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李妙葵 等 著

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• 有机化学
• 大学教材
• 实验教学
• 高等教育
• 化学
• 有机化合物
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• 教学参考
• 大学化学
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出版社： 复旦大学出版社

ISBN：9787309051315

版次：1

商品编码：10432710

包装：平装

开本：16开

出版时间：2006-09-01

用纸：胶版纸

页数：208

正文语种：中文

编辑推荐

　　 《高等学校教材：大学有机化学实验》共包括五大章。其中第一章是绪论，包含了学生实验守则、安全知识、有机化学实验仪器反应装置的介绍、手册与文献的查阅和实验室的环境保护等内容。第二章包含了有机化合物的熔点、沸点、折射率、旋光度等物理常数的测定。第三章是合成实验，我们以经典的和有代表性的有机化学反应类型为主线，在加强合成实验训练、强化分离和纯化操作的指导思想下，根据无毒化、绿色化和实用化选编了58个实验。其中55～58为多步骤系列反应，供学生在单元实验操作和训练的基础上进行综合训练。大部分实验都将反应、合成、分离、提纯、物性的测定和波谱鉴定等环节串联成一体。第四章包含了18个基本操作，其中5个主要基本操作附有基本操作实验。第五章为附录，包含多个实用性表格供参考。
　　 《高等学校教材：大学有机化学实验》可作为综合性大学化学、应用化学、高分子、材料、生物、环境、医学和药学等专业的教学用书，工科、师范类院校也可选用。

内容简介

　　 《大学有机化学实验》共包括五大章。其中第一章是绪论，包含了学生实验守则、安全知识、有机化学实验仪器反应装置的介绍、手册与文献的查阅和实验室的环境保护等内容。第二章包含了有机化合物的熔点、沸点、折射率、旋光度等物理常数的测定。第三章是合成实验，我们以经典的和有代表性的有机化学反应类型为主线，在加强合成实验训练、强化分离和纯化操作的指导思想下，根据无毒化、绿色化和实用化选编了58个实验。其中55～58为多步骤系列反应，供学生在单元实验操作和训练的基础上进行综合训练。大部分实验都将反应、合成、分离、提纯、物性的测定和波谱鉴定等环节串联成一体。第四章包含了18个基本操作，其中5个主要基本操作附有基本操作实验。第五章为附录，包含多个实用性表格供参考。
　　 《大学有机化学实验》可作为综合性大学化学、应用化学、高分子、材料、生物、环境、医学和药学等专业的教学用书，工科、师范类院校也可选用。

目录

第一章 绪论
一 学生实验守则
二 有机化学实验的要求
三 有机化学实验室常见事故的预防和处理
四 实验室的环境保护
五 辞典手册与文献的查阅
六 有机化学实验常用玻璃仪器
七 玻璃仪器的洗涤与干燥
八 有机化学实验常用仪器设备
九 常用的有机反应装置
十 常用有机溶剂及纯化

