藥物閤成反應基礎 pdf epub mobi txt 電子書 下載 2025

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劉守信，章亞東 編

圖書標籤:

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• 化學工藝
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齣版社： 化學工業齣版社

ISBN：9787122148872

版次：1

商品編碼：11082143

包裝：平裝

開本：16開

齣版時間：2012-01-01

頁數：285

內容簡介

《藥物閤成反應基礎》為“藥物閤成反應”國傢精品課程配套教材。
本書內容按照官能團的引入、官能團的轉化、碳架的形成與轉換以及藥物閤成方法學的順序編寫。重點闡述藥物的基本反應、反應機理、影響反應的因素、反應選擇性、藥物閤成或中間體閤成實例，以及典型藥物生産中相關反應的簡析，大部分章節還專門編寫瞭相關反應的新進展。全書十二章，包括：鹵化反應、硝化反應、磺化反應、氧化反應、還原反應、烴基化反應、酰化反應、縮閤反應、周環反應、重排反應、酶催化有機反應、藥物閤成路綫設計概要等。
本書為高等學校製藥工程及相關專業的本科生教材，也可作為相關科研、生産人員的參考書。

目錄

第一章 鹵化反應
第一節 自由基型鹵化反應
一、飽和烴的自由基鹵化反應
二、不飽和烴的自由基鹵化反應
三、烯丙型、苄基型化閤物的自由基鹵化反應
第二節 親電鹵化反應
一、芳香環上的親電鹵化反應
二、芳雜環上的親電鹵化反應
第三節 親電加成鹵化反應
一、不飽和烴與鹵素的親電加成反應
二、不飽和烴與鹵化氫或氫鹵酸的親電加成
三、不飽和烴的鹵官能團化反應
四、硼氫化鹵解反應
五、羰基化閤物α�參宦被�反應
第四節 親核鹵化反應
一、飽和鹵代烴的鹵交換反應
二、羥基的置換鹵化反應
三、醚及含氮基團的置換鹵化反應
本章小結
第二章 硝化反應
第一節 芳香烴的硝化
一、直接硝化
二、影響硝化反應的因素
三、間接硝化法
第二節 脂肪烴的硝化
一、硝基取代反應
二、氧化反應
三、烯烴的硝化反應
第三節 芳香烴的亞硝化
第四節 活潑亞甲基上的亞硝化
第五節 反應最新進展
一、微波技術在硝化反應中的應用
二、新型硝化試劑
三、金屬催化的計量硝化反應
四、亞硝酸酯作為硝化試劑
本章小結
第三章 磺化反應
第一節 芳香烴的直接磺化反應
一、三氧化硫為磺化試劑
二、硫酸為磺化試劑
三、以氯磺酸為磺化試劑
四、吡啶�踩�氧化硫為磺化試劑
五、其它磺化劑磺化法
第二節 磺化反應的主要影響因素
一、芳烴結構的影響
二、磺化劑的影響
三、反應溫度和時間
四、其它影響因素
第三節 芳烴的間接磺化反應
一、芳香族硫化物的氯氧化反應
二、Sandermeyer磺酰化反應
三、SO3與金屬有機試劑的反應
本章小結
第四章 氧化反應
第一節 氧化劑概述
第二節 催化氧化
一、液相催化氧化
二、氣相催化氧化
第三節 高價金屬化閤物為氧化劑的氧化反應
一、四氧化鋨為氧化劑
二、氧化銀和碳酸銀為氧化劑
三、四價鉛為氧化劑
四、高價釕為氧化劑
五、錳化閤物為氧化劑
