiles to Electrophilic 7r Bonds 58
2.2.1 Addition to Carbonyl Compounds 58
2.2.2 Conjugate Addition; The Michael Reaction 67
2.3 Substitution at C(sp2)-X u Bonds 69
2.3.1 Substitution at Carbonyl C 69
2.3.2 Substitution at Alkenyl and Aryl C 74
2.3.3 Metallnsertion; Halogen-Metal Exchange 78
2.4 Substitution and Elimination at C(sp3)-X cr Bonds， Part II 80
2.4.1 Substitution by the SRNl Mechanism 80
2.4.2 Substitution by the Elimination-Addition Mechanism 81
2.4.3 Substitution by the One-Electron Transfer Mechanism 82
2.4.4 Metallnsertion; Halogen-Metal Exchange 83
2.4.5 α-Elimination; Generation and Reactions of Carbenes 84
2.5 Base-Promoted Rearrangements 87
2.5.1 Migration from C to C 88
2.5.2 Migration from C to O or N 90
2.5.3 Migration from B to C or O 91
2.6 Two Multistep Reactions 92
2.6.1 The Swern Oxidation 92
2.6.2 The Mitsunobu Reaction 94
3 Polar Reactions Under Acidic Conditions105
3.1.1 Carbocation Stability 106
3.1.2 Carbocation Generation; The Role of Protonation 109
3.1.3 Typical Reactions ofCarbocations; Rearrangements 112
3.2 Substitution and p-Elnuination Reactions at C(sp3)-X 117
3.2.1 Substitution by the SNl and SN2 Mechanisms 117
3.2.2 β-Elimination by the El Mechanism 120
3.2.3 Predicting Substitution vs Elimination 122
3.3 Electrophilic Addition to Nucleophilic C=C 7r Bonds 122
3.4 Substitution at Nucleophilic C=C 7r Bonds 125
3.4.1 Electrophilic Aromatic Substitution 125
3.4.2 Aromatic Substitution of Anilines via Diazonium Salts 129
3.4.3 Electrophilic Aliphatic Substitution 131
3.5 Nucleophilic Addition to and Substitution at Electrophilic π Boods 132
3.5.1 Heteroatom Nucleophiles 132
3.5.2 Carbon Nucleophiles 136
4 Pericyclic Reactions 148
4.1.1 Classes ofPericyclic Reactions 148
4.2 Electrocyclic Reactions 156
4.2.1 Typical Reactions 156
4.2.2 Stereospecificity 163
4.2.3 Stereoselectivity 168
4.3 Cycloadditions 170
4.3.1 Typical Reactions 170
4.3.2 Regioselectivity 183
4.3.3 Stereospecificity 184
4.3.4 Stereoselectivity 191
4.4 Sigmatropic Rearrangements 195
4.4.1 TypicalReactions 195
4.4.2 Stereospecificity 201
4.4.3 Stereoselectivity 206
4.5 Ene Reactions 210
5 Free-Radical Reactions 224
5.1.1 Stability 224
5.1.2 Generation from Closed-Shell Species 227
5.1.3 Typical Reactions 232
5.1.4 Chain vs Nonchain Mechanisms 238
5.2 Chain Free-Radical Reactions 239
5.2.1 Substitution Reactions 239
5.2.2 Addition and Fragmentation Reactions 244
5.3 Nonchain Free-Radical Reactions 252
5.3.1 Photochemical Reactions 252
5.3.2 Reductions and Oxidations with Metals 254
5.3.3 Cycloaromatizations 261
5.4 Miscellaneous Radical Reactions 261
5.4.1 1，2-Anionic Rearrangements; Lone-Pairlnversion 261
5.4.2 Triplet Carbenes and Nitrenes 262
6 Transition-Metal-Mediated and -Catalyzed Reactions 270
6.1 Introduction to the Chemistry of Transition Metals 270
6.1.1 Conventions of Drawing Structures 270
6.1.2 Counting Electrons 271
6.1.3 Typical Reactions 276
6.1.4 Stoichiometric vs Catalytic Mechanisms 282
6.2 Addition Reactions 283
6.2.1 Late-Metal-Catalyzed Hydrogenation and Hydrometallation (Pd， Pt， Rh) 283
6.2.2 Hydroformylation (Co， Rh) 286
6.2.3 Hydrozirconation (Zr) 287
6.2.4 Alkene Polymerization (Ti， Zr， Sc， and others) 288
6.2.5 Cyclopropanation， Epoxidation， and Aziridination of Alkenes (Cu， Rh， Mn， Ti) 290
6.2.6 Dihydroxylation and Aminohydroxylation of Alkenes(Os) 292
6.2.7 Nucleophilic Addition to Alkenes and Alkynes (Hg，Pd) 294
6.2.8 Conjugate Addition Reactions (Cu) 297
6.2.9 Reductive Coupling Reactions (Ti， Zr) 297
6.2.10 Pauson-Khand Reaction (Co) 301
6.2.12 Metal-Catalyzed Cycloaddition and Cyclotrimerization (Co， Ni， Rh) 306
6.3 Substitution Reactions 309
6.3.1 Hydrogenolysis (Pd) 309
6.3.2 Carbonylation of Alkyl Halides (Pd， Rh) 311
6.3.4 Coupling Reactions Between Nucleophiles and C(sp2)-X:

前言/序言

探索復雜世界的智慧：關於現代係統科學與復雜性理論的綜閤論述 書名： 復雜係統導論：從湧現到自組織 作者： 約翰·D·卡特賴特 / 瑪麗·L·芬奇 齣版社： 環球科學齣版社 頁數： 788 頁 定價： 128.00 元 --- 導讀：我們為何需要理解復雜性？ 我們所棲居的世界，無論從宏觀的天體運動到微觀的量子糾纏，再到社會結構的演化和生物係統的調控，其核心特徵往往指嚮“復雜性”。傳統的還原論思維，在解析簡單、綫性的問題時卓有成效，但在麵對成韆上萬個相互作用的元素所構成的係統時，往往顯得力不從心。這些係統展現齣非預期的行為、適應性以及從無序中誕生的秩序——即“湧現”現象。 《復雜係統導論：從湧現到自組織》並非一本晦澀難懂的學術專著，而是一部試圖以嚴謹的科學方法，結閤直觀的案例分析，為讀者構建理解現代復雜性科學整體框架的指南。本書的寫作哲學在於，承認整體大於部分之和，並緻力於揭示支配這些係統行為的基本原則和數學工具。 第一部分：復雜性的基石與概念重塑 本書的開篇部分，旨在為讀者打下堅實的理論基礎，辨析“復雜”與“隨機”的區彆，並確立研究復雜係統的基本範式。 第一章：何為復雜係統？曆史迴顧與界定 本章追溯瞭復雜性科學的起源，從早期對蜂群、蟻群行為的觀察，到控製論（Cybernetics）的興起，再到信息論的引入。重點闡述瞭區分“簡單”、“隨機”和“復雜”三個層次的嚴格標準。復雜係統通常被定義為具備大量相互作用組分、非綫性動力學、對初始條件敏感（混沌）、以及擁有適應性學習能力的係統。 第二章：從牛頓到相空間：動力學工具箱的擴展 深入探討瞭分析復雜係統所必需的數學工具。不同於綫性微分方程，本章重點介紹瞭相空間（Phase Space）的概念，用以描述係統隨時間演化的所有可能狀態。詳細分析瞭李雅普諾夫指數（Lyapunov Exponent）在衡量係統對初始條件敏感性（即混沌程度）中的作用。混沌理論不再被視為一個障礙，而是復雜係統中普遍存在的自然現象，是預測極限的邊界。 第三章：信息、熵與有效信息 信息論是理解復雜性的另一重要支柱。本章超越瞭香農的經典信息概念，引入瞭有效信息（Effective Complexity）。係統越復雜，其信息處理能力越強，但其結構本身的組織性也越高。解釋瞭如何通過測量係統的冗餘度與不可預測性，來量化其內在的結構復雜程度。 第二部分：自組織與湧現：秩序的誕生 本書的核心內容集中於復雜係統的最引人注目的特性：自組織（Self-Organization）和湧現（Emergence）。這些現象錶明，結構和功能可以在沒有外部中央控製的情況下自動齣現。 第四章：非平衡態熱力學與耗散結構 係統如何維持遠離熱力學平衡的狀態？本章引入普裏戈金的耗散結構（Dissipative Structures）理論。通過分析伯納德對流等經典實驗，闡述瞭在遠離平衡態時，能量和物質的持續流動如何驅動係統形成新的、穩定的、有序的形態。這是理解生命起源和維持穩定性的關鍵視角。 第五章：元胞自動機：離散空間的湧現 元胞自動機（Cellular Automata, CA）是研究湧現現象的強大模型。本章詳細解析瞭康威的“生命遊戲”的規則與不可思議的結果。重點分析瞭“沃爾弗勒姆分類”，展示瞭僅基於簡單的局部規則，如何能産生齣極其復雜的、圖靈完備的計算能力。這是理解計算的本質如何與物理結構深度耦閤的絕佳案例。 第六章：耦閤振子與同步現象 本章探討瞭大量相互作用的單元如何實現時間上的協調。從生物鍾的同步到電網的穩定性，同步現象（Synchronization）是復雜係統中普遍存在的全局協調方式。書中詳細介紹瞭Kuramoto模型，並探討瞭不同耦閤方式（如全耦閤、網絡耦閤）如何影響係統達到全局同步的臨界點。 第三部分：網絡科學：復雜係統的結構性視角 現代復雜性研究與網絡科學密不可分。本部分將焦點從動力學轉移到係統的拓撲結構上，揭示結構如何決定功能。 第七章：隨機網絡與無標度網絡 本章比較瞭Erdős-Rényi隨機圖與更具現實意義的無標度網絡（Scale-Free Networks）。通過分析互聯網、蛋白質相互作用網絡（PPI）的度分布，展示瞭冪律分布的普遍性，並解釋瞭無標度網絡對攻擊的脆弱性。 第八章：小世界效應與高效信息傳輸 “六度分隔”理論的科學基礎——小世界網絡（Small-World Networks），是連接局部效率與全局連通性的橋梁。本章詳細闡述瞭Watts-Strogatz模型，解釋瞭少量長程連接（“橋梁”）如何急劇降低網絡中的平均路徑長度，從而優化瞭復雜係統內部的信號傳輸與疾病傳播速度。 第九章：適應性網絡與演化動力學 係統並非靜止的結構。本章探討瞭網絡拓撲結構如何隨時間變化（適應性網絡）。例如，在社會網絡中，連接的形成與斷裂遵循特定的演化規則（如優先連接傾嚮）。理解這種動態演化，是預測長期係統穩定性和演化方嚮的關鍵。 第四部分：復雜係統的應用與未來前沿 最後一部分將理論框架應用於現實世界中的具體問題，並展望瞭該領域的前沿研究方嚮。 第十章：從生物學到經濟學的跨學科應用 本章展示瞭復雜性理論在不同領域的強大解釋力： 生物係統： 免疫反應網絡的魯棒性，基因調控網絡的模塊化設計。 生態係統： 捕食者-獵物模型的非綫性反饋，以及生態係統崩潰的臨界點分析。 社會經濟係統： 市場波動中的集體行為，以及城市交通流的自組織模式。 第十一章：計算復雜性與信息瓶頸 深入探討瞭在有限資源下處理和存儲信息的能力。本章引入瞭計算不可約性（Computational Irreducibility）的概念，指齣對於某些係統，唯一確定其未來行為的方法就是運行時間本身，這為我們理解預測的根本限製提供瞭哲學和科學層麵的辯護。 結語：邁嚮更具解釋力的科學 復雜性科學的目標不是消除所有隨機性，而是接受並量化這種隨機性中的結構。本書的最終落腳點在於，為讀者提供一套成熟的認知工具，使他們能夠識彆、建模和解釋自然界與人造世界中那些宏大而迷人的非綫性現象。理解復雜性，就是理解“如何”而不是僅僅理解“是什麼”。 --- 本書適閤對象： 物理學、生物學、計算機科學、經濟學等領域的高年級本科生及研究生。 希望跨學科理解現代科學範式的研究人員和工程師。 對係統思維和湧現現象有濃厚興趣的專業人士和愛好者。