第二章 有机化合物物理常数的测定
一 熔点的测定
二 沸点的测定
三 折射率的测定
四 旋光度的测定

第三章 合成实验
一 配合物的合成
实验1 双甘氨酸合铜（Ⅱ）一水合物顺、反异构体的制备
实验2 乙酰丙酮锰的制备
二 亲核取代反应
实验3 1-溴丁烷的合成
实验4 2-氯丁烷的合成
三 酯化反应
实验5 乙酰水杨酸（阿司匹林）的合成
实验6 乙酸异戊酯（香蕉水）的合成
实验7 邻苯二甲酸二丁酯（一种增塑剂）的合成
实验8 苯甲酸乙酯的合成
实验9 水杨酸甲酯（冬青油）的合成
实验10 苯甲酸丁酯的合成
四 Grignard反应
实验11 2-甲基-2-己醇的合成
实验12 1-苄基环戊醇的合成及脱水
实验13 三苯甲醇的合成
五 Friedel-Crafts反应
实验14 对甲苯乙酮的合成
实验15 二苯甲酮的合成
实验16 2-叔丁基对苯二酚（TBHQ，一种食用抗氧剂）的合成
六 Williamson制醚法
实验17 苯氧乙酸的合成
实验18 甲基叔丁基醚（无铅汽油中的抗震剂）的合成
七 羟醛缩合反应
实验19 3-苯基-1-（4-甲基苯基）丙烯酮的合成
实验20 4-苯-3-丁烯-2-酮的合成
实验21 4-甲基-4-羟基-2-戊酮的合成
八 Claisen酯缩合反应
实验22 乙酰乙酸乙酯的合成
实验23 2-乙基-2-己烯醛的合成
九 Cannizzaro反应
实验24 苯甲酸和苯甲醇的合成
实验25 香料洋茉莉醇的合成
十 氧化反应
实验26 环己酮氧化合成己二酸
实验27 环己酮绿色氧化合成己二酸
实验28 3-吡啶羧酸（烟酸）的合成
实验29 环己醇氧化合成环己酮
十一 还原反应
实验30 二苯甲醇的合成
实验31 对甲基苯胺的合成
实验32 氢化肉桂酸的合成
十二 Perkin反应
实验33 肉桂酸的合成
实验34 2-呋喃基丙烯酸的合成
十三 Sandmeyer反应
实验35 对氯甲苯的合成
实验36 甲基红的合成
实验37 甲基橙的合成
十四 Skraup反应
实验38 喹啉的合成
实验39 8-羟基喹啉的合成
十五 Witting反应
实验40 亚磷酸三乙酯的合成
实验41 反-1， 2-二苯乙烯的合成
十六 相转移催化反应和卡宾反应
实验42 氯化苄基三乙铵的合成
实验43 （±）苯乙醇酸（扁桃酸）的合成
实验44 7， 7-二氯二环［4.1.0］庚烷的合成
实验45 2， 4-二硝基苯磺酸钠的合成
十七 外消旋体的拆分
实验46 外消旋 α-苯乙胺的拆分
实验47 苯乙醇酸外消旋体的拆分
十八 金属有机化合物的合成
实验48 二茂铁的合成
十九 天然产物的提取和分离
实验49 茶叶中提取咖啡因
实验50 蔬菜叶中色素的提取和分离
实验51 从橙皮中提取柠檬烯
实验52 花椰菜中核酸的分离和鉴定
实验53 从牛奶中分离鉴定酪蛋白和乳糖
实验54 头发中提取L-胱氨酸
二十 多步骤系列反应
实验55 2， 4-二氯苯氧乙酸（一种植物生长素）的合成
实验56 间羟基苯甲醛的合成
实验57 硝苯吡啶（药物心痛定）的合成
实验58 安息香系列反应

第四章 基本操作技术
一 加热与冷却
二 气体吸收装置
三 萃取
四 干燥
五 重结晶
六 常压蒸馏
七 减压蒸馏操作
八 水蒸气蒸馏
九 简单分馏
十 升华操作
十一 柱层析
十二 薄板层析
十三 纸层析
十四 红外光谱
十五 核磁共振
十六 气相色谱

第五章 附录
一 常用元素相对原子质量表
二 常用酸碱的相对分子质量及浓度
三 常用酸碱溶液百分浓度与摩尔浓度对照表
四 酸碱溶液密度及百分组成
五 水的蒸气压表（0～100℃）
六 常用有机溶剂在水中的溶解度
七 常见二元共沸混合物
八 常见三元共沸混合物
九 部分有机化合物的酸离解常数
十 常见有机化合物的物理常数