六、高價鉻化閤物為氧化劑
第四節 高價非金屬化閤物為氧化劑的反應
一、二氧化硒為氧化劑
二、硝酸為氧化劑
三、含鹵氧化劑
第五節 無機富氧化閤物為氧化劑的氧化反應
一、臭氧為氧化劑
二、過氧化氫為氧化劑
三、硫酸過氧化物為氧化劑
第六節 有機富氧化閤物為氧化劑的氧化反應
一、有機過氧酸及酯為氧化劑
二、烷基過氧化物為氧化劑
三、Sharpless不對稱環氧化反應
第七節 其它氧化劑的氧化反應
一、酮為氧化劑
二、二甲亞碸為氧化劑
三、醌類氧化劑
四、N�慚躉�物為氧化劑
五、N�猜貝�酰胺類為氧化劑
本章小結
第五章 還原反應
第一節 催化氫化
一、催化氫化反應機理
二、催化氫化的催化劑
三、催化氫化反應的影響因素
第二節 金屬和低價金屬鹽還原
一、還原機理
二、金屬還原
第三節 金屬氫化物還原
一、氫化鋁鋰還原
二、硼氫化鈉（鉀）還原
第四節 非金屬化閤物為還原劑的還原反應
一、硼烷還原
二、聯氨還原
第五節 典型藥物生産中相關反應的簡析
一、撲熱息痛生産過程中的還原反應
二、氫化可的鬆生産過程中的還原反應
三、維生素C生産過程中的還原反應
第六節 相關反應新進展
一、不對稱催化氫化
二、生物還原技術
三、電化學還原
四、有機閤成新技術在還原反應中的應用
本章小結
第六章 烴基化反應
第一節 O原子上的烴基化反應
一、鹵代烴為烴基化劑
二、酯類為烴基化劑
三、環氧乙烷類為烴基化劑
第二節 N原子上的烴基化反應
一、鹵代烴為烴基化劑的反應
二、酯類為烴基化劑
三、三元環氧烷類為烴基化劑
四、 醛、酮為烴基化劑
第三節 S原子上的烴基化反應
一、鹵代烴為烴基化劑
二、其它烴基化劑
第四節 C原子上的烴基化反應
一、芳烴的Friedel�睠rafts烴基化反應
二、炔碳上的烴基化反應
三、活性亞甲基上的C�蔡�基化反應
四、羰基化閤物α�參壞奶�基化反應
五、烯胺的C�蔡�基化反應
六、金屬有機化閤物為烴基化劑的反應
第五節 典型藥物生産中相關反應的簡析
一、（１Ｒ，２Ｓ）�慚嗡崦啄瞧章氐暮銑�
二、 鹽酸布替萘芬的閤成
三、 來麯唑的閤成
四、 酮咯酸的閤成
五、鹽酸托莫西汀的閤成
第六節 烴基化反應的新進展
一、微波技術在烴基化反應中的應用
二、超聲波技術在烴基化反應中的應用
三、超臨界技術在烴基化反應中的應用
四、有機過渡金屬催化劑在烴基化反應中的應用
本章小結
第七章 酰化反應
第一節 O原子上的酰化反應
一、羧酸作為酰化試劑
二、羧酸酯作為酰化試劑
三、酸酐作為酰化試劑
四、酰鹵作為酰化試劑
五、酰胺作為酰化試劑
六、烯酮作為酰化試劑
第二節 N原子上的酰基化反應
一、羧酸作為酰化劑的酰化反應
二、羧酸酯作為酰化試劑
三、酸酐作為酰化試劑
四、酰氯作為酰化試劑
五、烯酮作為酰化試劑
第三節 C原子酰基化
一、芳烴的C�蟬；�
二、烯烴的C�蟬；�
三、羰基化閤物α�參壞腃�蟬；�
第四節 官能團保護
一、醇、酚羥基的酯化保護
二、氨基的酰化保護
第五節 典型藥物生産中相關反應的簡析
一、β�材邗０防囁股�素
二、抗腫瘤藥物伏立諾他
三、抗心律失常藥物胺碘酮
第六節 相關反應新進展
一、微波輔助的酰化反應
二、超聲波輔助的酰化反應
三、酶催化的酰化反應
本章小結
第八章 縮閤反應
第一節 Aldol縮閤反應
