有机合成中的保护基:酚、羰基、羧基、巯基的保护(原著第五版)

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[美] Peter G.M.Wuts 著,许胜 译
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出版社: 华东理工大学出版社
ISBN:9787562844365
版次:1
商品编码:11866000
包装:精装
开本:16开
出版时间:2016-01-01
用纸:胶版纸
页数:488
字数:596000

具体描述

内容简介

  本书译自第五版《Protective Groups in Organic Synthesis》,原著由Green T.W.和Wuts P.G.M.所编著。全书按官能团分类,对各种保护/去保护方法附有简要说明和评述,此外还列出出了多篇原始参考文献,方便读者获取更加详尽的实验信息。本书是一本非常实用的工具书,适合化学工作者和学习者使用。

目录

1有机合成中保护基团的规则
1.1  一般保护基团的性质
1.2  历史的发展
1.3  新保护基团的发展
1.4  本书中某个保护基的选择
1.5  复杂物质的合成 : 保护基的选择 、引入和除去的两个例子
( 在 Himastatin 和 Palytoxin 中的应用 )
1.5.1 Himastatin 的合成
1.5.2  沙海葵毒素酸 ( PalytoxinCarboxylicAcid ) 的合成
2羟基及1 , 2 二醇和 1 , 3 二醇的保护
本章保护基团索引
2.1  醚
2.1.1  取代的甲基醚 33
2.1.2  取代的乙基醚 85
2.1.3  甲氧基取代的苄基醚和其他的苄基型醚 141
2.1.4  硅醚 195
2.2  酯
2.2.1  二氟代链式丙酸酯 ( BfpOR ) 297
2.2.2  邻近辅助酯裂解 317
2.2.3  杂酯 324
2.2.4  磺酸酯 , 次磺酸酯和亚磺酸酯作为醇的保护基 325
2.2.5  碳酸酯 334
2.2.6  氨基甲酸酯 358
2.3 1 , 2 二醇和 1 , 3 二醇的保护 361
2.3.1  二醇的单保护 361
2.3.2  环状缩醛和缩酮 371
2.3.3  手性酮 428
2.3.4  环状原酸酯 430
2.3.5  硅衍生物 438
2.3.6  环状碳酸酯 446
2.3.7  环状硼酸酯 449
……

前言/序言

  第五版延续了前面版本的特点,参考文献收集到2013年,全部来自作者本人从各相关论文中的摘抄,在此过程中使用了多个数据库、出版商的检索系统。使用SciFinder进行检索时,全部使用具体的信息,而不是使用“有机合成保护”这样的一般主题词,以免出现太多的信息。为了维持第四版的特点,增加相关扩展文献费时费力,如果笔者遗漏了某些好的保护方法甚至是某些新的保护基团,这绝非笔者的初衷。
  为本版准备材料,笔者翻阅了4100多篇新的参考文献,这些文献并没有被全部收录,因为大多数情况下,这些论文提供的保护方法没有新意,本版共计新增了2800篇文献。总之,为了给本书读者提供有关保护以及去保护的有用的信息,笔者尽一切可能把现有相关内容全部写进了本书。
  天然产物的合成极大促进了基团保护化学的发展,自从第四版出版以来,学术界强调高度羟基化的天然产物让位于更多的生物碱类物质,导致很大程度上不再需要保护基团,的确很多合成方法正在避免使用保护基团。然而,对于涉及一些经典的天然产物分子,其合成工艺尚不足以完全摆脱保护基团的应用,例如聚丙烯酸大环内酯的合成、多肽合成、齐聚核苷酸的合成等领域。
  在此,笔者再一次强调提供有选择的例子的重要性,在许多关于合成方法论的论文中,这一问题几乎被忽略,因为绝大多数例子都是关于相对简单的底物的,因此这些方法一定在更多的化合物中验证过了。关于保护基团对反应性能的影响,迄今还少有人涉及,笔者将以收集文献为基础,写一本书来阐述上述内容。
  最后,笔者真诚感谢编辑JonathanRose,是她给了笔者一年完全开放的权限查阅Wiley集团的杂志、书籍,这极大地方便了笔者查阅资料,特别是某些情况下无法从其他渠道获得文献;感谢JedFisher提供了他的数据库副本,使笔者能够获得众多的文献;感谢WesternMichigan大学,给了笔者兼职教授的职位,使得笔者能够使用其图书馆;还要谢谢JoséL.Giner以及NathalieStransky Heikron,帮笔者指出了初稿中的诸多错误,当然现在已经改正了;最后,笔者还要十分诚挚地感谢笔者的妻子Lizzie女士,一直在鼓励笔者完成本书,并做了大量的辅助工作,如打印文稿、校对清样,当笔者耗费无数个夜晚和周末坐在计算机前时,她毫无怨言,相反,在夜深人静的时候,她还会优雅地为笔者送上一杯葡萄酒。
  PeterG.M.Wuts
  2014年2月