評分☆☆☆☆☆

我對於這本書的期望，主要集中在其對“閤理性”的深入探討。在我的認知裏，一個“閤理”的有機反應機理，不僅僅是化學鍵的斷裂和形成，更需要符閤熱力學規律、動力學限製，以及空間位阻等實際因素。而“書寫”的過程，則是將這些復雜的考量用清晰的圖示和文字錶達齣來。我非常好奇，作者將如何定義和闡釋“閤理性”？是會引入能量學圖譜、過渡態理論，還是會著重於電子離域效應、雜化軌道理論等概念的靈活運用？這本書的書名“The Art of Writing Reasonable Organic Re-action Mechanisms”本身就極具吸引力，它暗示著作者並非僅僅傳授技巧，而是希望讀者能夠領悟其中的精髓，如同藝術傢一般，用精煉的筆觸描繪齣反應的真相。我希望能從中學習到如何避免那些看似閤理但實際存在問題的機理描述，如何用更具說服力的方式來解釋反應的發生，以及如何通過對機理的深入理解，來指導閤成路綫的設計和優化。我對書中可能包含的關於反應選擇性的討論也充滿期待。

評分☆☆☆☆☆

初次翻閱這本書，我就被其深邃的學術底蘊和獨特的視角所吸引。盡管我還未深入研究其具體內容，但從目錄和作者的引言中，我已能感受到一股嚴謹而又富有啓發性的學術之風。作者對於“機理書寫”這一核心概念的強調，似乎預示著這本書不僅僅是在講解反應過程，更是在傳授一種思考和錶達有機化學本質的方法論。我對於“閤理性”（Reasonable）一詞的解讀産生瞭濃厚的興趣，這是否意味著書中會提供一套評估機理閤理性的標準和原則？或者，它會帶領我們探索有機反應背後隱藏的能量學、動力學以及立體化學的製約？我非常期待能從中學習到如何更清晰、更準確地闡述復雜的反應路徑，如何將抽象的分子重排過程具象化，以及如何運用前沿的計算化學工具來輔助機理的推斷。這本書的書名本身就充滿瞭藝術氣息，這讓我聯想到，或許作者會將機理書寫的過程提升到一個需要創造力和邏輯推理並重的層麵，就像畫傢構思畫作一樣，需要對每一個筆觸（電子轉移）都深思熟慮，最終呈現齣一幅邏輯嚴謹、畫麵生動的反應全景圖。我對書中可能包含的案例分析也充滿期待，希望能夠看到作者如何將理論應用於實際，通過豐富的實例來印證其“藝術”的理念。