一、反應機理
二、影響反應的主要因素
三、Aldol縮閤的反應類型
四、不對稱Aldol縮閤
五、應用
第二節 酯縮閤反應
一、酯酯縮閤
二、酯酮縮閤
三、酯腈縮閤
第三節 活潑亞甲基化閤物參與的縮閤反應
一、Michael反應
二、Robinson環化反應
三、Knoevenagel反應
四、Perkin反應
五、Darzens反應
第四節 元素有機化閤物參與的縮閤反應
一、Wittig反應
二、Horner反應
三、Grignard反應
四、Reformatsky反應
第五節 其它相關的重要人名反應
一、Mannich反應
二、Heck反應
三、Suzuki反應
第六節 典型藥物生産中相關反應的簡析
一、鹽酸巴氯芬的閤成
二、天然産物白藜蘆醇的閤成
三、氟尿嘧啶的閤成
四、尼莫地平等藥物中間體的閤成
五、甲瓦龍酸內酯的閤成
本章小結
第九章 周環反應
第一節 周環反應基礎
一、周環反應的特點
二、周環反應的理論
第二節 電環化反應
一、含4n個π電子體係的電環化
二、含4n+2個π電子體係的電環化
第三節 環加成反應
一、環加成反應的特點
二、［2+2］環加成反應
三、［4+2］環加成反應
第四節 σ遷移反應
一、Claisen重排反應
二、Cope重排反應
三、Fischer吲哚閤成反應
四、［2，3］�瞁ittig重排
本章小結
第十章 重排反應
第一節 親電性重排反應
一、Favorskii重排
二、Stevens重排反應
三、Wittig重排反應
四、Fries重排反應
第二節 親核性重排
一、Wagneer�睲eerwein重排反應
二、Pinacol重排反應
三、Benzilic acid重排反應
四、Beckmann重排反應
五、Baeyer�睼illiger氧化重排反應
第三節 自由基重排和碳烯、氮烯重排
一、Wolff重排反應
二、Arndt�睧istert重排反應
三、Curtius重排反應
四、Schmidt重排反應
五、Lossen重排反應
六、Hofmann重排反應
第四節 相關反應新進展
本章小結
第十一章 酶催化有機反應
第一節 酶催化反應概述
第二節 酶催化逆閤成分析
一、酶催化鹵化
二、酶催化烴基化
三、酶催化酰化
四、酶催化氧化
五、酶催化還原
六、酶催化縮閤
第三節 酶催化官能團轉化
一、酶催化鹵化反應
二、酶催化烴基化
三、酶催化酰化
四、酶催化氧化
五、酶催化還原
第四節 酶催化C—C鍵的形成
一、酶催化烴基化
二、酶催化羥醛縮閤
三、安息香縮閤反應
四、Claisen酯縮閤反應
五、酶催化協同反應
第五節 典型藥物生産中相關的酶催化反應
一、半閤成β�材邗０防囁股�素生産中的生物催化
二、辛伐他汀的生物催化閤成
三、紫杉醇的半閤成
本章小結
第十二章 藥物閤成路綫設計概要
第一節 基本概念和常用術語
第二節 閤成路綫評價的原則和指導優勢切斷的規律
一、閤成路綫評價的原則
二、指導優勢切斷的規律
第三節 含有一個和兩個官能團化閤物的逆閤成分析
一、含有一個官能團的化閤物的逆閤成分析
二、含有兩個官能團的化閤物逆閤成分析
第四節 典型藥物的逆閤成分析
一、吲哚布酚
二、沙芬酰胺甲基磺酸鹽
三、苯丁酸氮芥
四、維生素A
五、貝拉呱酮
本章小結
縮略語簡錶
參 考 文 獻

