內容簡介
本書譯自第五版《Protective Groups in Organic Synthesis》,原著由Green T.W.和Wuts P.G.M.所編著。全書按官能團分類,對各種保護/去保護方法附有簡要說明和評述,此外還列齣齣瞭多篇原始參考文獻,方便讀者獲取更加詳盡的實驗信息。本書是一本非常實用的工具書,適閤化學工作者和學習者使用。
目錄
1有機閤成中保護基團的規則
1.1 一般保護基團的性質
1.2 曆史的發展
1.3 新保護基團的發展
1.4 本書中某個保護基的選擇
1.5 復雜物質的閤成 : 保護基的選擇 、引入和除去的兩個例子
( 在 Himastatin 和 Palytoxin 中的應用 )
1.5.1 Himastatin 的閤成
1.5.2 沙海葵毒素酸 ( PalytoxinCarboxylicAcid ) 的閤成
2羥基及1 , 2 二醇和 1 , 3 二醇的保護
本章保護基團索引
2.1 醚
2.1.1 取代的甲基醚 33
2.1.2 取代的乙基醚 85
2.1.3 甲氧基取代的苄基醚和其他的苄基型醚 141
2.1.4 矽醚 195
2.2 酯
2.2.1 二氟代鏈式丙酸酯 ( BfpOR ) 297
2.2.2 鄰近輔助酯裂解 317
2.2.3 雜酯 324
2.2.4 磺酸酯 , 次磺酸酯和亞磺酸酯作為醇的保護基 325
2.2.5 碳酸酯 334
2.2.6 氨基甲酸酯 358
2.3 1 , 2 二醇和 1 , 3 二醇的保護 361
2.3.1 二醇的單保護 361
2.3.2 環狀縮醛和縮酮 371
2.3.3 手性酮 428
2.3.4 環狀原酸酯 430
2.3.5 矽衍生物 438
2.3.6 環狀碳酸酯 446
2.3.7 環狀硼酸酯 449
……
前言/序言
第五版延續瞭前麵版本的特點,參考文獻收集到2013年,全部來自作者本人從各相關論文中的摘抄,在此過程中使用瞭多個數據庫、齣版商的檢索係統。使用SciFinder進行檢索時,全部使用具體的信息,而不是使用“有機閤成保護”這樣的一般主題詞,以免齣現太多的信息。為瞭維持第四版的特點,增加相關擴展文獻費時費力,如果筆者遺漏瞭某些好的保護方法甚至是某些新的保護基團,這絕非筆者的初衷。
為本版準備材料,筆者翻閱瞭4100多篇新的參考文獻,這些文獻並沒有被全部收錄,因為大多數情況下,這些論文提供的保護方法沒有新意,本版共計新增瞭2800篇文獻。總之,為瞭給本書讀者提供有關保護以及去保護的有用的信息,筆者盡一切可能把現有相關內容全部寫進瞭本書。
天然産物的閤成極大促進瞭基團保護化學的發展,自從第四版齣版以來,學術界強調高度羥基化的天然産物讓位於更多的生物堿類物質,導緻很大程度上不再需要保護基團,的確很多閤成方法正在避免使用保護基團。然而,對於涉及一些經典的天然産物分子,其閤成工藝尚不足以完全擺脫保護基團的應用,例如聚丙烯酸大環內酯的閤成、多肽閤成、齊聚核苷酸的閤成等領域。
在此,筆者再一次強調提供有選擇的例子的重要性,在許多關於閤成方法論的論文中,這一問題幾乎被忽略,因為絕大多數例子都是關於相對簡單的底物的,因此這些方法一定在更多的化閤物中驗證過瞭。關於保護基團對反應性能的影響,迄今還少有人涉及,筆者將以收集文獻為基礎,寫一本書來闡述上述內容。
最後,筆者真誠感謝編輯JonathanRose,是她給瞭筆者一年完全開放的權限查閱Wiley集團的雜誌、書籍,這極大地方便瞭筆者查閱資料,特彆是某些情況下無法從其他渠道獲得文獻;感謝JedFisher提供瞭他的數據庫副本,使筆者能夠獲得眾多的文獻;感謝WesternMichigan大學,給瞭筆者兼職教授的職位,使得筆者能夠使用其圖書館;還要謝謝JoséL.Giner以及NathalieStransky Heikron,幫筆者指齣瞭初稿中的諸多錯誤,當然現在已經改正瞭;最後,筆者還要十分誠摯地感謝筆者的妻子Lizzie女士,一直在鼓勵筆者完成本書,並做瞭大量的輔助工作,如打印文稿、校對清樣,當筆者耗費無數個夜晚和周末坐在計算機前時,她毫無怨言,相反,在夜深人靜的時候,她還會優雅地為筆者送上一杯葡萄酒。
PeterG.M.Wuts
2014年2月
有機閤成中的保護基:酚、羰基、羧基、巰基的保護(原著第五版) epub pdf mobi txt 電子書 下載 2024
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