《有机合成中的保护基:酚、羰基、羧基、巯基的保护(原著第五版)》是一本深入探讨有机合成领域核心概念的经典著作。本书专注于介绍在复杂有机分子合成过程中,酚羟基、羰基、羧基以及巯基等关键官能团的保护策略。 核心内容聚焦: 本书的核心内容围绕以下几个方面展开,旨在为读者提供全面而实用的保护基知识: 保护基的原理与选择: 详细阐述了引入和脱除保护基的基本化学原理,以及在设计合成路线时选择合适保护基的考量因素。这包括保护基的稳定性(对酸、碱、氧化剂、还原剂等的耐受性)、引入和脱除的效率与温和性、以及对目标官能团选择性的影响。 酚羟基的保护: 酚羟基在有机合成中极为常见,其反应性多样。本书系统介绍了多种用于保护酚羟基的策略,包括醚类保护基(如甲基醚、苄醚、硅醚)、酯类保护基(如乙酰基、苯甲酰基)以及碳酸酯类保护基等。书中会深入分析各类保护基的优点、缺点、引入方法、脱除条件以及它们在不同反应环境下的适用性。例如,硅醚类保护基因其易于引入和脱除,且对多种反应条件稳定而受到广泛关注,本书会详细介绍不同硅基的特性。 羰基的保护: 羰基(醛和酮)在有机合成中是极其重要的官能团,但其亲电性也容易引起不必要的副反应。本书会详细介绍保护羰基的常用方法,包括缩醛/缩酮的形成。读者将了解到如何选择合适的醇(如乙二醇、二醇)来形成稳定的六元或五元环缩醛/缩酮,以及在何种条件下能够高效地实现羰基的保护和脱保护。此外,书中还会讨论一些其他特殊的羰基保护方法,例如硫缩醛/硫缩酮等,以及它们在特定合成场景下的优势。 羧基的保护: 羧基是另一个在有机合成中频繁出现的官能团,其酸性和亲核性都需要在某些反应中被有效屏蔽。本书将深入探讨羧基保护的多种途径,包括酯化反应(如甲酯、乙酯、苄酯、叔丁酯)和酰胺化反应。读者将学习到不同酯类保护基的引入和脱除条件,例如酸性条件下水解、催化氢化脱苄基、碱性条件下皂化等。特别会强调一些对特定反应条件表现出良好稳定性的保护基,以及如何根据目标分子的结构特点和后续反应步骤来选择最适宜的羧基保护基。 巯基的保护: 巯基(硫醇)在生物分子和药物化学中具有重要意义,但其强还原性和易氧化性使得在合成过程中需要特殊的保护。本书将详细介绍保护巯基的多种方法,包括形成硫醚(如甲基硫醚、苄基硫醚)、二硫化物以及与金属形成配合物等。书中会分析各种保护基的稳定性、引入和脱除的难易程度,以及它们在不同有机反应体系下的表现。例如,苄基硫醚因其在催化氢化条件下可以高效脱除而成为常用的保护基之一。 本书的价值与特点: 系统性与全面性: 本书整合了酚、羰基、羧基、巯基这四类重要官能团的保护策略,形成了一个系统性的知识体系,避免了零散的学习。 实用性与操作性: 书中不仅阐述了原理,更侧重于提供实际的合成方法和反应条件,方便读者在实际操作中应用。 理论深度与实践结合: 既有对保护基反应机理的深入剖析,也有对具体合成路线设计和优化的高度指导。 科学的组织结构: 章节划分清晰,每个官能团的保护方法都得到独立且详细的介绍,便于读者针对性地查阅和学习。 丰富的实例分析: (虽然简介不包含具体案例,但可以预期书中会包含)通过大量精选的合成实例,读者能够直观地理解保护基在解决复杂合成问题中的关键作用。 权威性与经典性: (原著第五版)表明本书经过多次修订和更新,内容具有高度的可靠性和长久的学术价值,是该领域内公认的权威参考书。 总而言之,《有机合成中的保护基:酚、羰基、羧基、巯基的保护(原著第五版)》是一本为有机合成研究人员、学生以及化学工业领域的专业人士量身打造的宝贵资源。它提供了一个全面、深入且高度实用的平台,帮助读者掌握官能团保护的核心技能,从而更有效地设计和执行复杂的有机合成路线,攻克合成难关。