精彩書摘

　　第二節 N原子上的酰基化反應 N原子上的酰基化就是在胺氮上引入酰基使之成為酰胺的反應。胺類化閤物可以是脂肪胺或者芳胺，酰化試劑可以是羧酸、羧酸酯、酸酐、酰氯、烯酮。對於胺來說，氨基氮上的電子雲密度越大、空間位阻越小，反應的活性就越強。芳胺氮上的孤對電子由於與芳環大丌鍵之間的共軛作用，緻使其電子雲密度降低而活性低於脂肪胺；基於同樣的原因，芳環上含有吸電子基團時氨基的活性同樣會下降。空間位阻也是影響活性的因素之一，脂肪族伯胺的活性大於仲胺的活性。常用的酰化試劑的活性與O—酰化時的活性順序一緻。一、羧酸作為酰化劑的酰化反應 從化學原理齣發，羧酸與胺反應應當是閤成酰胺的最便捷的方法之一。然而，羧酸與胺相遇首先發生的是酸堿反應，一旦羧基轉變成鹽，其羰基的親電性是所有羰基化閤物中最低的，而胺與羧酸形成酰胺的閤理的反應機理是親核加成—α—消除。因此，胺的直接酰化反應在絕大多數情況下是難以完成的，除非在強熱條件下，並有脫水劑存在或采用共沸脫水的方法除去生成的水，也可以保證平衡嚮正反應方嚮移動。當用羧酸為酰化劑時，為使胺氮的酰化反應得以順利進行，加入適當縮閤劑是常見的途徑之一。縮閤劑有很多種，比如以苯並咪唑為代錶的化閤物HOBT、HOAT，以碳二亞胺基團為代錶的化閤物DCC、DIC等，以及鹽類HATU、DEPBT、PyBOP等。使用這些縮閤劑的優點是反應速率快、分子的手性不會受到影響。實際上，這些縮閤劑在肽、環肽、大環內酰胺、大環酯等化閤物的閤成中發揮著十分重要的作用。西地那非（sildenafil）是第一個用於治療男性功能障礙的口服藥物，其關鍵中間體7—10的製備采用瞭在N，N′—羰基二咪唑（CDI）存在下羧酸對氨基的酰化。阿巴卡韋（abacavir）是一種強力的核苷類反轉錄酶抑製劑，其重要中間體N—（4，6—二氯—5—甲酰胺基—2—嘧啶基）乙酰胺的閤成采用甲酸作為酰化試劑，通過加入脫水劑乙酸酐來促進反應的進行。

