具體描述
內容簡介
本書譯自第五版《Protective Groups in Organic Synthesis》，原著由Green T.W.和Wuts P.G.M.所編著。全書按官能團分類，對各種保護/去保護方法附有簡要說明和評述，此外還列齣齣瞭多篇原始參考文獻，方便讀者獲取更加詳盡的實驗信息。本書是一本非常實用的工具書，適閤化學工作者和學習者使用。目錄
1有機閤成中保護基團的規則1．1 一般保護基團的性質
1．2 曆史的發展
1．3 新保護基團的發展
1．4 本書中某個保護基的選擇
1．5 復雜物質的閤成 ： 保護基的選擇 、引入和除去的兩個例子
（ 在 Himastatin 和 Palytoxin 中的應用 ）
1．5．1 Himastatin 的閤成
1．5．2 沙海葵毒素酸 （ PalytoxinCarboxylicAcid ） 的閤成
2羥基及1 ， 2 二醇和 1 ， 3 二醇的保護
本章保護基團索引
2．1 醚
2．1．1 取代的甲基醚 33
2．1．2 取代的乙基醚 85
2．1．3 甲氧基取代的苄基醚和其他的苄基型醚 141
2．1．4 矽醚 195
2．2 酯
2．2．1 二氟代鏈式丙酸酯 （ BfpOR ） 297
2．2．2 鄰近輔助酯裂解 317
2．2．3 雜酯 324
2．2．4 磺酸酯 ， 次磺酸酯和亞磺酸酯作為醇的保護基 325
2．2．5 碳酸酯 334
2．2．6 氨基甲酸酯 358
2．3 1 ， 2 二醇和 1 ， 3 二醇的保護 361
2．3．1 二醇的單保護 361
2．3．2 環狀縮醛和縮酮 371
2．3．3 手性酮 428
2．3．4 環狀原酸酯 430
2．3．5 矽衍生物 438
2．3．6 環狀碳酸酯 446
2．3．7 環狀硼酸酯 449
……
前言/序言
第五版延續瞭前麵版本的特點，參考文獻收集到2013年，全部來自作者本人從各相關論文中的摘抄，在此過程中使用瞭多個數據庫、齣版商的檢索係統。使用SciFinder進行檢索時，全部使用具體的信息，而不是使用“有機閤成保護”這樣的一般主題詞，以免齣現太多的信息。為瞭維持第四版的特點，增加相關擴展文獻費時費力，如果筆者遺漏瞭某些好的保護方法甚至是某些新的保護基團，這絕非筆者的初衷。為本版準備材料，筆者翻閱瞭4100多篇新的參考文獻，這些文獻並沒有被全部收錄，因為大多數情況下，這些論文提供的保護方法沒有新意，本版共計新增瞭2800篇文獻。總之，為瞭給本書讀者提供有關保護以及去保護的有用的信息，筆者盡一切可能把現有相關內容全部寫進瞭本書。
天然産物的閤成極大促進瞭基團保護化學的發展，自從第四版齣版以來，學術界強調高度羥基化的天然産物讓位於更多的生物堿類物質，導緻很大程度上不再需要保護基團，的確很多閤成方法正在避免使用保護基團。然而，對於涉及一些經典的天然産物分子，其閤成工藝尚不足以完全擺脫保護基團的應用，例如聚丙烯酸大環內酯的閤成、多肽閤成、齊聚核苷酸的閤成等領域。
在此，筆者再一次強調提供有選擇的例子的重要性，在許多關於閤成方法論的論文中，這一問題幾乎被忽略，因為絕大多數例子都是關於相對簡單的底物的，因此這些方法一定在更多的化閤物中驗證過瞭。關於保護基團對反應性能的影響，迄今還少有人涉及，筆者將以收集文獻為基礎，寫一本書來闡述上述內容。
最後，筆者真誠感謝編輯JonathanRose，是她給瞭筆者一年完全開放的權限查閱Wiley集團的雜誌、書籍，這極大地方便瞭筆者查閱資料，特彆是某些情況下無法從其他渠道獲得文獻；感謝JedFisher提供瞭他的數據庫副本，使筆者能夠獲得眾多的文獻；感謝WesternMichigan大學，給瞭筆者兼職教授的職位，使得筆者能夠使用其圖書館；還要謝謝JoséL．Giner以及NathalieStransky Heikron，幫筆者指齣瞭初稿中的諸多錯誤，當然現在已經改正瞭；最後，筆者還要十分誠摯地感謝筆者的妻子Lizzie女士，一直在鼓勵筆者完成本書，並做瞭大量的輔助工作，如打印文稿、校對清樣，當筆者耗費無數個夜晚和周末坐在計算機前時，她毫無怨言，相反，在夜深人靜的時候，她還會優雅地為筆者送上一杯葡萄酒。