前言/序言

　　复旦大学化学系在有机化学实验教学上有优良的传统和扎实的基础，早在1960年化学系有机化学教研组就编著出版了《有机化学实验》，1978年由兰州大学化学系和复旦大学化学系有机化学教研室合编出版的《有机化学实验》，于1988年获国家教委优秀教材一等奖，该书于1993年再版，1991年谷珉珉、贾韵仪、姚子鹏等编写的《有机化学实验》由复旦大学出版社出版。
　　随着有机化学实验技术的不断发展，以及现代分析手段在有机化学领域的广泛使用，以上教材已不能满足和适应新世纪有机化学实验教学的要求。在1996年复旦大学化学系化学课程体系改革的基础上，1999年开始进行实验课程系统改革。编者们在原教材和我系多年有机化学教学经验基础上，参考了国内外同类教材，在最近几年中对有机化学实验的教学内容和手段已经进行了较大的变革并着手编写本教材。本教材早已被列入复旦大学“十五”本科课程建设项目。
　　本教材包括五大部分。其中第三部分是合成实验。我们以经典的和有代表性的有机化学反应类型为主线，在加强合成实验训练，强化分离和纯化操作的指导思想下，根据无毒化、绿色化和实用化选编了50多个实验。大部分实验都将反应、合成、分离、提纯、物性的测定和波谱鉴定等环节串联成一体。
　　在合成实验部分，我们还选编了几组多步骤系列反应，供学生在单元实验操作和训练的基础上进行综合训练。这样不仅节省了药品的消耗，减少了单元合成产物的积压对环境的污染，缩短了教学时间，更增添了实验内容的研究性和探索性，是培养学生实践能力和综合能力的重要一环。
　　有机化学微型实验是20世纪80年代开始受到重视，并在国内外迅速发展的实验方法和技术。本书没有单独选编微量实验，但选编了部分多步骤系列实验，操作由常量到半微量再到微量，可供学生在掌握了扎实常量操作技能的基础上，选做部分实验，最后用微型制备仪器合成目标产物。以增强学生科研工作的能力。
　　近几十年来，世界各国已日益重视化学品对环境的污染和对人类健康的危害，纷纷制订了许多有关化学物质环境保护的法律条例。实验室工作人员和学生经常接触种类繁多的各种化学品，使用处理不当，不仅对实验人员自身健康产生不利影响，也会污染环境。为重视实验室的环境保护，本书在第一章绪论中增加一节“实验室的环境保护”并对每个实验提出了排风标准、废物处理的具体数据和做法，选用本教材的单位可参照处理。
　　本书由李妙葵、贾瑜、高翔和李志铭编著，张鲁雁参编部分实验，书中的实验仪器图由金幼铭拍摄，插图由金幼铭绘制，全书由姚子鹏教授审订。在此感谢张剑霞、陈小丽、章慧琴、奚伟军等对本书编写做了许多工作。
　　本书可作为综合性大学化学、应用化学、高分子、材料、生物、环境、医学和药学等专业的教学用书，工科、师范类院校也可选用。由于水平有限，考虑也不全面，望选用本教材的教师和有关人员提出宝贵的意见。