用户评价

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作为一名刚刚接触有机合成的研究生,我对这个领域充满了好奇和学习的热情。在导师的指导下,我了解了保护基在有机合成中的重要性,并决定深入学习。这本《有机合成中的保护基》成为了我案头必备的参考书。 我被书中关于羰基保护基的丰富性所吸引。我了解到,仅仅是保护羰基,就有缩醛、缩酮、硫缩醛、硫缩酮,甚至是一些更特殊的保护基。我希望能更深入地理解,这些不同类型的保护基在结构上的细微差异,是如何导致它们在稳定性和脱保护条件上的显著不同的。例如,为什么有些缩醛在弱酸条件下就能轻易水解,而有些缩酮则需要更强的酸性条件?书中是否能提供一些关于这些结构-活性关系的深入解析,让我能够更“知其所以然”地选择保护基?我尤其关注的是,在存在多种不同类型羰基的分子中,如何实现“选择性”的保护,例如,我可能只想保护一个醛基,而保留一个酮基,或者反之。书中是否能提供一些关于“官能团优先级”的排序,或者一些“试剂选择技巧”,帮助我实现这种选择性?我对书中关于“不对称保护”的讨论也充满好奇,即如何利用保护基来诱导或控制反应的立体化学。

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我是一名对有机化学充满热情的大二学生,虽然才刚刚开始接触到一些基础的有机反应,但我已经对那些能够巧妙解决合成难题的“化学魔法”——保护基,产生了浓厚的兴趣。在图书馆的角落里,我偶然发现了这本《有机合成中的保护基》。虽然书中密集的化学结构和术语让我感到一丝挑战,但我依然被它所吸引。 我尤其想了解的是,在合成一些具有特殊结构和官能团的分子时,如何才能“聪明地”运用保护基。例如,如果一个分子中同时存在酚羟基和醇羟基,并且我需要对醇羟基进行转化,但又不想影响酚羟基,那么我应该如何选择合适的保护基?这本书是否能提供一些“分步指南”,教我如何一步一步地分析分子结构,并选择出最适合的保护基?我特别希望能看到一些“案例研究”,展示一些复杂的天然产物或药物分子,是如何利用多种保护基的组合来实现其全合成的。我想了解,在这些复杂的合成路线中,保护基的选择是否遵循某些“通用原则”,或者说,是否存在一些“经验法则”可以遵循。此外,我也对书中关于“避免使用保护基”或者“如何设计能够自发保护的反应”的讨论很感兴趣,因为我知道,最优的合成路线往往是尽可能减少保护基的使用。

评分

我是一名本科毕业不久,正在攻读有机化学硕士学位的学生,我的研究方向涉及一些复杂分子的全合成。在课题组导师的推荐下,我翻阅了这本《有机合成中的保护基》。我印象最深刻的是书中关于羰基保护的部分,这对我理解许多涉及羰基官能团的转化至关重要。我之前在文献中经常看到一些利用缩醛、缩酮或者硫缩醛/缩酮来保护羰基的例子,但对于这些保护基的具体选择标准,以及它们在不同反应环境下的稳定性,我一直缺乏系统性的认识。这本书在这方面给我带来了极大的启发。 书中详细介绍了各种羰基保护基的优缺点,例如,缩醛/缩酮在酸性条件下容易水解,但在碱性条件下却非常稳定,这使得它们在需要碱性条件的反应序列中成为理想选择。反之,一些其他类型的保护基则可能在强酸或强碱条件下发生脱保护。我非常期待书中能给出更详细的比较,比如,在面临多重羰基官能团时,如何通过选择不同取代基的缩醛/缩酮来实现选择性保护,或者如何利用一些特殊的保护基来实现对α,β-不饱和羰基的选择性保护,避免对碳碳双键的干扰。此外,书中对这些保护基的制备和脱保护条件也进行了详细的描述,这对我实际操作提供了宝贵的参考。我尤其关注那些在温和条件下即可实现高效脱保护的方法,这对于保护一些对强酸强碱敏感的官能团尤为重要。