PeterG．M．Wuts
2014年2月
用戶評價
我是一名在精細化工領域工作的工程師，我的工作內容涉及將實驗室的閤成路綫放大到工業化生産。在這個過程中，保護基的使用往往是決定反應效率、成本和安全性的關鍵因素之一。因此，我一直在尋找能夠提供工業化應用指導的專業書籍。 這本書中關於羧基保護基的討論，尤其引起瞭我的興趣。我需要瞭解，哪些羧基保護基在工業化生産中具有成本效益高、操作簡便、易於大規模製備和脫保護的特點。例如，對於一些簡單的酯類保護基，如甲酯或乙酯，它們在成本和易得性上通常占有優勢，但在脫保護條件上可能不夠溫和，或者需要較強的酸堿。而對於一些更特殊的保護基，如苄酯，雖然脫保護相對溫和（如催化氫化），但在工業化規模上可能涉及氫氣的使用，存在一定的安全風險。書中是否能提供一些關於不同羧基保護基在工業化應用中的“優劣勢分析”，包括其反應條件、後處理難度、成本估算以及潛在的安全隱患？我特彆關注書中關於“在綫保護/脫保護”策略的探討，即如何在連續流反應器中實現保護基的引入和脫保護，這對於提高生産效率和降低能耗具有重要意義。
評分我在教學崗位上已經工作瞭十餘年，一直緻力於為本科生和研究生傳授紮實的有機閤成知識。在講授保護基的章節時，我常常感到現有教材的講解過於碎片化，難以給學生建立起一個係統、全麵的認知。因此，我一直在尋找一本能夠係統性地闡述保護基理論和應用的著作。當我看到《有機閤成中的保護基》這本書時，我感到非常欣喜。 這本書對巰基保護的詳盡論述給我留下瞭深刻的印象。巰基具有很強的親核性和還原性，在有機閤成中既是重要的官能團，也是極易受到乾擾的“麻煩”官能團。我希望書中能夠全麵介紹各種巰基保護基，例如苄基、乙酰基、三甲基矽基、硫代乙酰胺等，並詳細對比它們在不同反應環境下的穩定性。特彆是，我想瞭解在涉及強氧化劑、強還原劑、金屬催化反應以及親電試劑的條件下，哪種保護基最為可靠。此外，書中對這些保護基引入和脫保護反應的機理的深入剖析，對我嚮學生解釋相關概念非常有幫助。我尤其期待書中能提供一些在復雜分子閤成中，如何利用巰基保護基實現選擇性保護和脫保護的策略，例如，在存在其他硫醇的情況下，如何選擇性地保護一個特定的巰基。我對書中是否能包含一些關於巰基在生物活性分子中的作用，以及如何利用保護基進行相關研究的實例也充滿興趣。
評分我是一名本科畢業不久，正在攻讀有機化學碩士學位的學生，我的研究方嚮涉及一些復雜分子的全閤成。在課題組導師的推薦下，我翻閱瞭這本《有機閤成中的保護基》。我印象最深刻的是書中關於羰基保護的部分，這對我理解許多涉及羰基官能團的轉化至關重要。我之前在文獻中經常看到一些利用縮醛、縮酮或者硫縮醛/縮酮來保護羰基的例子，但對於這些保護基的具體選擇標準，以及它們在不同反應環境下的穩定性，我一直缺乏係統性的認識。這本書在這方麵給我帶來瞭極大的啓發。 書中詳細介紹瞭各種羰基保護基的優缺點，例如，縮醛/縮酮在酸性條件下容易水解，但在堿性條件下卻非常穩定，這使得它們在需要堿性條件的反應序列中成為理想選擇。反之，一些其他類型的保護基則可能在強酸或強堿條件下發生脫保護。我非常期待書中能給齣更詳細的比較，比如，在麵臨多重羰基官能團時，如何通過選擇不同取代基的縮醛/縮酮來實現選擇性保護，或者如何利用一些特殊的保護基來實現對α,β-不飽和羰基的選擇性保護，避免對碳碳雙鍵的乾擾。此外，書中對這些保護基的製備和脫保護條件也進行瞭詳細的描述，這對我實際操作提供瞭寶貴的參考。我尤其關注那些在溫和條件下即可實現高效脫保護的方法，這對於保護一些對強酸強堿敏感的官能團尤為重要。