精选推荐：面向现代科学前沿的创新实验指南 本推荐书单聚焦于当前化学、材料科学、生命科学等领域最具活力和发展潜力的方向，旨在为高年级本科生、研究生以及科研人员提供前沿、深入且注重实践能力的实验指导与理论支撑。这些书籍紧密结合最新的科研进展，强调跨学科思维的培养以及先进仪器操作技能的掌握。 --- 1. 现代有机合成方法学与不对称催化（高阶专题） 定位与内容概述： 本书深入探讨了21世纪以来有机合成领域取得的重大突破，特别是聚焦于高效、高选择性的构建复杂分子骨架的方法。它不仅仅是对传统反应的重复，而是对新型催化体系、绿色化学理念在合成中的具体应用进行系统梳理。 核心章节亮点： 过渡金属催化的C-H键活化： 详尽解析钯、铑、铱等催化剂在惰性C-H键选择性官能团化中的最新进展。重点讲解导向基团设计、反应机理（如氧化加成、还原消除的精细调控）以及在天然产物全合成中的实际案例。 不对称催化策略的深化： 区别于基础教材，本书深入讨论了手性配体设计的原理（如BINAP衍生物、螺环配体），以及有机小分子催化（Organocatalysis）在手性控制中的突破性贡献（如胺催化、硫脲催化）。实验部分涵盖了高对映选择性Aldol反应、Michael加成及环加成反应的优化流程。 流动化学与光氧化还原催化（Photoredox Catalysis）： 介绍了微反应器技术如何实现危险或快速反应的安全、高效放大，并详细阐述了基于可见光驱动的自由基反应在复杂分子构建中的应用，包括C-C键、C-N键的构建。 实验设计侧重： 实验模块设计高度仿照前沿实验室标准，要求学生熟练运用Schlenk线技术、惰性气体保护、高压反应釜操作，以及使用高分辨NMR和高分辨质谱对产物进行严格结构确证。 --- 2. 材料科学前沿：功能性纳米材料的合成与表征（跨学科实践） 定位与内容概述： 本教材面向物理化学、材料工程背景的研究者，重点在于理解材料的宏观性能如何由原子级结构和界面特性决定。实验内容强调从基础的化学沉淀到复杂的物理气相沉积技术。 核心章节亮点： 量子点（Quantum Dots）的精确合成与尺寸调控： 详细介绍了热注射法（Hot-Injection Method）的反应动力学控制，以及如何通过精确控制反应温度和前驱体浓度来调控荧光发射波长。表征部分侧重于透射电子显微镜（TEM）的图像解析和紫外-可见吸收光谱的量子限域效应分析。 金属有机框架（MOFs）的结构多样性设计： 深入讲解了溶剂热合成（Solvothermal Synthesis）中配位化学原理，如何通过改变有机连接体和金属节点的几何构型来设计具有特定孔径和吸附选择性的MOFs。实验要求学生进行气体吸附等温线测量（如N2/Ar吸附）。 二维材料（2D Materials）的剥离与功能化： 侧重于石墨烯、二硫化钼（MoS2）等材料的机械剥离（Scotch Tape Method）和化学气相沉积（CVD）制备。实验指导如何通过表面修饰（如等离子体处理）引入功能基团，以用于传感器或能源存储器件。 实验设计侧重： 强调对精密热学和真空系统的操作能力，要求学生熟练掌握X射线衍射（XRD）、扫描电子显微镜（SEM）、原子力显微镜（AFM）等表征技术，并能独立解读数据。 --- 3. 生物化学分析与蛋白质工程实验技术（生命科学交叉） 定位与内容概述： 本书是为生物、医药专业学生设计的深度实验指南，着重于现代分子生物学和蛋白质功能研究中对高纯度生物大分子进行分离、修饰和功能验证的技术。 核心章节亮点： 高分辨率蛋白质纯化技术： 详尽阐述了基于亲和力层析（Affinity Chromatography，如His-tag、GST-tag）的原理与优化。实验流程涵盖了从裂解液制备到多步层析的完整方案，并指导学生使用动态光散射（DLS）评估蛋白质的聚集状态和均一性。 酶促反应动力学与抑制剂筛选： 基于Michaelis-Menten方程的深入理解，指导学生进行酶活性测定，并设计高通量筛选实验来确定竞争性、非竞争性或混合型抑制剂的Ki值。 基因表达调控与重组蛋白表达： 涵盖了在大肠杆菌（E. coli）和酵母体系中优化目标基因的表达载体设计。实验重点包括共表达系统的构建、诱导时机的选择，以及应对包涵体（Inclusion Body）形成问题的策略。 实验设计侧重： 实验环境要求严格的无菌操作（Level I/II Biosafety Practice），重点在于数据统计的严谨性（如误差分析、重复性验证），以及对电泳（SDS-PAGE/Western Blot）结果的准确判读。 --- 4. 高级分离技术与痕量分析实践（分析化学进阶） 定位与内容概述： 本书关注环境监测、药物质量控制和食品安全等领域对痕量甚至超痕量组分进行分离和定量的挑战。它强调对色谱分离机理的深刻理解和新型检测器的集成应用。 核心章节亮点： 二维液相色谱（2D-LC）的高效分离策略： 阐述了正交分离模式（如反相/反相、反相/HILIC）的设计原则。实验部分要求操作人员根据待测物的极性和分子量差异，设计两套互补的流动相梯度程序，以实现复杂基质中目标物的完全分离。 液相色谱-高分辨质谱联用（LC-HRMS）的数据解析： 重点讲解了Orbitrap和Time-of-Flight (TOF) 质量分析器的原理，以及如何利用准确质量数和碎片信息进行从头鉴定（De Novo Identification）未知化合物，尤其是在代谢组学研究中的应用。 固相萃取（SPE）的优化与在线富集： 详细对比了不同吸附剂（反相、离子交换、混合模式）的选择标准。实验指导如何根据样品基质和目标物的化学性质，精确计算萃取体积和洗脱液配方，以达到最高的回收率和最低的基质效应。 实验设计侧重： 对仪器参数的精细调整能力是核心，要求学生能够独立进行仪器日常维护、优化进样速度、流速及检测器参数，并能对谱图中的伪峰和背景干扰进行有效区分和校正。