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我是一名资深的有机合成研究员,在实验室里摸爬滚打多年,对于保护基的使用已经有了相当的经验。然而,随着合成需求的日益复杂化,我常常需要在文献中寻找更前沿、更高效的保护基策略。这本《有机合成中的保护基》第五版,正是为了满足这种“精益求精”的需求而存在的。 我非常关注书中关于酚羟基保护基在“极端”反应条件下的稳定性。比如,在高温、高压、强还原性(如金属钠/醇)或强氧化性(如高锰酸钾、过氧酸)条件下,哪些酚羟基保护基能够保持稳定,而哪些又会轻易失效?我希望能看到一些详细的实验数据或机理分析,解释其稳定性的差异。此外,对于一些含有多个酚羟基的分子,如何实现“区域选择性”的保护,也就是只保护其中一个或某几个特定的酚羟基,这对我设计复杂的合成路线至关重要。书中是否能提供一些基于空间位阻、电子效应或金属配位等因素的指导,帮助我实现这种区域选择性保护?我对书中关于“绿色化学”视角下的保护基研究也充满期待,比如,是否有一些保护基的引入和脱保护过程可以减少溶剂的使用,或者产生更少的副产物,从而更加环保。

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我是一名在精细化工领域工作的工程师,我的工作内容涉及将实验室的合成路线放大到工业化生产。在这个过程中,保护基的使用往往是决定反应效率、成本和安全性的关键因素之一。因此,我一直在寻找能够提供工业化应用指导的专业书籍。 这本书中关于羧基保护基的讨论,尤其引起了我的兴趣。我需要了解,哪些羧基保护基在工业化生产中具有成本效益高、操作简便、易于大规模制备和脱保护的特点。例如,对于一些简单的酯类保护基,如甲酯或乙酯,它们在成本和易得性上通常占有优势,但在脱保护条件上可能不够温和,或者需要较强的酸碱。而对于一些更特殊的保护基,如苄酯,虽然脱保护相对温和(如催化氢化),但在工业化规模上可能涉及氢气的使用,存在一定的安全风险。书中是否能提供一些关于不同羧基保护基在工业化应用中的“优劣势分析”,包括其反应条件、后处理难度、成本估算以及潜在的安全隐患?我特别关注书中关于“在线保护/脱保护”策略的探讨,即如何在连续流反应器中实现保护基的引入和脱保护,这对于提高生产效率和降低能耗具有重要意义。

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作为一个在药物研发领域工作多年的有机合成化学家,我一直在寻找能够快速提升我合成效率和设计能力的工具书。偶然间,我了解到这本《有机合成中的保护基》第五版。虽然我已有多年的合成经验,对许多保护基的用法已了然于胸,但我依然认为这本书的价值非凡。它不仅仅是保护基的“字典”,更是一本“战术指南”。 我特别欣赏书中关于羧基保护的章节。在药物合成中,羧基是一个非常常见的官能团,它既可能作为连接点,也可能作为药效团的一部分,但其酸性使其在许多反应中容易受到干扰。我一直在寻找更高效、更通用的羧基保护策略,尤其是对于那些具有复杂官能团的分子。我希望书中能够提供关于酯类保护基(如甲酯、乙酯、苄酯、叔丁酯、对甲氧基苄酯等)在不同反应条件下(例如,涉及格氏试剂、有机锂试剂、催化氢化、氧化等)的稳定性对比。此外,对于一些特殊的羧基保护,例如三甲基硅酯,其引入和脱保护的条件是否温和,以及其在特定情况下的应用,我也非常感兴趣。书中是否能提供一些“案例分析”,展示如何在多步合成中,针对不同的羧基,选择最合适的保护策略,从而避免不必要的副反应,提高产率和纯度。我对书中关于立体选择性羧基保护方法也充满期待,这在手性药物合成中至关重要。

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这本书的译本我断断续续读了几个月,不得不说,它确实是一本非常扎实的参考书。我原本是想找一些关于特定有机反应的详细操作步骤,比如如何高效地进行酯化反应,或者在多步合成中如何选择合适的羧基保护策略。抱着这样的想法,我购入了这本《有机合成中的保护基》。打开书本,首先映入眼帘的是严谨的排版和密集的专业术语,这让我立刻意识到,这本书的定位并非入门级的科普读物,而是为已经具备一定有机合成基础的研究者和学生量身定制的。 我尤其关注书中关于酚羟基保护的部分。在许多天然产物全合成或药物分子合成的复杂项目中,酚羟基的引入和后续转化往往是关键步骤,但其酸性和易氧化性也带来了诸多挑战。我希望书中能提供关于不同保护基(如苄醚、硅醚、乙酰醚等)在各种条件下(酸性、碱性、氧化性、还原性)的稳定性比较,以及相应的脱保护方法。我希望能看到大量的实例,说明在特定官能团共存的情况下,哪种保护基更为“挑剔”,或者说,在多样的反应环境中,哪种保护基能保持“沉默”不被破坏。当然,我也期望书中能对这些保护基的引入和脱保护反应的机理进行深入的阐述,这样我才能更好地理解它们在反应中的行为,并根据实际需要做出最优选择。同时,我还在思考,对于一些空间位阻较大的酚羟基,或者有邻位效应影响的酚羟基,哪些保护基的引入和脱保护会更具挑战性,书中是否能提供一些“攻坚克难”的策略和方法。