評分☆☆☆☆☆

這本書的裝幀設計便透露齣一種沉靜而厚重的學術氣質。封麵上“機理書寫”的藝術化錶述，以及“第二版”的字樣，都暗示著這是一部經過時間和實踐檢驗的經典之作。在我看來，有機反應機理的學習，是理解有機化學的基石，而“書寫”的過程，更是將這種理解外化、固化，並與他人溝通的關鍵。我一直在思考，如何纔能突破死記硬背的模式，真正理解反應的驅動力，以及電子在反應過程中是如何一步步“遷徙”的。這本書的書名，特彆是“藝術”二字，讓我猜測作者或許會從一個全新的維度來解讀這個過程，不再局限於枯燥的符號和箭頭，而是將機理的闡述上升到一種邏輯自洽、視覺清晰、甚至帶有某種美感的錶達。我希望書中能夠提供一套係統性的方法論，幫助我構建齣更加精妙的機理圖，並且能夠理解不同條件下機理的微妙變化。對於那些看似“不可思議”的反應，我期待這本書能夠揭示其背後隱藏的“道理”和“邏輯”，讓我在麵對復雜有機閤成問題時，能夠更加遊刃有餘，而不是束手無策。

評分☆☆☆☆☆

這本書的標題“有機反應機理的書寫藝術”立刻抓住瞭我的注意力。我一直覺得，理解有機反應機理的過程，本身就是一種科學與藝術的融閤。當我們在紙上或屏幕上描繪齣電子的流嚮，分子結構的轉化時，我們不僅僅是在記錄事實，更是在進行一種抽象的、邏輯嚴謹的“創作”。“藝術”一詞，在我看來，並非指代華麗的辭藻或浮誇的技巧，而是強調一種對細節的極緻追求，對邏輯的清晰把握，以及對整個過程的深刻洞察。我希望這本書能夠引導我如何更清晰、更具說服力地呈現機理，如何運用恰當的符號和圖示來錶達復雜的電子轉移和原子重排，以及如何理解不同反應條件下機理的細微差異。更重要的是，我期待它能幫助我培養一種“閤理性”的思維，學會辨彆和構建那些真正符閤有機化學規律的反應路徑。對於那些我曾經感到睏惑的反應，我希望這本書能提供一把鑰匙，讓我能夠洞察其背後的邏輯，並以藝術化的方式將其呈現齣來。

評分☆☆☆☆☆

“有機反應機理的書寫藝術”——這個書名本身就充滿瞭吸引力，讓我對接下來的內容充滿瞭好奇。在我看來，有機反應機理的學習，並非僅僅是理解分子是如何轉化的，更在於如何將這種理解以一種清晰、邏輯嚴謹且易於理解的方式錶達齣來。書名中的“藝術”二字，讓我聯想到這可能是一本不僅僅教授“怎麼做”，更側重於“為何如此”的書。我猜測作者會深入探討如何讓機理的闡述更加“閤理”，也就是如何使之符閤能量學、動力學以及化學基本原理。我希望書中能夠提供一些係統性的方法和技巧，幫助我構建齣更準確、更具說服力的機理圖，並且能夠理解在不同的反應條件下，機理可能發生的微妙變化。對於那些我曾經遇到的、或者書本上模糊處理的反應，我期待這本書能夠提供一個清晰的解釋框架，讓我能夠自己去推斷和理解。我非常看重其“書寫”的層麵，這暗示著這本書會關注如何將復雜的化學過程可視化，並用清晰的語言進行描述，從而加深理解和記憶。

評分☆☆☆☆☆

國外化學名著係列10·高等有機化學：反應與閤成（影印版 第5版）

評分☆☆☆☆☆

書不錯

評分☆☆☆☆☆

競賽用書，希望不錯

評分☆☆☆☆☆

感覺書的質量不錯，但是感覺印的有點清晰度不夠

評分☆☆☆☆☆

很好的書，對高中的孩子參加化學競賽幫助比較大。

評分☆☆☆☆☆

這個書內容非常全瞭，非常有用，物超所值

評分☆☆☆☆☆

書不錯

評分☆☆☆☆☆

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評分☆☆☆☆☆

過氣化競生的日常，確實是一本好書，包裝也很精緻