评分☆☆☆☆☆

作为一名对有机合成有着浓厚兴趣的学生，我一直在寻找一本能够激发我探索欲的实验教材。《高等学校教材：大学有机化学实验》无疑满足了我的期待。它所包含的实验不仅涵盖了基础的官能团转化，还引入了一些更具挑战性的合成路线，例如一些经典的天然产物合成片段。书中对每一步反应的选择性、立体化学控制等细节都有深入的探讨，这让我开始思考如何在实验中优化反应条件，提高产率和纯度。

评分☆☆☆☆☆

在实验过程中，安全永远是第一位的。这本书在安全方面的指引做得非常到位。在每个实验的开头，都会详细列出所需使用的所有化学试剂的危险性以及相应的防护措施。书中还专门辟出一章来讲解实验室安全规范，包括个人防护装备的使用、通风橱的操作、废弃物的处理等等，都讲解得非常详细和具体。读完这一章，我对实验室的安全操作有了更深刻的认识，也更有信心在保证安全的前提下进行实验。

评分☆☆☆☆☆

我一直觉得有机化学实验报告是一件特别头疼的事情，尤其是写那些数据分析和讨论部分。但这本书在这方面做得真是太棒了！它提供了大量真实的实验数据作为参考，并且教会我如何规范地记录实验过程、如何准确地计算产率、如何绘制结构式。更让我惊喜的是，书中还针对一些典型的实验错误和可能出现的问题给出了预警和解决方案，这在其他教材里是很难见到的。每次写报告前，我都会翻阅一下这本书的相关章节，它总能给我提供很多有价值的思路和指导，让我不再对写实验报告感到畏惧，反而开始享受这个将实验过程和结果系统梳理的过程。

评分☆☆☆☆☆

这本《高等学校教材：大学有机化学实验》简直是我的救星！作为一名刚开始接触有机化学实验的学生，我之前一直被那些复杂的实验步骤和陌生的化学试剂搞得头昏脑涨。拿到这本书后，我才发现原来实验课也可以这么清晰易懂。书中的每一个实验都配有详尽的图示，从试剂的准备、仪器的搭建到操作的细节，都描绘得一清二楚，我仿佛能跟着书中的图一步一步完成操作。更重要的是，它不仅讲解了“怎么做”，还深入浅出地解释了“为什么这么做”，每一个反应原理、每一步操作的目的都解释得很透彻，这让我不再是被动地模仿，而是真正理解了实验背后的化学逻辑。

评分☆☆☆☆☆

对于我这样基础比较薄弱的学生来说，一本好的教材能够极大地影响我对这门学科的理解和兴趣。《高等学校教材：大学有机化学实验》给我带来的不仅仅是实验操作的指导，更是一种学习方法的启迪。书中强调了理论联系实际的重要性，鼓励我们在实验中思考、质疑，并尝试去解决问题。它引导我从宏观到微观，从整体到局部，逐步掌握有机化学的精髓。这本书就像一位循循善诱的老师，让我觉得有机化学不再是枯燥的理论堆砌，而是充满探索乐趣的科学实践。

评分☆☆☆☆☆

Griignjajrd反应 金属有机化合物的合成 六 实验8 氧化反应 实验48 二 旋r光度的测定 实验21 喹啉的合成 安息香系v列反u应 随着有机化学实验技术的不断发展，以及现代分析手段在有机化学领域的广泛使用，以上教材已C不E能满足和适E应新世纪有机化学实验教学的要求。在1996年复旦大学化学系化学课程体系改革的基础上，1999年O开始进行实验课P程系统改革。P编者们在原教材和我系多年有机化学教学经验基础上，参考了国内外同类教材，在最W近几年中对有机化学实验的教学内a容和手段已经a进行了较大的变革并着手编写本教材。本教材早已被列入复旦大学“十五”本科课程建设项目。

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