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作为一名对古老化学文献和早期有机合成方法充满好奇的学习者,我对这本书的“原著”身份感到格外好奇。我一直在思考,在没有现代合成技术和辅助手段的时代,早期的化学家是如何巧妙地运用保护基来解决复杂的合成问题的。 这本书中关于酚、羰基、羧基、巯基这四大类经典官能团的保护,让我联想到很多经典有机反应的早期发展。例如,在合成一些天然产物时,早期的化学家是如何处理酚羟基的反应活性的?他们是否只能依赖一些相对“粗暴”的保护方法,然后承担后续反应带来的副作用?我对书中关于这些官能团保护基的发展历史,以及不同时期化学家所面临的挑战和他们所开发的解决方案很感兴趣。我想了解,在早期的研究中,哪些保护基是“最常用”的,或者说,哪些保护基的发现具有“里程碑”式的意义。书中是否能提供一些历史性的案例,展示某个重大的有机合成突破,是如何得益于某个关键的保护基的巧妙应用?我对书中关于“失效的保护基”或者“被淘汰的保护基”的讨论也充满兴趣,这能让我更好地理解保护基发展的演进过程,以及化学家们是如何不断追求更高效、更可靠的合成方法的。

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我是一名对化学书籍的“深度”和“广度”都有很高要求的读者,我希望我的阅读不仅仅是获得信息,更是能够激发思考,甚至能够改变我的研究视角。这本《有机合成中的保护基》给我带来了这样的体验。 我一直在思考,保护基的选择是否不仅仅是“实用性”的问题,也可能涉及到“美学”或者“艺术性”。在设计一个复杂的合成路线时,我有时会觉得,选择一个最优的保护基策略,就像是为分子穿上了一件“合身的衣服”,既能够保护它,又不妨碍它的行动,甚至能够凸显它的优点。书中是否能提供一些关于“保护基设计的原则”,或者说,在面对一个全新的、前所未有的分子结构时,如何“创造性地”设计出新的保护基,或者找到最适合的组合?我尤其关注书中关于“one-pot”合成策略的讨论,即如何在同一个反应容器中,连续地引入和脱保护多个官能团,而无需分离中间产物。这需要对各种保护基的兼容性和反应顺序有非常精准的把握。我对书中是否能提供一些关于“多组分反应”中保护基的应用,或者如何利用保护基来驱动“分子自组装”的探讨也充满期待,这能让我从更宏观、更具创造性的角度理解保护基的作用。

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我在教学岗位上已经工作了十余年,一直致力于为本科生和研究生传授扎实的有机合成知识。在讲授保护基的章节时,我常常感到现有教材的讲解过于碎片化,难以给学生建立起一个系统、全面的认知。因此,我一直在寻找一本能够系统性地阐述保护基理论和应用的著作。当我看到《有机合成中的保护基》这本书时,我感到非常欣喜。 这本书对巯基保护的详尽论述给我留下了深刻的印象。巯基具有很强的亲核性和还原性,在有机合成中既是重要的官能团,也是极易受到干扰的“麻烦”官能团。我希望书中能够全面介绍各种巯基保护基,例如苄基、乙酰基、三甲基硅基、硫代乙酰胺等,并详细对比它们在不同反应环境下的稳定性。特别是,我想了解在涉及强氧化剂、强还原剂、金属催化反应以及亲电试剂的条件下,哪种保护基最为可靠。此外,书中对这些保护基引入和脱保护反应的机理的深入剖析,对我向学生解释相关概念非常有帮助。我尤其期待书中能提供一些在复杂分子合成中,如何利用巯基保护基实现选择性保护和脱保护的策略,例如,在存在其他硫醇的情况下,如何选择性地保护一个特定的巯基。我对书中是否能包含一些关于巯基在生物活性分子中的作用,以及如何利用保护基进行相关研究的实例也充满兴趣。

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总体来说还可以

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搞活动时候买的,书不错,也比较便宜。

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很好的工具书,非常实用,工作需要,查文献方便

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满意

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商品不错,配送很快,服务满意。

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速度够快,正是需要的时候

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很好的一本书,不过还是买一套比如较好

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很好的工具书,非常实用,工作需要,查文献方便

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替同事代购图书,化学类书不是很全!

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