《精雕細琢：現代有機閤成中的關鍵步驟與策略》 本書並非一本介紹藥物分子閤成整體流程或特定藥物研發曆史的著作。它專注於有機閤成領域中那些至關重要的、構成復雜分子骨架的“基石”反應。從基礎的碳-碳鍵形成反應，到精密的官能團轉化，本書深入剖析瞭每一個步驟的機理、反應條件的選擇、試劑的優化以及可能遇到的挑戰與解決方案。 第一部分：構建核心骨架——碳-碳鍵形成反應的藝術 在有機閤成的宏偉藍圖中，碳-碳鍵的構建無疑是最核心的議題。本部分將帶領讀者領略各類經典及現代碳-碳鍵形成反應的魅力。 格氏試劑與有機鋰試劑的經典運用： 我們將從最基礎的有機金屬試劑開始，詳細闡述其製備、反應活性以及與羰基化閤物、環氧化物等親電體的反應。通過豐富的實例，展示它們在構建簡單醇、胺以及引入烷基鏈方麵的強大能力。同時，也會探討其立體選擇性控製的策略，為後續更復雜的閤成奠定基礎。 烯烴復分解反應的革命： 作為一種高效構建碳-碳雙鍵的強大工具，烯烴復分解反應的齣現極大地拓展瞭閤成的可能性。本書將係統介紹各種類型的烯烴復分解，包括交叉復分解、環狀復分解及烯炔復分解。我們將深入解析催化劑（如Grubbs催化劑、Schrock催化劑）的設計理念、反應機理，並重點討論其在構建大環化閤物、天然産物全閤成中的應用實例，突齣其原子經濟性和官能團兼容性。 不對稱催化閤成——手性世界的精確導航： 手性是許多生物活性分子的靈魂。本部分將聚焦於不對稱催化在碳-碳鍵形成中的應用。從經典的 Noyori 不對稱氫化，到Sharpless不對稱環氧化、不對稱雙羥基化，再到近年來飛速發展的各類過渡金屬催化不對稱偶聯反應（如Suzuki-Miyaura、Heck、Sonogashira等），本書將詳細闡述手性催化劑的設計原則、反應立體化學的來源，以及如何通過優化反應條件實現高對映選擇性和非對映選擇性。大量精選案例將展示如何利用這些方法高效閤成具有特定構型的手性分子。 環加成反應的策略性應用： Diels-Alder反應作為構建六元環的經典方法，其在閤成中的重要性不言而喻。本書將深入探討其反應機理、區域選擇性與立體選擇性控製，並拓展至一些非經典的環加成反應，如[2+2]、[3+2]、[4+3]環加成等，展示它們在構建不同尺寸環狀結構方麵的獨特優勢。 第二部分：巧手精雕——官能團的轉化與修飾 在骨架搭建完成後，如何高效、選擇性地進行官能團的轉化與修飾，是實現目標分子閤成的關鍵。本部分將聚焦於各類重要的官能團轉化反應。 氧化還原反應的精準調控： 從簡單的醇氧化到復雜的烯烴、炔烴氧化，再到還原反應的應用，本書將係統梳理各類氧化還原試劑的特性、反應機理以及選擇性控製。我們將討論如何避免過度氧化或還原，如何實現區域選擇性或立體選擇性氧化還原，並展示其在保護基引入與脫除、官能團轉化中的重要作用。 親電與親核取代反應的精妙設計： SN1、SN2、E1、E2等基礎反應的深入理解是不可或缺的。本書將在此基礎上，拓展至更復雜、更具選擇性的取代反應。例如，芳香親電取代與親核取代的機理與應用，雜原子親核試劑與碳親電中心的反應，以及在有機閤成中至關重要的保護基策略，如何高效引入和脫除羥基、氨基、羰基等。 過渡金屬催化的官能團轉化： 過渡金屬催化在現代有機閤成中扮演著越來越重要的角色。本書將介紹各類關鍵的官能團轉化反應，如C-H鍵活化與官能化、芳基化、烯基化、炔基化等。我們將重點關注催化劑的選擇、配體的設計以及反應條件的優化，以期實現高效、選擇性的轉化。 保護基策略與官能團兼容性： 在多步閤成中，保護基的使用至關重要。本書將係統介紹各類常用的保護基，包括羥基、氨基、羰基、羧基等的保護與脫保護方法，並詳細分析不同保護基的穩定性、引入與脫除條件，以及在復雜分子閤成中如何根據整體閤成路綫選擇最閤適的保護基策略，以確保閤成過程的順利進行。 第三部分：策略與創新——現代閤成設計的思維 超越具體的反應，本書還將探討現代有機閤成的思維方式和策略。 逆閤成分析法——從目標分子迴溯： 本部分將介紹逆閤成分析的核心思想，即如何從目標分子齣發，通過“斷鍵”和“官能團轉化”等策略，一步步將其拆解為易於獲得的起始原料。我們將通過大量的實例，展示如何運用逆閤成分析來規劃復雜的閤成路綫，並評估不同路綫的可行性。 催化劑與反應條件的優化： 成功的有機閤成往往離不開對催化劑和反應條件的精細調控。本書將探討如何通過係統性的實驗設計，對催化劑類型、配體、溶劑、溫度、濃度等關鍵參數進行優化，以提高反應的産率、選擇性，並降低副産物的生成。 新興閤成方法與技術簡介： 緊跟學科前沿，本書將簡要介紹一些近年來湧現齣的新型閤成方法和技術，如流動化學、光催化閤成、電化學閤成等，並探討它們在提升閤成效率、綠色化以及實現傳統方法難以企及的轉化方麵的潛力。 本書旨在為讀者提供一個堅實、係統的有機閤成反應基礎。通過對關鍵反應機理、策略和應用的深入剖析，讀者將能夠更好地理解和設計自己的閤成路綫，為後續深入研究和實踐打下堅實的基礎。本書並非藥物研發的入門手冊，但它所提供的閤成工具箱，將是任何緻力於構建復雜有機分子的研究人員不可或缺的寶藏。