評分作為一名剛剛接觸有機閤成的研究生，我對這個領域充滿瞭好奇和學習的熱情。在導師的指導下，我瞭解瞭保護基在有機閤成中的重要性，並決定深入學習。這本《有機閤成中的保護基》成為瞭我案頭必備的參考書。 我被書中關於羰基保護基的豐富性所吸引。我瞭解到，僅僅是保護羰基，就有縮醛、縮酮、硫縮醛、硫縮酮，甚至是一些更特殊的保護基。我希望能更深入地理解，這些不同類型的保護基在結構上的細微差異，是如何導緻它們在穩定性和脫保護條件上的顯著不同的。例如，為什麼有些縮醛在弱酸條件下就能輕易水解，而有些縮酮則需要更強的酸性條件？書中是否能提供一些關於這些結構-活性關係的深入解析，讓我能夠更“知其所以然”地選擇保護基？我尤其關注的是，在存在多種不同類型羰基的分子中，如何實現“選擇性”的保護，例如，我可能隻想保護一個醛基，而保留一個酮基，或者反之。書中是否能提供一些關於“官能團優先級”的排序，或者一些“試劑選擇技巧”，幫助我實現這種選擇性？我對書中關於“不對稱保護”的討論也充滿好奇，即如何利用保護基來誘導或控製反應的立體化學。
評分我是一名對有機化學充滿熱情的大二學生，雖然纔剛剛開始接觸到一些基礎的有機反應，但我已經對那些能夠巧妙解決閤成難題的“化學魔法”——保護基，産生瞭濃厚的興趣。在圖書館的角落裏，我偶然發現瞭這本《有機閤成中的保護基》。雖然書中密集的化學結構和術語讓我感到一絲挑戰，但我依然被它所吸引。 我尤其想瞭解的是，在閤成一些具有特殊結構和官能團的分子時，如何纔能“聰明地”運用保護基。例如，如果一個分子中同時存在酚羥基和醇羥基，並且我需要對醇羥基進行轉化，但又不想影響酚羥基，那麼我應該如何選擇閤適的保護基？這本書是否能提供一些“分步指南”，教我如何一步一步地分析分子結構，並選擇齣最適閤的保護基？我特彆希望能看到一些“案例研究”，展示一些復雜的天然産物或藥物分子，是如何利用多種保護基的組閤來實現其全閤成的。我想瞭解，在這些復雜的閤成路綫中，保護基的選擇是否遵循某些“通用原則”，或者說，是否存在一些“經驗法則”可以遵循。此外，我也對書中關於“避免使用保護基”或者“如何設計能夠自發保護的反應”的討論很感興趣，因為我知道，最優的閤成路綫往往是盡可能減少保護基的使用。
評分作為一名對古老化學文獻和早期有機閤成方法充滿好奇的學習者，我對這本書的“原著”身份感到格外好奇。我一直在思考，在沒有現代閤成技術和輔助手段的時代，早期的化學傢是如何巧妙地運用保護基來解決復雜的閤成問題的。 這本書中關於酚、羰基、羧基、巰基這四大類經典官能團的保護，讓我聯想到很多經典有機反應的早期發展。例如，在閤成一些天然産物時，早期的化學傢是如何處理酚羥基的反應活性的？他們是否隻能依賴一些相對“粗暴”的保護方法，然後承擔後續反應帶來的副作用？我對書中關於這些官能團保護基的發展曆史，以及不同時期化學傢所麵臨的挑戰和他們所開發的解決方案很感興趣。我想瞭解，在早期的研究中，哪些保護基是“最常用”的，或者說，哪些保護基的發現具有“裏程碑”式的意義。書中是否能提供一些曆史性的案例，展示某個重大的有機閤成突破，是如何得益於某個關鍵的保護基的巧妙應用？我對書中關於“失效的保護基”或者“被淘汰的保護基”的討論也充滿興趣，這能讓我更好地理解保護基發展的演進過程，以及化學傢們是如何不斷追求更高效、更可靠的閤成方法的。
評分這本書的譯本我斷斷續續讀瞭幾個月，不得不說，它確實是一本非常紮實的參考書。我原本是想找一些關於特定有機反應的詳細操作步驟，比如如何高效地進行酯化反應，或者在多步閤成中如何選擇閤適的羧基保護策略。抱著這樣的想法，我購入瞭這本《有機閤成中的保護基》。打開書本，首先映入眼簾的是嚴謹的排版和密集的專業術語，這讓我立刻意識到，這本書的定位並非入門級的科普讀物，而是為已經具備一定有機閤成基礎的研究者和學生量身定製的。 我尤其關注書中關於酚羥基保護的部分。在許多天然産物全閤成或藥物分子閤成的復雜項目中，酚羥基的引入和後續轉化往往是關鍵步驟，但其酸性和易氧化性也帶來瞭諸多挑戰。我希望書中能提供關於不同保護基（如苄醚、矽醚、乙酰醚等）在各種條件下（酸性、堿性、氧化性、還原性）的穩定性比較，以及相應的脫保護方法。我希望能看到大量的實例，說明在特定官能團共存的情況下，哪種保護基更為“挑剔”，或者說，在多樣的反應環境中，哪種保護基能保持“沉默”不被破壞。當然，我也期望書中能對這些保護基的引入和脫保護反應的機理進行深入的闡述，這樣我纔能更好地理解它們在反應中的行為，並根據實際需要做齣最優選擇。同時，我還在思考，對於一些空間位阻較大的酚羥基，或者有鄰位效應影響的酚羥基，哪些保護基的引入和脫保護會更具挑戰性，書中是否能提供一些“攻堅剋難”的策略和方法。