評分☆☆☆☆☆

這本書的裝幀設計大氣而內斂，封麵上“藥物閤成反應基礎”幾個字筆力雄渾，透露齣一種厚重感。作為一名在化學領域深耕多年的學術研究者，我一直關注著藥物閤成方法學的最新進展，並期望能夠找到一本能夠全麵而深入地概括這一學科的書籍。《藥物閤成反應基礎》這個書名，讓我對它寄予厚望。我希望書中能夠詳細闡述各類核心的閤成策略，例如自由基反應、親電/親核加成、環加成反應等等，並深入剖析它們在構建復雜藥物分子骨架中的應用。此外，對於現代藥物閤成中備受關注的催化技術，如金屬有機催化、有機小分子催化、生物催化等，我希望書中能夠提供係統性的梳理和前沿的進展介紹。我特彆關注書中對於反應機理的深入分析，以及如何通過理論計算和實驗驗證來優化閤成路徑。這本書的齣現，無疑為我提供瞭一個重新審視和係統梳理藥物閤成反應知識的絕佳機會，我期待它能為我的研究工作帶來新的啓示。

評分☆☆☆☆☆

作為一名對化學充滿熱情但又感到迷茫的學生，我一直渴望找到一本能夠係統梳理藥物閤成反應知識的書籍。我所在的學校課程雖然涉及部分化學內容，但對於藥物閤成這樣專業且綜閤性極強的領域，往往隻能淺嘗輒止。因此，當我看到《藥物閤成反應基礎》這本書時，心中湧起一股強烈的期待。我希望這本書能夠像一位經驗豐富的導師，為我指點迷津。我特彆關注書中對於各類常用閤成方法的講解，例如不對稱閤成、催化反應、偶聯反應等等，這些都是藥物分子構建中不可或缺的利器。如果書中能夠針對這些方法，提供清晰的反應機理圖，並配以相應的案例分析，那將對我理解和記憶這些知識點非常有幫助。我還希望書中能夠探討一些實際閤成中可能遇到的問題，比如産率不高、副反應難以控製、後處理睏難等等，並給齣相應的解決方案。畢竟，理論知識固然重要，但如何將其轉化為實際操作的經驗，纔是提升能力的關鍵。這本書的齣現，讓我看到瞭一扇通往藥物閤成世界的大門，我迫不及待地想跨進去一探究竟。

評分☆☆☆☆☆

從一個完全門外漢的角度來看，《藥物閤成反應基礎》這個書名聽起來就充滿瞭科學的嚴謹和嚴謹的學問。我一直對藥物如何被製造齣來非常好奇，想象中那是一個充滿精密計算和巧妙設計的藝術過程。這本書的齣現，讓我覺得可以窺探到這個神秘領域的一角。我最想知道的是，一個新藥的誕生，究竟需要經曆多少化學反應的考驗？書裏是否會介紹一些最基礎、最核心的化學反應類型，比如成鍵、斷鍵，官能團的引入和轉化？我希望作者能夠用一種非常容易理解的方式來解釋這些概念，比如通過類比生活中常見的化學現象，或者用生動的圖示來展示分子是如何一步步變化的。如果書中能夠分享一些關於藥物分子結構與活性之間關係的知識，以及閤成路綫的設計是如何考慮這些因素的，那將非常有意思。我希望這本書能讓我明白，那些我們每天服用的藥物，背後蘊含著多麼令人驚嘆的化學智慧。

評分☆☆☆☆☆

我是一名藥物研發公司的初級研究員，日常工作經常需要查閱大量的化學文獻，但有時候，對於一些復雜的閤成路綫，總會感到力不從心，尤其是在需要快速掌握新的閤成策略時。我一直希望能有一本能夠係統性地梳理藥物閤成反應的書籍，幫助我鞏固基礎，拓展視野。《藥物閤成反應基礎》這個書名，讓我覺得它正是為我這樣的需求而生。我非常期待書中能夠包含當前藥物閤成領域最前沿的技術和理念。例如，對於綠色化學在藥物閤成中的應用，以及如何設計更加高效、環保的閤成路綫，書中是否會有深入的探討？此外，對於一些復雜天然産物和藥物分子的全閤成案例，如果能夠有詳細的介紹，並分析其中的關鍵步驟和創新點，那將對我啓發很大。我希望這本書能夠成為我案頭必備的參考書，當我遇到閤成難題時，能夠從中找到靈感和解決方案。

評分☆☆☆☆☆

這本書的封麵設計非常吸引人，深邃的藍色背景搭配燙金的“藥物閤成反應基礎”幾個字，給人一種嚴謹而又充滿探索感的視覺體驗。拿到手中，紙張的質感也相當不錯，厚實而有韌性，翻閱起來手感舒適。我一直對藥物閤成這個領域充滿好奇，總覺得它像是一門精妙的煉金術，能夠將簡單的分子編織成能夠拯救生命的奇跡。這本書的齣現，恰好填補瞭我在這方麵知識的空白。我最期待的是能夠深入瞭解那些看似復雜的化學反應，它們是如何一步步進行的，背後隱藏著怎樣的原理。例如，書中是否會詳細介紹各種官能團的轉化，以及立體化學在藥物閤成中的重要性？我希望作者能夠用通俗易懂的語言，結閤豐富的實例，來講解這些抽象的概念，讓我這個非專業讀者也能領略到藥物閤成的魅力。特彆是對於一些經典的藥物閤成路綫，如果能夠有詳細的步驟拆解和機理分析，那將是極大的收獲。我猜想，這本書應該會引導讀者從宏觀的藥物設計理念，逐漸深入到微觀的反應細節，最終理解一個藥物是如何從實驗室走嚮臨床的。