評分作為一個在藥物研發領域工作多年的有機閤成化學傢，我一直在尋找能夠快速提升我閤成效率和設計能力的工具書。偶然間，我瞭解到這本《有機閤成中的保護基》第五版。雖然我已有多年的閤成經驗，對許多保護基的用法已瞭然於胸，但我依然認為這本書的價值非凡。它不僅僅是保護基的“字典”，更是一本“戰術指南”。 我特彆欣賞書中關於羧基保護的章節。在藥物閤成中，羧基是一個非常常見的官能團，它既可能作為連接點，也可能作為藥效團的一部分，但其酸性使其在許多反應中容易受到乾擾。我一直在尋找更高效、更通用的羧基保護策略，尤其是對於那些具有復雜官能團的分子。我希望書中能夠提供關於酯類保護基（如甲酯、乙酯、苄酯、叔丁酯、對甲氧基苄酯等）在不同反應條件下（例如，涉及格氏試劑、有機鋰試劑、催化氫化、氧化等）的穩定性對比。此外，對於一些特殊的羧基保護，例如三甲基矽酯，其引入和脫保護的條件是否溫和，以及其在特定情況下的應用，我也非常感興趣。書中是否能提供一些“案例分析”，展示如何在多步閤成中，針對不同的羧基，選擇最閤適的保護策略，從而避免不必要的副反應，提高産率和純度。我對書中關於立體選擇性羧基保護方法也充滿期待，這在手性藥物閤成中至關重要。
評分我是一名資深的有機閤成研究員，在實驗室裏摸爬滾打多年，對於保護基的使用已經有瞭相當的經驗。然而，隨著閤成需求的日益復雜化，我常常需要在文獻中尋找更前沿、更高效的保護基策略。這本《有機閤成中的保護基》第五版，正是為瞭滿足這種“精益求精”的需求而存在的。 我非常關注書中關於酚羥基保護基在“極端”反應條件下的穩定性。比如，在高溫、高壓、強還原性（如金屬鈉/醇）或強氧化性（如高錳酸鉀、過氧酸）條件下，哪些酚羥基保護基能夠保持穩定，而哪些又會輕易失效？我希望能看到一些詳細的實驗數據或機理分析，解釋其穩定性的差異。此外，對於一些含有多個酚羥基的分子，如何實現“區域選擇性”的保護，也就是隻保護其中一個或某幾個特定的酚羥基，這對我設計復雜的閤成路綫至關重要。書中是否能提供一些基於空間位阻、電子效應或金屬配位等因素的指導，幫助我實現這種區域選擇性保護？我對書中關於“綠色化學”視角下的保護基研究也充滿期待，比如，是否有一些保護基的引入和脫保護過程可以減少溶劑的使用，或者産生更少的副産物，從而更加環保。
評分我是一名對化學書籍的“深度”和“廣度”都有很高要求的讀者，我希望我的閱讀不僅僅是獲得信息，更是能夠激發思考，甚至能夠改變我的研究視角。這本《有機閤成中的保護基》給我帶來瞭這樣的體驗。 我一直在思考，保護基的選擇是否不僅僅是“實用性”的問題，也可能涉及到“美學”或者“藝術性”。在設計一個復雜的閤成路綫時，我有時會覺得，選擇一個最優的保護基策略，就像是為分子穿上瞭一件“閤身的衣服”，既能夠保護它，又不妨礙它的行動，甚至能夠凸顯它的優點。書中是否能提供一些關於“保護基設計的原則”，或者說，在麵對一個全新的、前所未有的分子結構時，如何“創造性地”設計齣新的保護基，或者找到最適閤的組閤？我尤其關注書中關於“one-pot”閤成策略的討論，即如何在同一個反應容器中，連續地引入和脫保護多個官能團，而無需分離中間産物。這需要對各種保護基的兼容性和反應順序有非常精準的把握。我對書中是否能提供一些關於“多組分反應”中保護基的應用，或者如何利用保護基來驅動“分子自組裝”的探討也充滿期待，這能讓我從更宏觀、更具創造性的角度理解保護基的作用。
評分很不錯，學習的好幫手。
評分還不錯，蠻實用的。
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評分書很好，正版
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